aozun
Kwas L(-)-kamforosulfonowy
biały lub prawie biały krystaliczny proszek
35963-20-3
C10H18O5S
250
252-817-9
| Dostępność: | |
|---|---|
Opis produktu
Kwas L(-)-kamforosulfonowy, znany również jako kwas (1R)-(-)-10-kamforosulfonowy lub L(-)-CSA, to optycznie aktywny organiczny kwas sulfonowy o numerze CAS 35963-20-3.
Jego sztywna chiralna struktura pochodząca z kamfory i silnie kwaśna grupa kwasu sulfonowego sprawiają, że jest on użyteczny jako chiralny środek rozdzielający, odczynnik do syntezy farmaceutycznej, katalizator kwasowy i specjalistyczny półprodukt chemiczny.
L(-)-CSA jest szczególnie cenny do rozdzielania amin racemicznych. Może reagować z dwoma enancjomerami związku zasadowego, tworząc sole diastereomeryczne o różnej krystalizacji i rozpuszczalności. Ta różnica może pozwolić na oddzielenie jednej soli poprzez selektywną krystalizację.
AOZUN dostarcza kwas L(-)-kamforosulfonowy o wysokiej czystości do celów badawczych, rozwoju procesów i syntezy przemysłowej. Przydatność do konkretnego zastosowania farmaceutycznego lub podlegającego przepisom należy ustalić na podstawie kwalifikacji klienta.
Przedmiot |
Informacja |
|---|---|
Nazwa produktu |
Kwas L(-)-kamforosulfonowy |
Preferowana nazwa chemiczna |
Kwas (1R)-(-)-10-kamforosulfonowy |
Skrót |
L(-)-CSA |
Numer CAS |
35963-20-3 |
Numer WE |
252-817-9 |
Formuła molekularna |
C10H16O4S |
Masa cząsteczkowa |
232,30 g/mol |
Wygląd |
Biały lub prawie biały, krystaliczny proszek |
Klasa chemiczna |
Chiralny organiczny kwas sulfonowy |
Aktywność optyczna |
Lewoskrętny |
Typowy test |
≥99,0% |
Rozpuszczalność |
Rozpuszczalny w wodzie |
Główna funkcja |
Chiralny środek rozdzielający i odczynnik do syntezy |
Numer CAS, właściwą skręcalność optyczną i postać chemiczną należy zawsze sprawdzać łącznie. Same nazwy produktów mogą być niewiarygodne, ponieważ niektóre strony dostawców używają niespójnej terminologii L/D, R/S oraz rotacji dodatniej/ujemnej.
AOZUN wspiera nabywców, którzy wymagają spójnej tożsamości chemicznej, kontrolowanej skręcalności optycznej i dokumentacji dostaw przemysłowych.
Nasze zalety w zakresie dostaw obejmują:
Wysokiej czystości L(-)-CSA do syntezy przemysłowej
Zdefiniowany numer CAS i forma enancjomeryczna
Kontrolowana skręcalność optyczna
Krystaliczny wygląd od białego do prawie białego
Kontrola wilgoci i zanieczyszczeń nieorganicznych
Certyfikat analizy specyficzny dla partii
Wsparcie w zakresie SDS i dokumentacji technicznej
Ilości próbek do kwalifikacji laboratoryjnej
Opcje opakowań przemysłowych
Wsparcie w transporcie międzynarodowym
Pomoc w rozróżnieniu formularzy L(-), D(+) i DL
Zamawiając ofertę, należy podać zamierzone zastosowanie, wymaganą specyfikację, wielkość zamówienia, miejsce przeznaczenia oraz wszelkie specjalne limity dotyczące wody, żelaza, siarczanów lub pozostałości rozpuszczalników.
Poniższa tabela przedstawia typową specyfikację handlową. Zatwierdzona specyfikacja sprzedaży AOZUN i Certyfikat analizy partii muszą regulować każdą transakcję.
Przedmiot testowy |
Typowa specyfikacja |
Wygląd |
Biały lub prawie biały, krystaliczny proszek |
Analiza |
≥99,0% |
Specyficzna skręcalność optyczna [α]D20 |
-21,0° do -23,0° |
Strata przy suszeniu |
≤1,0% |
Woda |
≤0,8% |
Zakres topnienia |
Około 193–202°C, z możliwym rozkładem |
Żelazo |
≤20 ppm |
Siarczan |
≤0,20% |
Pozostałość po zapłonie |
Specyfikacja uzgodniona z klientem |
Pozostałości rozpuszczalników |
Specyfikacja uzgodniona z klientem |
Specyficzna skręcalność optyczna ma znaczenie tylko wtedy, gdy zdefiniowana jest temperatura badania, długość fali, rozpuszczalnik i stężenie. Warunki te należy podać w specyfikacji lub certyfikacie certyfikatu.
Wyniki testów uzyskane metodą HPLC, miareczkowania kwasowo-zasadowego lub inną metodą nie powinny być automatycznie traktowane jako równoważne. Kupujący powinni potwierdzić metodę analityczną przy porównywaniu dostawców.
Najbardziej znanym zastosowaniem L(-)-CSA jest rozdział racemicznych amin i innych związków zasadowych.
Kiedy enancjomerycznie czysty kwas reaguje z racemiczną zasadą, może wytworzyć dwie sole diastereomeryczne. W przeciwieństwie do enancjomerów, sole te mogą mieć różne właściwości fizyczne, w tym:
Rozpuszczalność
Szybkość krystalizacji
Forma krystaliczna
Zachowanie podczas topnienia
Wydajność filtracji
Różnice te można czasami wykorzystać do selektywnego wyodrębnienia jednej soli. Rozdzieloną zasadę można następnie uwolnić z wyizolowanej soli, stosując odpowiedni dalszy proces.
Wydajność rozdzielczości zależy od podłoża. L(-)-CSA nie zapewni skutecznego rozdzielenia każdej racemicznej aminy, dlatego konieczne jest sprawdzenie rozpuszczalnika i krystalizacji.
L(-)-CSA znajduje zastosowanie w wybranych procesach farmaceutycznych jako:
Chiralny środek rozdzielający
Kwas tworzący sól
Odczynnik do syntezy organicznej
Półprodukt w procesie
Odczynnik kontroli stereochemicznej
Silny katalizator na bazie kwasu organicznego
Można go stosować do tworzenia soli kamforosulfonianowych, zwanych także kamilanami lub solami kamsylanowymi.
Zastosowanie przemysłowego L(-)-CSA w procesie farmaceutycznym nie czyni materiału produktem API, substancją pomocniczą ani produktem farmakopealnym. Kupujący musi ustanowić wymagane standardy jakości, kontrolę zanieczyszczeń, identyfikowalność i dokumentację regulacyjną.
Kwas L(-)-kamforosulfonowy może reagować z odpowiednimi związkami zasadowymi, tworząc sole kamforosulfonianowe.
Tworzenie się soli może zmienić właściwości, takie jak:
Krystaliczność
Higroskopijność
Zachowanie termiczne
Rozpuszczalność
Stabilność chemiczna
Charakterystyka filtracyjna
Postępowanie z zachowaniem
Efektów tych nie można przewidzieć na podstawie samego kwasu. Dla każdego związku docelowego należy przeprowadzić badanie przesiewowe soli, charakterystykę postaci stałej i badanie stabilności.
Jako mocny organiczny kwas sulfonowy, L(-)-CSA można ocenić jako katalizator kwasowy lub odczynnik kwasowy w wybranych przemianach organicznych.
Potencjalne zastosowania obejmują:
Synteza katalizowana kwasem
Etapy zabezpieczania i odbezpieczania
Reakcje przegrupowania
Reakcje kondensacji
Wytwarzanie chiralnych związków pośrednich
Synteza pochodnych kamforosulfonianowych
Zgodność reakcji zależy od substratu, rozpuszczalnika, temperatury i innych odczynników. Przed zwiększeniem skali wymagana jest ocena laboratoryjna.
L(-)-CSA można stosować jako:
Chiralny przeciwjon
Odczynnik derywatyzacji
Odczynnik do rozpoznawania chiralnego
Składnik parowania jonów
Materiał referencyjny do opracowania metody
Odczynnik w badaniach stereochemicznych
Zastosowania analityczne mogą wymagać bardziej rygorystycznych limitów dla testu, czystości optycznej, wody i śladowych zanieczyszczeń niż standardowe zastosowania w syntezie przemysłowej.
Kwasy kamforosulfonowe są również badane jako domieszki kwasowe w polimerach przewodzących, takich jak polianilina.
Postać chiralna może pomóc we wprowadzeniu chiralnego środowiska do wybranych materiałów funkcjonalnych. Jest to wyspecjalizowane zastosowanie w badaniach i materiałach, a wydajność zależy od struktury polimeru, warunków domieszkowania i metody przetwarzania.
Rozdzielanie chiralne przez tworzenie soli ogólnie obejmuje cztery zasady.
L(-)-CSA oddaje proton aminie zasadowej. Powstały kamforosulfonian amonu jest solą jonową.
Dwa enancjomery racemicznej aminy tworzą dwie różne sole diastereomeryczne z pojedynczym enancjomerem L(-)-CSA.
Jeżeli obie sole mają dostatecznie różną rozpuszczalność lub zachowanie podczas krystalizacji, jedna z nich może korzystnie krystalizować z wybranego układu rozpuszczalników.
Wyodrębnioną sól można poddać obróbce stosując odpowiedni proces w celu uwolnienia wzbogaconej wolnej zasady. Następnie należy zmierzyć stosunek enancjomeryczny, wydajność i czystość chemiczną.
Skuteczne rozwiązanie zależy od czegoś więcej niż tylko tożsamości agenta rozstrzygającego. Ważne zmienne obejmują:
Skład rozpuszczalnika
Zawartość wody
Stosunek molowy kwasu do zasady
Stężenie
Sekwencja dodawania
Profil temperaturowy
Szybkość chłodzenia
Mieszanie
Wysiew
Czas krystalizacji
Warunki prania
Optymalizacja powinna opierać się na badaniach eksperymentalnych, a nie na uniwersalnej recepturze.
Produkt |
Wspólny opis chemiczny |
Numer CAS |
Zachowanie optyczne |
Typowe zastosowanie |
Kwas L(-)-kamforosulfonowy |
Kwas (1R)-(-)-10-kamforosulfonowy |
35963-20-3 |
Rotacja ujemna |
Rozdzielczość chiralna, synteza chiralna i tworzenie soli |
Kwas D(+)-kamforosulfonowy |
Kwas (1S)-(+)-10-kamforosulfonowy |
3144-16-9 |
Pozytywna rotacja |
Rozdzielczość wymagająca przeciwnego enancjomeru |
Kwas DL-kamforosulfonowy |
Racemiczny kwas kamforosulfonowy |
5872-08-2 |
Brak rotacji optycznej netto w idealnym racemacie |
Ogólne zastosowanie kwasów i zastosowania niechiralne |
L(-)-CSA i D(+)-CSA są enancjomerami. Mają wiele podobnych niechiralnych właściwości fizycznych, ale inaczej oddziałują z chiralnymi substratami.
Kwas DL-kamforosulfonowy zawiera obydwa enancjomery i zwykle nie może zapewnić takiej samej funkcji rozdzielczej jak kwas enancjomerycznie czysty.
Nie należy zastępować różnych form bez oceny procesu.
W przypadku materiału handlowego określonego w CAS 35963-20-3 kwas L(-)-kamforosulfonowy jest powszechnie identyfikowany jako kwas (1R)-(-)-10-kamforosulfonowy.
Jednakże litery L i D nie określają powszechnie absolutnej konfiguracji R/S dla wszystkich substancji chemicznych. Znaki plus i minus wskazują zaobserwowany eksperymentalnie kierunek rotacji optycznej i nie definiują niezależnie konfiguracji absolutnej.
Aby zapewnić niezawodne zakupy, określ:
Pełna nazwa chemiczna
Numer CAS
Wymagana rotacja optyczna
Warunki badania rotacji
Analiza
Forma chemiczna
Wymagane dokumenty uzupełniające
Nie. Specyficzna skręcalność optyczna jest ważnym testem tożsamości i konsystencji, ale nie zawsze jest to pełny pomiar czystości enancjomerycznej.
Na zmierzoną wartość może mieć wpływ:
Stężenie
Rozpuszczalnik
Temperatura
Długość fali
Zawartość wody
Zanieczyszczenia chemiczne
Kalibracja przyrządu
Procedura testowa
Jeśli czystość stereochemiczna ma kluczowe znaczenie, kupujący powinien rozważyć odpowiednią chiralną metodę analityczną oprócz rotacji właściwej.
Możliwe metody obejmują chiralną HPLC, chiralną GC lub inną zwalidowaną metodę stereochemiczną odpowiednią dla materiału.
Sprawdź, czy wymagany produkt to CAS 35963-20-3. Nie zamawiaj wyłącznie pod nazwą kwas kamforosulfonowy lub CSA, ponieważ te nazwy mogą również nawiązywać do formy D(+) lub DL.
Wyniki dwóch rotacji należy porównywać tylko wtedy, gdy stężenie, rozpuszczalnik, temperatura i długość fali są takie same.
Wartość taka jak -21° bez zdefiniowanych warunków testowych jest niekompletna dla kwalifikacji dostawcy.
Zapytaj, czy test jest mierzony za pomocą:
HPLC
Miareczkowanie neutralizujące
Obliczenia suchej bazy
Kolejna sprawdzona metoda
Wynik miareczkowania mierzy zawartość kwasu, ale może nie dostarczać takich samych informacji o zanieczyszczeniach, jak test chromatograficzny.
Woda może wpływać na obliczenia zawartości substancji czynnej, stechiometrię soli, rozpuszczanie i krystalizację.
Strata przy suszeniu i woda Karla Fischera to różne testy i mogą dawać różne wyniki. Sprawdź, który z nich kontroluje proces.
Metale śladowe i pozostałości nieorganiczne mogą mieć wpływ na:
Kolor produktu
Zachowanie reakcyjne
Dalsze oczyszczanie
Procesy wrażliwe na katalizatory
Profile zanieczyszczeń farmaceutycznych
Klienci posiadający wrażliwe procesy powinni podać limity specyficzne dla aplikacji.
Ogólne stwierdzenie, takie jak „zgodność pozostałości rozpuszczalników”, nie jest wystarczająco szczegółowe w przypadku procesu regulowanego.
Kupujący powinien określić:
Które rozpuszczalniki należy przetestować
Obowiązujące limity
Metoda analityczna
Czy każda partia wymaga testowania
Wzór cząsteczkowy C10H16O4S i masa cząsteczkowa 232,30 opisują bezwodny L(-)-CSA.
Jeśli dostawca podaje C10H18O5S lub masę cząsteczkową bliską 250,31, produkt może być przedstawiany jako monohydrat lub dane produktu mogą być niespójne. Przed złożeniem zamówienia należy potwierdzić faktyczną postać chemiczną, specyfikację wody i podstawę analizy.
Porównaj specyfikację, próbkę COA, kartę charakterystyki, informacje o produkcji i metody analityczne.
Sprawdź numer CAS, wygląd, oznaczenie i odpowiedni test identyfikacyjny, taki jak IR lub inna zwalidowana metoda.
Zmierzyć rotację właściwą w takich samych warunkach określonych w specyfikacji zakupu.
Jeśli czystość enancjomeryczna jest krytyczną cechą procesu, należy zastosować odpowiednią metodę chiralną.
Przetestuj materiał w proponowanym rozpuszczalniku procesowym w wymaganym stężeniu i temperaturze.
Nagrywać:
Czas rozpuszczania
Jasność rozwiązania
Kolor
Nierozpuszczona materia
Efekty temperaturowe
Opady podczas chłodzenia
W przypadku procesu rozdzielania chiralnego należy ocenić tworzenie się i krystalizację soli za pomocą eksperymentów na małą skalę.
Mierzyć:
Izolowany plon
Czystość chemiczna
Stosunek enancjomeryczny
Stechiometria soli
Forma krystaliczna
Szybkość filtracji
Straty w roztworze macierzystym
Powtarzalność
Jeżeli wniosek jest wrażliwy, należy zakwalifikować więcej niż jedną partię produkcyjną przed zatwierdzeniem komercyjnym.
Przed zwiększeniem wielkości partii należy sprawdzić wytwarzanie ciepła, mieszanie, kolejność dodawania, krystalizację, filtrację i zabezpieczenie.
Kwas L(-)-kamforosulfonowy jest rozpuszczalny w wodzie i jest kompatybilny z wybranymi polarnymi rozpuszczalnikami organicznymi.
Rzeczywista rozpuszczalność zależy od:
Tożsamość rozpuszczalnika
Zawartość wody
Temperatura
Stężenie
Inne rozpuszczone związki
Czy obecny jest wolny kwas, czy sól
W przypadku procesów rozdzielania maksymalna rozpuszczalność nie zawsze jest pożądana. Skuteczne rozdzielenie często zależy od uzyskania użytecznej różnicy rozpuszczalności pomiędzy dwiema solami diastereoizomerycznymi.
Dlatego przy wyborze rozpuszczalnika należy uwzględnić zarówno tworzenie się soli, jak i selektywną krystalizację.
Typowe opakowania przemysłowe mogą obejmować:
Zamknięte torby z wkładkami ochronnymi
Bębny światłowodowe z wkładkami wewnętrznymi
Beczki przemysłowe 25 kg, po potwierdzeniu
Opakowanie uzgodnione z klientem dla kwalifikujących się zamówień
Ostateczne opakowanie zależy od wielkości zamówienia, miejsca przeznaczenia, wymagań transportowych i specyfikacji klienta.
Częściowo zużyte pojemniki należy niezwłocznie ponownie zamknąć, aby zapobiec wchłanianiu wilgoci i zanieczyszczeniu.
Przechowuj kwas L(-)-kamforosulfonowy:
W szczelnie zamkniętym, oryginalnym opakowaniu
W chłodnym, suchym i dobrze wentylowanym miejscu
Z dala od wilgoci i bezpośredniego światła słonecznego
Z dala od niezgodnych zasad i materiałów reaktywnych
W opakowaniu odpornym na korozję lub odpowiednio wyłożonym
Na warunkach określonych w aktualnej karcie charakterystyki AOZUN
Unikaj długotrwałego narażenia na wilgotne powietrze. Nie należy zwracać niezużytego lub zanieczyszczonego materiału do oryginalnego pojemnika.
Okres ważności powinien opierać się na etykiecie produktu, zatwierdzonej specyfikacji i warunkach przechowywania, a nie na ogólnym stwierdzeniu na stronie internetowej.
Kwas L(-)-kamforosulfonowy jest substancją żrącą i kwasową, która może powodować poważne oparzenia skóry i poważne uszkodzenia oczu.
Zalecane elementy sterujące obejmują:
Rękawice odporne na chemikalia
Odzież ochronna
Okulary ochronne
Ochrona twarzy w przypadku możliwości narażenia na rozpryski lub kurz
Odpowiednia wentylacja lokalna
Środki kontroli zapylenia
Dostępne myjnie awaryjne
Odpowiednio przeszkolony personel
Unikać wdychania pyłu i bezpośredniego kontaktu ze skórą i oczami.
Klasyfikacja transportowa może zależeć od postaci produktu, opakowania, jurysdykcji i aktualnej karty charakterystyki dostawcy. Organizując transport, zawsze korzystaj z najnowszej karty charakterystyki AOZUN i dokumentacji wysyłkowej.
Niniejsza strona produktu nie zastępuje Karty Charakterystyki.
Dostępne dokumenty należy potwierdzić przy składaniu zapytania ofertowego. W zależności od zamówienia i miejsca przeznaczenia dokumentacja może obejmować:
Certyfikat analizy specyficzny dla partii
Karta charakterystyki
Karta danych technicznych
Faktura handlowa
Lista pakowania
Dokument kraju pochodzenia
Dokumentacja transportowa
Oświadczenie producenta
Oświadczenie o pozostałościach rozpuszczalnika
Oświadczenie o alergenach lub pochodzeniu zwierzęcym, jeśli ma to zastosowanie
Informacje prawne wymagane dla rynku docelowego
Dokumentację dotyczącą konkretnego zastosowania należy uzgodnić przed wydaniem zamówienia.
Aby otrzymać dokładną wycenę podaj:
Nazwa produktu i numer CAS
Wymagane badanie
Wymagany specyficzny obrót i warunki testowe
Limit wody lub strat przy suszeniu
Limity dla żelaza, siarczanów i pozostałości po prażeniu
Wymagania dotyczące pozostałości rozpuszczalników
Wymagana ilość
Szacunkowe roczne zużycie
Przeznaczenie zastosowania
Wymóg opakowania
Port docelowy lub adres dostawy
Wymagany Incoterm
Wymagane dokumenty dotyczące jakości i wysyłki
Wymaganie próbki
Numer CAS kwasu L(-)-kamforosulfonowego, powszechnie określanego jako kwas (1R)-(-)-10-kamforosulfonowy, to 35963-20-3.
Wzór cząsteczkowy bezwodnego kwasu L(-)-kamforosulfonowego to C10H16O4S, a jego masa cząsteczkowa wynosi około 232,30 g/mol.
Jego głównym zastosowaniem przemysłowym jest chiralny środek rozdzielający racemiczne amin i inne związki zasadowe. Jest również stosowany w tworzeniu soli, chemii procesów farmaceutycznych, syntezie organicznej i badaniach materiałów specjalnych.
Reaguje z racemiczną zasadą, tworząc dwie sole diastereomeryczne. Jeśli sole mają różną rozpuszczalność lub zachowanie podczas krystalizacji, można je wyizolować selektywnie.
Nie. Są to przeciwne enancjomery o różnych numerach CAS i przeciwnej skręcalności optycznej. L(-)-CSA ma numer CAS 35963-20-3, podczas gdy D(+)-CSA ma zwykle numer CAS 3144-16-9.
Nie w procesie rozdzielania chiralnego. Kwas DL-kamforosulfonowy jest racemiczny i zwykle nie może zapewnić takiej samej stereochemicznej dyskryminacji jak enancjomerycznie czysty środek rozdzielający.
Typowy zakres handlowy wynosi w przybliżeniu od -21,0° do -23,0°. Przed porównaniem wyników należy określić rozpuszczalnik, stężenie, temperaturę i długość fali.
Nie samodzielnie. Jest to przydatne do określenia tożsamości i spójności partii, ale może być wymagana zwalidowana chiralna metoda analityczna, gdy krytyczna jest czystość enancjomeryczna.
Tak. Jest rozpuszczalny w wodzie. Rozpuszczalność w rzeczywistym procesie będzie zależeć od stężenia, temperatury, innych składników i tego, czy utworzyła się sól.
L(-)-CSA może być dostarczany do syntezy farmaceutycznej i zastosowań pośrednich, ale termin jakość farmaceutyczna powinien być używany tylko wtedy, gdy uzgodniono określony standard jakości, system produkcyjny i dokumentację towarzyszącą.
Nie należy go automatycznie opisywać jako API lub farmaceutycznej substancji pomocniczej.
Kluczowymi wskaźnikami są: oznaczenie, skręcalność optyczna, woda lub straty podczas suszenia, tożsamość chemiczna, wygląd, topnienie i zanieczyszczenia istotne dla zastosowania.
Przechowywać szczelnie zamknięte w chłodnym, suchym i dobrze wentylowanym miejscu. Chronić przed wilgocią, światłem słonecznym, zanieczyszczeniami i substancjami niezgodnymi. Postępuj zgodnie z aktualną kartą charakterystyki produktu.
Dostępność próbek można potwierdzić w zależności od gatunku, miejsca przeznaczenia i wymaganej ilości. Zamawiając próbkę, należy podać zamierzone zastosowanie i specyfikację.
AOZUN dostarcza kwas L(-)-kamforosulfonowy, CAS 35963-20-3, do rozdzielania chiralnego, półproduktów farmaceutycznych, syntezy organicznej i specjalistycznych zastosowań chemicznych.
Skontaktuj się z firmą AOZUN, podając wymaganą specyfikację, ilość, zastosowanie, opakowanie i miejsce dostawy. Nasz zespół potwierdzi dostępny gatunek, dokumentację partii, dostępność próbek i warunki handlowe.