Acétoacétate de tert-butyle (TBAA)

L'acétoacétate de tert-butyle, également connu sous le nom de TBAA, est un ester organique portant le numéro CAS 1694-31-1. Ce liquide clair, incolore à jaune pâle ou légèrement jaune, dégage une odeur fruitée et se caractérise par sa structure β-cétoester, qui permet une réactivité unique. Il est légèrement soluble dans l'eau mais hautement soluble dans les solvants organiques comme le xylène.

Le TBAA est plus encombré stériquement que les analogues de l'acétoacétate de méthyle ou d'éthyle, offrant souvent une réactivité et une sélectivité plus élevées dans la transacétoacétylation et d'autres transformations synthétiques.

L'acétoacétate de tert-butyle (TBAA), un β-cétoester polyvalent largement utilisé comme intermédiaire clé dans la synthèse organique, les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et les revêtements.

Spécifications techniques

ARTICLES	CARACTÉRISTIQUES
Apparence	Liquide clair incolore
Pureté	≥99,0 %
Acidité	≤0,2%

Emballage et stockage

• Poids net fût de 200 kg ou emballé en IBC.

• Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé, loin des sources d'inflammation et des matières incompatibles. Conserver le récipient bien fermé et à l'abri de la lumière.

Avantages et propriétés clés de l'acétoacétate de tert-butyle (TBAA)

Agent acétoacétylant supérieur :

Introduit efficacement des groupes acétoacétyle dans les alcools, les amines et les résines hydroxyles avec des rendements élevés.

Conditions de réaction légères :

L'ester tert-butylique permet une élimination facile du groupe protecteur via une catalyse acide douce ou une décarboxylation thermique, ce qui le rend idéal pour la synthèse de molécules complexes.

Réactivité polyvalente :

Utilisé dans la préparation d'acyloïnes, de cétones α,β-insaturées, d'esters lévuliniques, etc.

Haute stabilité :

Les faibles niveaux d’humidité et d’acidité garantissent des performances constantes dans les réactions sensibles.

Avantages industriels :

Économique, facile à stocker et compatible avec divers systèmes de résine, notamment les polyesters, les acryliques, les cellulosiques et les époxy.

Applications et utilisations de l'acétoacétate de tert-butyle (TBAA)

TBAA constitue un élément de base essentiel dans plusieurs secteurs :

Synthèse pharmaceutique et chimique fine

• Intermédiaire clé pour les ingrédients pharmaceutiques actifs (API) et les intermédiaires pharmaceutiques.

• Utilisé dans la synthèse d'hétérocycles, de pigments et de composés organiques spécialisés.

Industrie agrochimique

• Matière première pour la production d’actifs et intermédiaires agrochimiques.

Revêtements et résines

• Acétoacétylate les résines hydroxylées (polyesters, acryliques, cellulosiques, époxy) pour améliorer la réticulation, l'adhérence et les performances des revêtements de haute qualité.

Synthèse Organique

• Réactif pour la synthèse de l'acyloïne, la préparation de cétones α,β-insaturées et la transacétoacétylation de polyols.

• Élément de base pour les ajouts de Michael et d'autres réactions de formation de liaisons carbone-carbone.

Foire aux questions (FAQ)

Q : L'acétoacétate de tert-butyle (TBAA) convient-il à la synthèse pharmaceutique ?

R : Oui, le TBAA est largement utilisé comme intermédiaire de haute pureté dans la fabrication pharmaceutique et la production de produits chimiques fins.

Q : Comment le TBAA se compare-t-il à l'acétoacétate d'éthyle ou à l'acétoacétate de méthyle ?

R : Le TBAA offre un plus grand obstacle stérique, conduisant souvent à une sélectivité et une réactivité améliorées dans certaines réactions d'acétoacétylation, ainsi qu'à une élimination plus facile du groupe tert-butyle.

Q : Quelles sont les principales applications industrielles du TBAA ?

R : Les utilisations principales comprennent l'acétoacétylation de résines pour les revêtements, la synthèse d'intermédiaires pharmaceutiques et agrochimiques et les réactions de synthèse organique générale.

Q : Comment le TBAA doit-il être conservé ?

R : Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des sources d'inflammation, des oxydants puissants et des bases. Gardez les récipients bien fermés.

Q : Le TBAA est-il dangereux ?

R : C'est un liquide combustible. Utilisez un équipement de protection standard et évitez toute exposition à la chaleur ou aux flammes nues.

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