Kyselina L(-)-gáforsulfónová – CAS 35963-20-3

Čo je kyselina L(-)-gáforsulfónová?

Kyselina L(-)-gáforsulfónová, tiež známa ako kyselina (1R)-(-)-10-gáforsulfónová alebo L(-)-CSA, je opticky aktívna organická sulfónová kyselina s CAS číslom 35963-20-3.

Jeho pevný chirálny rámec odvodený od gáfru a silne kyslá skupina sulfónovej kyseliny ho robia užitočným ako chirálne štiepiace činidlo, činidlo pre farmaceutickú syntézu, kyslý katalyzátor a špeciálny chemický medziprodukt.

L(-)-CSA je obzvlášť cenný na štiepenie racemických amínov. Môže reagovať s dvoma enantiomérmi bázickej zlúčeniny za vzniku diastereomérnych solí s rôznou kryštalizáciou alebo rozpustnosťou. Tento rozdiel môže umožniť oddelenie jednej soli selektívnou kryštalizáciou.

AOZUN dodáva vysoko čistú kyselinu L(-)-gáforsulfónovú pre výskum, vývoj procesov a priemyselnú syntézu. Vhodnosť pre konkrétnu farmaceutickú alebo regulovanú aplikáciu musí byť preukázaná kvalifikáciou zákazníka.

Identifikácia kyseliny L(-)-gáforsulfónovej

Číslo CAS, špecifická optická rotácia a chemická forma by sa mali vždy kontrolovať spoločne. Samotné názvy produktov môžu byť nespoľahlivé, pretože niektoré stránky dodávateľov používajú nekonzistentnú terminológiu L/D, R/S a pozitívnu/negatívnu rotáciu.

Prečo si vybrať AOZUN ako dodávateľa kyseliny L(-)-gáforsulfónovej?

AOZUN podporuje kupujúcich, ktorí vyžadujú konzistentnú chemickú identitu, riadenú optickú rotáciu a dokumentáciu o priemyselných dodávkach.

Medzi výhody našej dodávky patrí:

• Vysoko čistý L(-)-CSA pre priemyselnú syntézu

• Definované CAS číslo a enantiomérna forma

• Riadená špecifická optická rotácia

• Biely až sivobiely kryštalický vzhľad

• Kontrola vlhkosti a anorganických nečistôt

• Certifikát analýzy špecifický pre šaržu

• KBÚ a technicko-dokumentová podpora

• Množstvo vzoriek pre laboratórnu kvalifikáciu

• Možnosti priemyselného balenia

• Podpora medzinárodnej prepravy

• Pomoc pri rozlišovaní foriem L(-), D(+) a DL

Pri vyžiadaní cenovej ponuky uveďte zamýšľanú aplikáciu, požadovanú špecifikáciu, objednané množstvo, miesto určenia a všetky špeciálne limity pre vodu, železo, sírany alebo zvyškové rozpúšťadlá.

Typické špecifikácie kyseliny L(-)-gáforsulfónovej

Nasledujúca tabuľka predstavuje typickú komerčnú špecifikáciu. Každá transakcia sa musí riadiť schválenou špecifikáciou predaja AOZUN a certifikátom o analýze šarže.

Špecifická optická rotácia má význam iba vtedy, keď je definovaná testovacia teplota, vlnová dĺžka, rozpúšťadlo a koncentrácia. Tieto podmienky by mali byť uvedené v špecifikácii alebo COA.

Výsledky analýzy získané pomocou HPLC, acidobázickej titrácie alebo inej metódy by sa nemali automaticky považovať za ekvivalentné. Nákupcovia by mali pri porovnávaní dodávateľov potvrdiť analytickú metódu.

Na čo sa používa kyselina L(-)-gáforsulfónová?

Chirálne rozlíšenie racemických amínov

Najznámejšou aplikáciou L(-)-CSA je štiepenie racemických amínov a iných zásaditých zlúčenín.

Keď enantiomerne čistá kyselina reaguje s racemickou zásadou, môže produkovať dve diastereomérne soli. Na rozdiel od enantiomérov môžu mať tieto soli rôzne fyzikálne vlastnosti, vrátane:

• Rozpustnosť

• Rýchlosť kryštalizácie

• Kryštalická forma

• Správanie pri topení

• Filtračný výkon

Tieto rozdiely možno niekedy použiť na selektívnu izoláciu jednej soli. Rozštiepená báza sa môže následne uvoľniť z izolovanej soli použitím vhodného následného procesu.

Rozlíšenie závisí od substrátu. L(-)-CSA nezabezpečí účinnú separáciu pre každý racemický amín, takže je potrebný skríning rozpúšťadla a kryštalizácie.

Farmaceutické medziprodukty a procesná chémia

L(-)-CSA sa používa vo vybraných farmaceutických procesoch ako:

• Chirálne štiepiace činidlo

• Kyselina tvoriaca soľ

• Činidlo organickej syntézy

• Medziprodukt procesu

• Stereochemické kontrolné činidlo

• Silný katalyzátor organickej kyseliny

Môže sa použiť na tvorbu gáforsulfonátových solí, tiež nazývaných kamsilátové alebo kamzylátové soli.

Použitie priemyselného L(-)-CSA vo farmaceutickom procese nerobí z tohto materiálu API, excipient alebo liekopisný produkt. Kupujúci musí stanoviť požadovaný štandard kvality, kontroly nečistôt, sledovateľnosť a regulačnú dokumentáciu.

Tvorba kamsilátových solí

Kyselina L(-)-gáforsulfónová môže reagovať s vhodnými zásaditými zlúčeninami za vzniku gáforsulfonátových solí.

Tvorba soli môže zmeniť vlastnosti, ako napríklad:

• Kryštalickosť

• Hygroskopickosť

• Tepelné správanie

• Rozpustnosť

• Chemická stabilita

• Filtračné charakteristiky

• Manipulačné správanie

Tieto účinky sa nedajú predpovedať zo samotnej kyseliny. Pre každú cieľovú zlúčeninu by sa mal dokončiť skríning soli, charakterizácia tuhej formy a testovanie stability.

Organická syntéza a kyslá katalýza

Ako silná organická sulfónová kyselina môže byť L(-)-CSA hodnotená ako kyslý katalyzátor alebo kyslé činidlo vo vybraných organických transformáciách.

Možné použitia zahŕňajú:

• Kyselina katalyzovaná syntéza

• Kroky ochrany a deprotekcie

• Reakcie preusporiadania

• Kondenzačné reakcie

• Príprava chirálnych medziproduktov

• Syntéza gáforsulfonátových derivátov

Kompatibilita reakcie závisí od substrátu, rozpúšťadla, teploty a iných činidiel. Pred zväčšením sa vyžaduje laboratórne vyhodnotenie.

Chirálne činidlo a analytická chémia

L(-)-CSA sa môže použiť ako:

• Chirálny protiión

• Derivatizačné činidlo

• Chirálne rozpoznávacie činidlo

• Zložka na párovanie iónov

• Referenčný materiál pre vývoj metódy

• Činidlo v stereochemickom výskume

Analytické aplikácie môžu vyžadovať prísnejšie limity pre test, optickú čistotu, vodu a stopové nečistoty ako štandardné aplikácie priemyselnej syntézy.

Špeciálne polyméry a funkčné materiály

Gáforsulfónové kyseliny sa tiež skúmajú ako kyslé dopanty vo vodivých polyméroch, ako je polyanilín.

Chirálna forma môže pomôcť zaviesť chirálne prostredie do vybraných funkčných materiálov. Ide o špecializovaný výskum a aplikáciu materiálov a výkon závisí od štruktúry polyméru, dopingových podmienok a spôsobu spracovania.

Ako L(-)-CSA rozloží racemický amín?

Chirálne rozlíšenie tvorbou soli vo všeobecnosti zahŕňa štyri princípy.

1. Tvorba acidobázickej soli

L(-)-CSA daruje protón zásaditému amínu. Výsledný gáforsulfonát amónny je iónová soľ.

2. Tvorba diastereomérnych solí

Dva enantioméry racemického amínu tvoria dve rôzne diastereomérne soli s jediným enantiomérom L(-)-CSA.

3. Selektívna kryštalizácia

Ak majú tieto dve soli dostatočne odlišnú rozpustnosť alebo kryštalizačné správanie, jedna môže kryštalizovať prednostne zo zvoleného rozpúšťadlového systému.

4. Získanie vyriešenej zlúčeniny

Izolovaná soľ sa môže spracovať pomocou vhodného procesu, aby sa uvoľnila obohatená voľná báza. Potom sa musí merať enantiomérny pomer, výťažok a chemická čistota.

Úspešné rozlíšenie závisí od viac než len od identity rozlišovacieho činidla. Medzi dôležité premenné patria:

• Zloženie rozpúšťadla

• Obsah vody

• Molárny pomer kyseliny k zásade

• Koncentrácia

• Postupnosť pridávania

• Teplotný profil

• Rýchlosť chladenia

• Miešanie

• Výsev

• Doba kryštalizácie

• Podmienky prania

Optimalizácia by mala byť založená skôr na experimentálnom skríningu ako na univerzálnom recepte.

L(-), D(+) a DL kyselina gáforsulfónová: Aký je rozdiel?

L(-)-CSA a D(+)-CSA sú enantioméry. Majú mnoho podobných nechirálnych fyzikálnych vlastností, ale odlišne interagujú s chirálnymi substrátmi.

Kyselina DL-gáforsulfónová obsahuje oba enantioméry a normálne nemôže poskytovať rovnakú funkciu štiepenia ako enantiomérne čisté.

Rôzne formy by sa nemali nahrádzať bez hodnotenia procesu.

Znamená L(-) vždy to isté ako (1R)-(-)?

Pre komerčný materiál identifikovaný CAS 35963-20-3 je kyselina L(-)-gáforsulfónová bežne identifikovaná ako kyselina (1R)-(-)-10-gáforsulfónová.

Písmená L a D však univerzálne nestanovujú absolútnu konfiguráciu R/S pre všetky chemikálie. Znamienka plus a mínus označujú experimentálne pozorovaný smer optickej rotácie a tiež nedefinujú nezávisle absolútnu konfiguráciu.

Pre spoľahlivý nákup špecifikujte:

• Úplný chemický názov

• CAS číslo

• Požadovaná optická rotácia

• Podmienky testu otáčania

• Skúška

• Chemická forma

• Požadované podporné dokumenty

Je optická rotácia rovnaká ako enantiomérna čistota?

Nie. Špecifická optická rotácia je dôležitým testom identity a konzistencie, ale nie vždy ide o úplné meranie enantiomérnej čistoty.

Nameraná hodnota môže byť ovplyvnená:

• Koncentrácia

• Rozpúšťadlo

• Teplota

• Vlnová dĺžka

• Obsah vody

• Chemické nečistoty

• Kalibrácia prístroja

• Skúšobný postup

Ak je stereochemická čistota kritická, kupujúci by mal zvážiť okrem špecifickej rotácie aj vhodnú chirálnu analytickú metódu.

Možné metódy zahŕňajú chirálnu HPLC, chirálnu GC alebo inú overenú stereochemickú metódu vhodnú pre daný materiál.

Ako si vybrať správnu triedu kyseliny L(-)-gáforsulfónovej

Potvrďte číslo CAS a enantiomér

Overte, či je požadovaný produkt CAS 35963-20-3. Neobjednajte len podľa výrazov kyselina gáforsulfónová alebo CSA, pretože tieto názvy môžu odkazovať aj na formy D(+) alebo DL.

Porovnajte špecifickú rotáciu za rovnakých podmienok

Dva výsledky rotácie by sa mali porovnávať len vtedy, keď sú koncentrácia, rozpúšťadlo, teplota a vlnová dĺžka rovnaké.

Hodnota ako -21° bez definovaných testovacích podmienok nie je úplná pre kvalifikáciu dodávateľa.

Preštudujte si metódu testu

Opýtajte sa, či sa test meria:

• HPLC

• Neutralizačná titrácia

• Výpočet suchej bázy

• Ďalšia overená metóda

Výsledok titrácie meria obsah kyseliny, ale nemusí poskytnúť rovnakú informáciu o nečistote ako chromatografický test.

Ovládajte vodu a straty pri sušení

Voda môže ovplyvniť výpočty aktívneho obsahu, stechiometriu soli, rozpúšťanie a kryštalizáciu.

Strata sušením a voda podľa Karla Fischera sú rôzne testy a môžu priniesť odlišné výsledky. Potvrďte, ktorý z nich riadi proces.

Prehľad železa, síranov a anorganických zvyškov

Stopové kovy a anorganické zvyšky môžu ovplyvniť:

• Farba produktu

• Reakčné správanie

• Upstream čistenie

• Procesy citlivé na katalyzátor

• Profily farmaceutických nečistôt

Zákazníci s citlivými procesmi by mali poskytnúť limity špecifické pre aplikáciu.

Definujte požiadavky na reziduálne rozpúšťadlo

Všeobecné tvrdenie ako „zvyškové rozpúšťadlá vyhovujú“ nie je dostatočne špecifické pre regulovaný proces.

Kupujúci by mal definovať:

• Ktoré rozpúšťadlá sa musia testovať

• Platné limity

• Analytická metóda

• Či si každá šarža vyžaduje testovanie

Skontrolujte bezvodú alebo hydratovanú formu

Molekulový vzorec C10H16O4S a molekulová hmotnosť 232,30 opisuje bezvodý L(-)-CSA.

Ak dodávateľ uvádza C10H18O5S alebo molekulovú hmotnosť blízku 250,31, produkt môže byť prezentovaný ako monohydrát alebo údaje o produkte môžu byť nekonzistentné. Pred objednávkou potvrďte skutočnú chemickú formu, špecifikáciu vody a základ testu.

Odporúčaný postup kvalifikácie L(-)-CSA

Krok 1: Skontrolujte dokumenty dodávateľa

Porovnajte špecifikáciu, COA vzorky, SDS, výrobné informácie a analytické metódy.

Krok 2: Potvrďte chemickú identitu

Overte číslo CAS, vzhľad, analýzu a vhodný test identity, ako je IR alebo iná overená metóda.

Krok 3: Potvrďte stereochemickú identitu

Merajte špecifickú rotáciu za rovnakých podmienok, aké sú uvedené v špecifikácii nákupu.

Ak je enantiomérna čistota kritickým atribútom procesu, použite vhodnú chirálnu metódu.

Krok 4: Vyhodnoťte rozpustnosť

Testujte materiál v navrhovanom procesnom rozpúšťadle pri požadovanej koncentrácii a teplote.

Záznam:

• Čas rozpúšťania

• Jasnosť riešenia

• Farba

• Nerozpustená hmota

• Účinky teploty

• Zrážky počas chladenia

Krok 5: Vykonajte skúšky rozlíšenia alebo tvorby soli

Pre proces chirálneho rozlíšenia vyhodnoťte tvorbu soli a kryštalizáciu pomocou experimentov v malom meradle.

Zmerajte:

• Izolovaný výťažok

• Chemická čistota

• Enantiomérny pomer

• Stechiometria soli

• Kryštalická forma

• Rýchlosť filtrácie

• Straty materského lúhu

• Reprodukovateľnosť

Krok 6: Porovnanie viacerých dávok

Ak je žiadosť citlivá, pred komerčným schválením kvalifikujte viac ako jednu výrobnú dávku.

Krok 7: Dokončite riadené zväčšenie

Pred zvýšením veľkosti dávky skontrolujte generovanie tepla, miešanie, postupnosť pridávania, kryštalizáciu, filtráciu a zadržiavanie.

Rozpustnosť a procesné úvahy

Kyselina L(-)-gáforsulfónová je rozpustná vo vode a je tiež kompatibilná s vybranými polárnymi organickými rozpúšťadlami.

Skutočná rozpustnosť závisí od:

• Identita rozpúšťadla

• Obsah vody

• Teplota

• Koncentrácia

• Iné rozpustené zlúčeniny

• Či je prítomná voľná kyselina alebo soľ

Pre procesy štiepenia nie je vždy žiaduca maximálna rozpustnosť. Účinná separácia často závisí od získania užitočného rozdielu v rozpustnosti medzi dvoma diastereomérnymi soľami.

Výber rozpúšťadla by preto mal zohľadňovať tvorbu soli aj selektívnu kryštalizáciu.

Balenie a dodávka

Typické priemyselné balenie môže zahŕňať:

• Uzavreté vrecká s ochrannými vložkami

• Vláknové bubny s vnútornými vložkami

• 25 kg priemyselné sudy, podliehajú potvrdeniu

• Zákazníkom dohodnuté balenie pre kvalifikované objednávky

Konečné balenie závisí od veľkosti objednávky, miesta určenia, prepravných požiadaviek a špecifikácií zákazníka.

Čiastočne použité nádoby by sa mali okamžite znovu uzavrieť, aby sa zabránilo absorpcii vlhkosti a kontaminácii.

Skladovanie a stabilita

Skladujte kyselinu L(-)-gáforsulfónovú:

• V tesne uzavretom originálnom balení

• V chladnom, suchom a dobre vetranom priestore

• Chráňte pred vlhkosťou a priamym slnečným žiarením

• Mimo nekompatibilných báz a reaktívnych materiálov

• V obale odolnom proti korózii alebo vhodne vystlaným obalom

• Za podmienok uvedených v aktuálnej KBÚ AOZUN

Vyhnite sa dlhodobému vystaveniu vlhkému vzduchu. Nepoužitý alebo kontaminovaný materiál nevracajte do pôvodnej nádoby.

Čas použiteľnosti by mal vychádzať z etikety produktu, schválenej špecifikácie a podmienok skladovania, a nie zo všeobecného vyhlásenia na webovej stránke.

Bezpečná manipulácia

Kyselina L(-)-gáforsulfónová je žieravý kyslý materiál a môže spôsobiť vážne poleptanie kože a vážne poškodenie očí.

Odporúčané ovládacie prvky zahŕňajú:

• Chemicky odolné rukavice

• Ochranný odev

• Ochranné okuliare

• Ochrana tváre tam, kde je možné vystavenie striekajúcej vode alebo prachu

• Vhodné lokálne vetranie

• Opatrenia na kontrolu prachu

• Prístupné núdzové umývacie zariadenia

• Správne vyškolený personál

Zabráňte vdychovaniu prachu a priamemu kontaktu s pokožkou a očami.

Prepravná klasifikácia môže závisieť od formy produktu, balenia, jurisdikcie a aktuálnej karty bezpečnostných údajov dodávateľa. Pri zabezpečovaní prepravy vždy používajte najnovší AOZUN SDS a prepravnú dokumentáciu.

Táto stránka produktu nenahrádza kartu bezpečnostných údajov.

Kvalita a dodacie dokumenty

Dostupné dokumenty je potrebné potvrdiť pri vyžiadaní cenovej ponuky. V závislosti od objednávky a miesta určenia môže dokumentácia obsahovať:

• Certifikát analýzy špecifický pre šaržu

• Karta bezpečnostných údajov

• Technický list

• Obchodná faktúra

• Baliaci zoznam

• Dokument o krajine pôvodu

• Prepravná dokumentácia

• Výrobné vyhlásenie

• Výkaz zostatkového rozpúšťadla

• V prípade potreby vyhlásenie o alergéne alebo pôvode zvieraťa

• Regulačné informácie požadované pre cieľový trh

Dokumentácia špecifická pre aplikáciu by mala byť dohodnutá pred vystavením objednávky.

Informácie potrebné pre cenovú ponuku

Ak chcete získať presnú cenovú ponuku, uveďte:

• Názov produktu a CAS číslo

• Požadovaný test

• Požadovaná špecifická rotácia a skúšobné podmienky

• Limit vody alebo straty pri sušení

• Limity pre železo, síran alebo zvyšky pri zapálení

• Požiadavky na zvyškové rozpúšťadlá

• Požadované množstvo

• Odhadovaná ročná spotreba

• Zamýšľaná aplikácia

• Požiadavka na balenie

• Cieľový prístav alebo adresa doručenia

• Vyžaduje sa Incoterm

• Požadovaná kvalita a prepravné dokumenty

• Vzorová požiadavka

Často kladené otázky

Aké je číslo CAS kyseliny L(-)-gáforsulfónovej?

Číslo CAS kyseliny L(-)-gáforsulfónovej, bežne identifikovanej ako kyselina (1R)-(-)-10-gáforsulfónová, je 35963-20-3.

Aký je jeho správny molekulárny vzorec?

Molekulový vzorec bezvodej kyseliny L(-)-gáforsulfónovej je C10H16O4S a jej molekulová hmotnosť je približne 232,30 g/mol.

Aké je hlavné použitie kyseliny L(-)-gáforsulfónovej?

Jeho hlavné priemyselné využitie je ako chirálne štiepiace činidlo pre racemické amíny a iné zásadité zlúčeniny. Používa sa tiež pri tvorbe solí, chémii farmaceutických procesov, organickej syntéze a výskume špeciálnych materiálov.

Ako oddeľuje enantioméry?

Reaguje s racemickou zásadou za vzniku dvoch diastereomérnych solí. Ak majú soli odlišnú rozpustnosť alebo kryštalizačné správanie, je možné jednu izolovať selektívne.

Je L(-)-CSA to isté ako D(+)-CSA?

Nie. Sú to opačné enantioméry s rôznymi číslami CAS a opačnou optickou rotáciou. L(-)-CSA má CAS číslo 35963-20-3, zatiaľ čo D(+)-CSA má bežne CAS číslo 3144-16-9.

Môže kyselina DL-gáforsulfónová nahradiť L(-)-CSA?

Nie v procese chirálneho rozlíšenia. Kyselina DL-gáforsulfónová je racemická a normálne nemôže poskytnúť rovnaké stereochemické rozlíšenie ako enantiomérne čisté štiepiace činidlo.

Akú špecifickú rotáciu by mal mať L(-)-CSA?

Bežný komerčný rozsah je približne -21,0° až -23,0°. Rozpúšťadlo, koncentrácia, teplota a vlnová dĺžka musia byť definované pred porovnaním výsledkov.

Dokazuje špecifická rotácia enantiomérnu čistotu?

Nie sám od seba. Je užitočná pre identitu a konzistenciu šarží, ale ak je kritická enantiomérna čistota, môže byť potrebná validovaná chirálna analytická metóda.

Je kyselina L(-)-gáforsulfónová rozpustná vo vode?

áno. Je rozpustný vo vode. Rozpustnosť v skutočnom procese bude závisieť od koncentrácie, teploty, iných zložiek a od toho, či sa vytvorila soľ.

Je AOZUN L(-)-CSA farmaceutickej kvality?

L(-)-CSA sa môže dodávať na farmaceutickú syntézu a medziprodukty, ale výraz farmaceutická kvalita by sa mal používať len vtedy, ak bola dohodnutá definovaná norma kvality, výrobný systém a podporná dokumentácia.

Nemal by byť automaticky opísaný ako API alebo farmaceutická pomocná látka.

Aké sú najdôležitejšie ukazovatele kvality?

Kľúčovými indikátormi sú test, špecifická optická rotácia, voda alebo strata sušením, chemická identita, vzhľad, správanie sa pri topení a nečistoty relevantné pre aplikáciu.

Ako by mal byť produkt skladovaný?

Uchovávajte ho tesne uzavretý na chladnom, suchom a dobre vetranom mieste. Chráňte ho pred vlhkosťou, slnečným žiarením, kontamináciou a nekompatibilnými látkami. Postupujte podľa aktuálnej karty bezpečnostných údajov produktu.

Môže AOZUN poskytnúť vzorku?

Dostupnosť vzorky môže byť potvrdená podľa triedy, miesta určenia a požadovaného množstva. Pri vyžiadaní vzorky uveďte zamýšľanú aplikáciu a špecifikáciu.

Vyžiadajte si vzorku kyseliny L(-)-gáforsulfónovej alebo cenovú ponuku

AOZUN dodáva kyselinu L(-)-gáforsulfónovú, CAS 35963-20-3, pre chirálne rozlíšenie, farmaceutické medziprodukty, organickú syntézu a špeciálne chemické aplikácie.

Kontaktujte AOZUN s požadovanou špecifikáciou, množstvom, aplikáciou, balením a miestom doručenia. Náš tím potvrdí dostupnú triedu, dokumentáciu k šarži, dostupnosť vzoriek a obchodné podmienky.