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Peroxyde de di-tert-butyle (DTBP)

Le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP), également connu sous le nom de peroxyde de tert-butyle, est un composé de peroxyde organique polyvalent largement utilisé dans les industries chimiques et polymères. Avec la formule chimique C8H18O2 et le numéro CAS 110-05-4, le DTBP sert d'initiateur de radicaux libres, de catalyseur de polymérisation et d'agent de réticulation efficace.
  • Liquide incolore ou jaune clair

  • 110-05-4

  • C8H18O2

  • 146.23

  • 203-733-6

  • Insoluble dans l'eau

Disponibilité:

Description du produit

Peroxyde de di-tert-butyle (DTBP), également connu sous le nom de peroxyde de tert-butyle. Le DTBP sert d’initiateur de radicaux libres, de catalyseur de polymérisation et d’agent de réticulation efficace. Ce liquide clair et incolore est apprécié pour sa stabilité et son efficacité dans les applications à haute température, ce qui le rend essentiel pour produire des polymères comme le polyéthylène basse densité (LDPE) et modifier des matériaux tels que le polypropylène (PP).



Spécifications techniques

ARTICLES CARACTÉRISTIQUES
Apparence Liquide incolore ou jaune clair
Contenu ≥98,5 %
Humidité ≤0,5%
TBHP ≤1,0%
À déterminer
≤0,5%
Oxygène réactif ≥10
Couleur (Apha) ≤50



Conditionnement


  • Poids net fût de 165 kg, 13,2 MT/20FCL avec palettes.

  • Poids net fût de 20 kg, 12,8MT/20FCL avec palettes.



Applications du peroxyde de di-tert-butyle (DTBP)


1. Applications industrielles

Le DTBP est principalement utilisé dans la fabrication à grande échelle en raison de son rôle d’initiateur radical et d’agent de réticulation. Sa stabilité thermique permet des réactions contrôlées dans des environnements à haute température.


Initiateur de polymérisation

  • Production de polyéthylène (PE), de polystyrène (PS) et de polypropylène (PP) :

    Le DTBP déclenche la polymérisation radicalaire dans les processus à haute pression pour le polyéthylène basse densité (LDPE) et d'autres polymères. Il permet la polymérisation par croissance de chaîne, permettant un contrôle précis de la distribution du poids moléculaire dans les réacteurs tubulaires ou autoclaves. Par exemple, dans la polymérisation de l'éthylène, le DTBP initie la réaction à des températures élevées pour produire du LDPE utilisé dans les films, les revêtements et les emballages.


  • (Méth)Acrylates et composés vinyliques :

    Sert d'initiateur pour le styrène, les acrylates et autres monomères vinyliques, facilitant la synthèse des résines acryliques et des copolymères.


Agent de réticulation

  • Caoutchouc et plastiques :

    Le DTBP induit la réticulation des caoutchoucs de silicone, des résines polyester insaturées et des élastomères, améliorant ainsi la résistance mécanique, la résistance thermique et la durabilité. Les utilisations spécifiques incluent les tuyaux automobiles, les joints, l'isolation des câbles, les adhésifs industriels et les produits de qualité alimentaire conformes à la FDA, tels que les bouchons de bouteilles.


  • Amélioration des propriétés des matériaux :

    Dans les plastiques, il améliore la ténacité et la flexibilité, ce qui le rend essentiel pour les secteurs de l'automobile et de la construction où des matériaux hautes performances sont requis.


Modification du polymère

  • Dégradation du polypropylène :

    Agit comme un agent de dégradation pour briser sélectivement les chaînes polymères, améliorant ainsi l'indice de fluidité (MFI) pour une meilleure aptitude au traitement dans l'extrusion, le moulage par injection, les fibres et les films.


Additifs pour carburant et huile

  • Améliorateur de cétane diesel :

    Améliore l'efficacité de l'allumage dans les moteurs diesel en fournissant des radicaux oxydants.


  • Additif pour huile de transformateur :

    Fonctionne comme un abaisseur du point d'écoulement pour maintenir la fluidité de l'huile à basse température.


Autres utilisations industrielles

  • Produits chimiques spécialisés :

    Utilisé dans la synthèse des nanoparticules et comme régulateur de processus, durcisseur, catalyseur, plastifiant, solvant ou intermédiaire dans la fabrication de plastiques et de produits chimiques.


2. Applications en synthèse organique

Le DTBP est largement utilisé comme initiateur de radicaux et oxydant en chimie de synthèse, permettant des réactions d'activation, de couplage croisé et de cyclisation du CH. Il fonctionne souvent avec des catalyseurs métalliques comme le cuivre ou le fer.


Couplage croisé et fonctionnalisation

  • Estérification des liaisons CH benzyliques :

    Catalysé par des complexes ioniques de fer (III), le DTBP oxyde les liaisons CH benzyliques primaires avec des acides carboxyliques pour former des esters. Cette réaction a un large spectre de substrats et tolère un encombrement stérique.


  • N-Alkylation des Anilines et Phénols :

    Le couplage croisé catalysé par le cuivre avec des réactifs alkylborane donne des anilines N-alkylées avec des rendements élevés ; applicable également aux phénols.


  • Amidation des Hydrocarbures :

    Amidation médiée par le cuivre d'alcanes benzyliques et aliphatiques avec des amides, des sulfamides ou des imides via l'activation radicale CH.


  • Alcénylation des liaisons C(sp⊃3;)-H :

    Réaction favorisée par le cuivre d'alcools, de dérivés de toluène ou d'alcanes avec des β-nitrostyrènes pour former des alcools allyliques, des dérivés benzyliques ou des alcanes.


Synthèse d'hétérocycles

  • Synthèse du furane :

    Fonctionnalisation radicale C(sp⊃3;)-H catalysée par le cuivre (I) des acétophénones avec des alcynes pour produire des furanes multisubstitués.


  • Synthèse d'oxadiazole :

    Couplage de déshydrogénation croisée favorisé par des radicaux en un seul pot d'aryles tétrazoles et d'aldéhydes, suivi d'un réarrangement thermique en 2,5-diaryl 1,3,4-oxadiazoles.


  • Synthèse de l'isoindolinone et de l'indoline :

    Fonctionnalisation CH catalysée par le cuivre des benzamides pour les isoindolinones ; Amination oxydative des anilines médiée par l'iode pour les indolines.


  • Synthèse du benzothiophène et du benzothiazole :

    Cascade catalysée par l'iode à partir de thiophénols et d'alcynes pour les benzothiophènes ; clivage déclenché par un radical alkyle de 2-isocyanoarylthioéthers pour les benzothiazoles.


  • Synthèse de l'imidazo[1,5-a]pyridine et de l'azolo[1,5-a]pyrimidine :

    cyclisation décarboxylative co-catalysée par le cuivre/iode avec des acides α-aminés et des pyridines ; annulation des aminoazoles avec des aldéhydes et de la triéthylamine.


Autres réactions synthétiques

  • Acylation déshydrogénante :

    Réaction catalysée par le fer des énamides avec des aldéhydes pour former des β-cétoénamides avec sélectivité Z.


  • Formation de sulfone et de thioamide :

    Réactions radicalaires pour les allyl/vinylsulfones à partir de nitroalcènes et de sulfonylhydrazides ; Thiamides catalysés par CuI à partir d'aldéhydes d'aryle et de disulfure de tétraméthylthiurame.


  • Cyanométhylation et synthèse de sulfures :

    Addition radicale de l'acétonitrile aux 1,3-dicarbonyles ; couplage sans métal d'acides arylboroniques avec du diméthyldisulfure.


  • Arylation acétalique et allylique :

    Activation α-C(sp⊃3;)-H catalysée par le fer des éthers pour les acétals mixtes ; Arylation d'oléfines catalysée par Cu₂O avec des acides hétéroarylboroniques.


  • Synthèse de quinolone et de coumarine :

    Couplage oxydatif catalysé par le fer (III) pour les 4-quinolones ; Arylation/aroylation sans métal des coumarines avec des glyoxals.


  • Agent méthylant et oxydation :

    Dans les produits pharmaceutiques et agrochimiques, le DTBP agit comme agent de méthylation des dérivés de la pyrimidine et oxyde les sulfures en sulfoxydes.


3. Applications émergentes et de niche

  • Chimie verte : développement de peroxydes d'origine biologique pour minimiser l'impact environnemental dans la production durable de polymères.

  • Matériaux avancés : réticulation pour les polymères de nouvelle génération dans l'aérospatiale, l'électronique et les composites.

  • Stockage d'énergie : recherche comme stabilisateur dans les batteries lithium-ion.

  • Carburant moteur : dans les environnements limités en oxygène, le DTBP fournit à la fois des composants comburants et combustibles.

  • Formation de liaisons carbone-hétéroatome : le DTBP intervient dans des réactions écologiques et efficaces en raison de son prix abordable et de son efficacité, bien que des détails spécifiques provenant d'études récentes mettent en évidence son rôle dans la formation de liaisons avec des hétéroatomes.



Foire aux questions (FAQ)


Q : À quoi sert le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) ?

R : Le DTBP est principalement utilisé comme initiateur de polymérisation pour les oléfines comme l'éthylène dans la production de LDPE, comme agent de réticulation pour les polyesters insaturés et comme modificateur pour la dégradation du polypropylène. Il est également appliqué en synthèse organique et en réticulation de matériaux avancés.


Q : La manipulation du DTBP est-elle sécuritaire ?

R : Bien qu'efficace, le DTBP est inflammable et peut se décomposer de manière explosive. Un EPI approprié, une ventilation et un stockage en dessous de 30°C sont essentiels. Suivez les directives SDS pour minimiser les risques.


Q : Comment le DTBP doit-il être conservé ?

R : Conserver dans un endroit frais et sec en dessous de 30°C, à l'écart des matériaux incompatibles comme les réducteurs ou les métaux. Utilisez l’emballage d’origine pour éviter toute contamination.


Q : Le DTBP peut-il être utilisé dans des applications de chimie verte ?

R : Oui, les utilisations émergentes incluent les peroxydes d’origine biologique et la production durable de polymères, conformes aux pratiques respectueuses de l’environnement.



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