Acido L(-)-canforsolfonico – CAS 35963-20-3

Cos'è l'acido L(-)-canforsolfonico?

L'acido L(-)-canforsolfonico, noto anche come acido (1R)-(-)-10-canforsolfonico o L(-)-CSA, è un acido solfonico organico otticamente attivo con numero CAS 35963-20-3.

La sua struttura chirale rigida derivata dalla canfora e il gruppo acido solfonico fortemente acido lo rendono utile come agente risolvente chirale, reagente di sintesi farmaceutica, catalizzatore acido e intermedio chimico speciale.

L(-)-CSA è particolarmente utile per risolvere le ammine racemiche. Può reagire con i due enantiomeri di un composto basico per formare sali diastereomerici con diverso comportamento di cristallizzazione o solubilità. Questa differenza può consentire la separazione di un sale mediante cristallizzazione selettiva.

AOZUN fornisce acido L(-)-canforsolfonico di elevata purezza per la ricerca, lo sviluppo di processi e la sintesi industriale. L'idoneità per una specifica applicazione farmaceutica o regolamentata deve essere stabilita attraverso la qualificazione del cliente.

Identificazione dell'acido L(-)-canforsolfonico

Il numero CAS, la rotazione ottica specifica e la forma chimica devono essere sempre controllati insieme. I nomi dei prodotti da soli potrebbero essere inaffidabili perché alcune pagine dei fornitori utilizzano terminologie L/D, R/S e rotazione positiva/negativa incoerenti.

Perché scegliere AOZUN come fornitore di acido L(-)-canforsolfonico?

AOZUN supporta gli acquirenti che richiedono identità chimica coerente, rotazione ottica controllata e documentazione di fornitura industriale.

I nostri vantaggi di fornitura includono:

• L(-)-CSA ad elevata purezza per la sintesi industriale

• Numero CAS definito e forma enantiomerica

• Rotazione ottica specifica controllata

• Aspetto cristallino da bianco a biancastro

• Controllo dell'umidità e delle impurità inorganiche

• Certificato di analisi specifico per lotto

• Supporto SDS e documentazione tecnica

• Quantità di campioni per la qualificazione del laboratorio

• Opzioni di imballaggio industriale

• Supporto per spedizioni internazionali

• Assistenza nella distinzione delle forme L(-), D(+) e DL

Quando si richiede un preventivo, fornire l'applicazione prevista, le specifiche richieste, la quantità dell'ordine, la destinazione ed eventuali limiti speciali per acqua, ferro, solfato o solventi residui.

Specifiche tipiche dell'acido L(-)-canforsolfonico

La tabella seguente rappresenta una tipica specifica commerciale. Le specifiche di vendita AOZUN approvate e il certificato di analisi del lotto devono governare ogni transazione.

La rotazione ottica specifica è significativa solo quando sono definiti la temperatura del test, la lunghezza d'onda, il solvente e la concentrazione. Queste condizioni dovrebbero essere indicate nella specifica o nel COA.

I risultati del test ottenuti mediante HPLC, titolazione acido-base o altro metodo non devono essere automaticamente trattati come equivalenti. Gli acquirenti dovrebbero confermare il metodo analitico quando confrontano i fornitori.

A cosa serve l'acido L(-)-canforsolfonico?

Risoluzione chirale delle ammine racemiche

L'applicazione più nota di L(-)-CSA è la risoluzione di ammine racemiche e altri composti basici.

Quando un acido enantiopuro reagisce con una base racemica, può produrre due sali diastereomerici. A differenza degli enantiomeri, questi sali possono avere proprietà fisiche diverse, tra cui:

• Solubilità

• Tasso di cristallizzazione

• Forma di cristallo

• Comportamento di fusione

• Prestazioni di filtrazione

Queste differenze a volte possono essere utilizzate per isolare selettivamente un sale. La base risolta può successivamente essere rilasciata dal sale isolato utilizzando un opportuno processo a valle.

Le prestazioni di risoluzione dipendono dal substrato. L(-)-CSA non fornisce una separazione efficiente per ogni ammina racemica, pertanto sono necessari lo screening del solvente e della cristallizzazione.

Intermedi farmaceutici e chimica di processo

L(-)-CSA viene utilizzato in processi farmaceutici selezionati come:

• Un agente risolvente chirale

• Un acido che forma sale

• Un reagente di sintesi organica

• Un processo intermedio

• Un reagente di controllo stereochimico

• Un forte catalizzatore di acidi organici

Può essere utilizzato per formare sali canforsolfonato, chiamati anche sali camsilato o camsilato.

L'uso della L(-)-CSA industriale in un processo farmaceutico non rende il materiale un API, un eccipiente o un prodotto farmacopea. L'acquirente deve stabilire lo standard di qualità richiesto, i controlli delle impurità, la tracciabilità e la documentazione normativa.

Formazione dei sali di camsilato

L'acido L(-)-canforsolfonico può reagire con adatti composti basici per formare sali canforsolfonato.

La formazione di sale può modificare proprietà come:

• Cristallinità

• Igroscopicità

• Comportamento termico

• Solubilità

• Stabilità chimica

• Caratteristiche di filtrazione

• Comportamento nella gestione

Questi effetti non possono essere previsti solo dall’acido. Lo screening del sale, la caratterizzazione della forma solida e i test di stabilità dovrebbero essere completati per ciascun composto target.

Sintesi organica e catalisi acida

Essendo un acido solfonico organico forte, L(-)-CSA può essere valutato come catalizzatore acido o reagente acido in trasformazioni organiche selezionate.

I potenziali usi includono:

• Sintesi acido-catalizzata

• Passaggi di protezione e deprotezione

• Reazioni di riarrangiamento

• Reazioni di condensazione

• Preparazione di intermedi chirali

• Sintesi di derivati ​​del canforsolfonato

La compatibilità della reazione dipende dal substrato, dal solvente, dalla temperatura e da altri reagenti. È necessaria una valutazione di laboratorio prima dello scale-up.

Reagente chirale e chimica analitica

L(-)-CSA può essere utilizzato come:

• Un controione chirale

• Un reagente di derivatizzazione

• Un reagente di riconoscimento chirale

• Un componente di accoppiamento ionico

• Un materiale di riferimento per lo sviluppo del metodo

• Un reagente nella ricerca stereochimica

Le applicazioni analitiche possono richiedere limiti più severi per analisi, purezza ottica, acqua e impurità in tracce rispetto alle applicazioni di sintesi industriale standard.

Polimeri speciali e materiali funzionali

Gli acidi canforsolfonici sono anche studiati come droganti acidi nei polimeri conduttori come la polianilina.

La forma chirale può aiutare a introdurre un ambiente chirale in materiali funzionali selezionati. Si tratta di un'applicazione specializzata di ricerca e materiali e le prestazioni dipendono dalla struttura del polimero, dalle condizioni di drogaggio e dal metodo di lavorazione.

In che modo L(-)-CSA risolve un'ammina racemica?

La risoluzione chirale mediante formazione di sali coinvolge generalmente quattro principi.

1. Formazione del sale acido-base

L(-)-CSA dona un protone ad un'ammina basica. Il canforsolfonato di ammonio risultante è un sale ionico.

2. Formazione di sali diastereomerici

I due enantiomeri dell'ammina racemica formano due diversi sali diastereomerici con il singolo enantiomero di L(-)-CSA.

3. Cristallizzazione selettiva

Se i due sali hanno una solubilità o un comportamento di cristallizzazione sufficientemente diverso, si può cristallizzare preferenzialmente dal sistema solvente selezionato.

4. Recupero del Composto Risolto

Il sale isolato può essere trattato utilizzando un processo appropriato per rilasciare la base libera arricchita. Si devono poi misurare il rapporto enantiomerico, la resa e la purezza chimica.

Il successo della risoluzione dipende da qualcosa di più dell'identità dell'agente risolvente. Le variabili importanti includono:

• Composizione del solvente

• Contenuto d'acqua

• Rapporto molare acido-base

• Concentrazione

• Sequenza di addizione

• Profilo della temperatura

• Velocità di raffreddamento

• Miscelazione

• Semina

• Tempo di cristallizzazione

• Condizioni di lavaggio

L’ottimizzazione dovrebbe basarsi su uno screening sperimentale piuttosto che su una ricetta universale.

Acido L(-), D(+) e DL canforsolfonico: qual è la differenza?

L(-)-CSA e D(+)-CSA sono enantiomeri. Hanno molte proprietà fisiche non chirali simili ma interagiscono in modo diverso con i substrati chirali.

L'acido DL-canforsolfonico contiene entrambi gli enantiomeri e normalmente non può fornire la stessa funzione risolutiva di un grado enantiopuro.

Le diverse forme non dovrebbero essere sostituite senza una valutazione del processo.

L(-) significa sempre lo stesso di (1R)-(-)?

Per il materiale commerciale identificato da CAS 35963-20-3, l'acido L(-)-canforsolfonico è comunemente identificato come acido (1R)-(-)-10-canforsolfonico.

Tuttavia, le lettere L e D non stabiliscono universalmente la configurazione R/S assoluta per tutte le sostanze chimiche. I segni più e meno indicano la direzione della rotazione ottica osservata sperimentalmente e inoltre non definiscono in modo indipendente la configurazione assoluta.

Per un acquisto affidabile, specificare:

• Nome chimico completo

• Numero CAS

• Rotazione ottica richiesta

• Condizioni di prova di rotazione

• Analisi

• Forma chimica

• Documenti giustificativi richiesti

La rotazione ottica è uguale alla purezza enantiomerica?

No. La rotazione ottica specifica è un importante test di identità e consistenza, ma non è sempre una misura completa della purezza enantiomerica.

Il valore misurato può essere influenzato da:

• Concentrazione

• Solvente

• Temperatura

• Lunghezza d'onda

• Contenuto d'acqua

• Impurezze chimiche

• Calibrazione dello strumento

• Procedura di prova

Se la purezza stereochimica è fondamentale, l'acquirente dovrebbe prendere in considerazione un metodo analitico chirale appropriato oltre alla rotazione specifica.

I metodi possibili includono HPLC chirale, GC chirale o un altro metodo stereochimico validato adatto al materiale.

Come selezionare il giusto grado di acido L(-)-canforsolfonico

Confermare il numero CAS e l'enantiomero

Verificare che il prodotto richiesto sia CAS 35963-20-3. Non ordinare esclusivamente con i termini acido canforsolfonico o CSA perché questi nomi possono riferirsi anche alle forme D(+) o DL.

Confronta la rotazione specifica in condizioni identiche

Due risultati di rotazione dovrebbero essere confrontati solo quando concentrazione, solvente, temperatura e lunghezza d'onda sono gli stessi.

Un valore come −21° senza condizioni di test definite è incompleto per la qualificazione del fornitore.

Rivedere il metodo di analisi

Chiedere se il dosaggio è misurato mediante:

• HPLC

• Titolazione di neutralizzazione

• Calcolo su base secca

• Un altro metodo validato

Un risultato di titolazione misura il contenuto di acido ma potrebbe non fornire le stesse informazioni sulle impurità di un test cromatografico.

Controlla l'acqua e la perdita durante l'asciugatura

L'acqua può influenzare i calcoli del contenuto attivo, la stechiometria del sale, il comportamento di dissoluzione e cristallizzazione.

La perdita all'essiccazione e l'acqua Karl Fischer sono test diversi e possono produrre risultati diversi. Conferma quale controlla il processo.

Revisione dei residui di ferro, solfato e inorganici

Tracce di metalli e residui inorganici possono influenzare:

• Colore del prodotto

• Comportamento di reazione

• Purificazione a valle

• Processi sensibili al catalizzatore

• Profili delle impurezze farmaceutiche

I clienti con processi sensibili dovrebbero fornire limiti specifici dell'applicazione.

Definire i requisiti dei solventi residui

Una dichiarazione generale come 'i solventi residui sono conformi' non è sufficientemente specifica per un processo regolamentato.

L'acquirente dovrebbe definire:

• Quali solventi devono essere testati

• I limiti applicabili

• Il metodo analitico

• Se ogni lotto richiede test

Controlla la forma anidra o idrata

La formula molecolare C10H16O4S e il peso molecolare 232,30 descrivono L(-)-CSA anidro.

Se un fornitore elenca C10H18O5S o un peso molecolare vicino a 250,31, il prodotto potrebbe essere presentato come monoidrato oppure i dati del prodotto potrebbero essere incoerenti. Confermare la forma chimica effettiva, le specifiche dell'acqua e la base del dosaggio prima di ordinare.

Procedura di qualificazione L(-)-CSA consigliata

Passaggio 1: rivedere i documenti del fornitore

Confronta le specifiche, il COA del campione, la SDS, le informazioni sulla produzione e i metodi analitici.

Passaggio 2: confermare l'identità chimica

Verificare il numero CAS, l'aspetto, il dosaggio e un test di identità appropriato come IR o un altro metodo convalidato.

Passaggio 3: confermare l'identità stereochimica

Misurare la rotazione specifica alle stesse condizioni indicate nelle specifiche di acquisto.

Utilizzare un metodo chirale adatto quando la purezza enantiomerica è un attributo critico del processo.

Passaggio 4: valutare la solubilità

Testare il materiale nel solvente di processo proposto alla concentrazione e alla temperatura richieste.

Documentazione:

• Tempo di dissoluzione

• Chiarezza della soluzione

• Colore

• Materia irrisolta

• Effetti della temperatura

• Precipitazioni durante il raffreddamento

Fase 5: condurre prove di risoluzione o di formazione del sale

Per un processo di risoluzione chirale, valutare la formazione e la cristallizzazione del sale utilizzando esperimenti su piccola scala.

Misura:

• Resa isolata

• Purezza chimica

• Rapporto enantiomerico

• Stechiometria del sale

• Forma di cristallo

• Tasso di filtrazione

• Perdite di acqua madre

• Riproducibilità

Passaggio 6: confrontare più lotti

Laddove l'applicazione sia sensibile, qualificare più di un lotto di produzione prima dell'approvazione commerciale.

Passaggio 7: completare uno scale-up controllato

Rivedere la generazione di calore, la miscelazione, la sequenza di aggiunta, la cristallizzazione, la filtrazione e il contenimento prima di aumentare le dimensioni del lotto.

Considerazioni sulla solubilità e sul processo

L'acido L(-)-canforsolfonico è solubile in acqua ed è anche compatibile con solventi organici polari selezionati.

La solubilità effettiva dipende da:

• Identità del solvente

• Contenuto d'acqua

• Temperatura

• Concentrazione

• Altri composti disciolti

• Se è presente l'acido libero o un sale

Per i processi di risoluzione, la massima solubilità non è sempre desiderabile. Una separazione efficace spesso dipende dall'ottenimento di un'utile differenza di solubilità tra due sali diastereomerici.

La selezione del solvente dovrebbe quindi considerare sia la formazione del sale che la cristallizzazione selettiva.

Imballaggio e fornitura

L'imballaggio industriale tipico può includere:

• Buste sigillate con fodere protettive

• Fusti in fibra con rivestimento interno

• Fusti industriali da 25 kg, salvo conferma

• Imballaggio concordato con il cliente per ordini qualificati

L'imballaggio finale dipende dalle dimensioni dell'ordine, dalla destinazione, dai requisiti di trasporto e dalle specifiche del cliente.

I contenitori parzialmente utilizzati devono essere richiusi tempestivamente per prevenire l'assorbimento di umidità e la contaminazione.

Conservazione e stabilità

Conservare l'acido L(-)-canforsolfonico:

• Nella confezione originale ben chiusa

• In un'area fresca, asciutta e ben ventilata

• Lontano dall'umidità e dalla luce solare diretta

• Lontano da basi incompatibili e materiali reattivi

• In imballo resistente alla corrosione o opportunamente rivestito

• Alle condizioni indicate nell'attuale scheda di sicurezza AOZUN

Evitare l'esposizione prolungata all'aria umida. Non restituire il materiale non utilizzato o contaminato al contenitore originale.

La durata di conservazione dovrebbe basarsi sull'etichetta del prodotto, sulle specifiche approvate e sulle condizioni di conservazione piuttosto che su una dichiarazione generale sul sito web.

Manipolazione sicura

L'acido L(-)-canforsolfonico è un materiale acido corrosivo e può causare gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari.

I controlli consigliati includono:

• Guanti resistenti agli agenti chimici

• Indumenti protettivi

• Occhiali di sicurezza

• Protezione del viso dove è possibile l'esposizione a schizzi o polvere

• Idonea ventilazione locale

• Misure di controllo della polvere

• Impianti di lavaggio di emergenza accessibili

• Personale adeguatamente formato

Evitare di respirare la polvere ed evitare il contatto diretto con la pelle e gli occhi.

La classificazione del trasporto può dipendere dalla forma del prodotto, dall'imballaggio, dalla giurisdizione e dall'attuale SDS del fornitore. Utilizzare sempre la scheda di sicurezza AOZUN più recente e la documentazione di spedizione quando si organizza il trasporto.

Questa pagina del prodotto non sostituisce la scheda di sicurezza.

Documenti di Qualità e Fornitura

I documenti disponibili devono essere confermati al momento della richiesta di un preventivo. A seconda dell'ordine e della destinazione, la documentazione può includere:

• Certificato di analisi specifico per lotto

• Scheda dati di sicurezza

• Scheda Tecnica

• Fattura commerciale

• Lista imballaggio

• Documento del paese d'origine

• Documentazione di trasporto

• Dichiarazione di produzione

• Dichiarazione solvente residuo

• Dichiarazione sugli allergeni o sull'origine animale, ove applicabile

• Informazioni normative richieste per il mercato di destinazione

La documentazione specifica per l'applicazione deve essere concordata prima dell'emissione dell'ordine di acquisto.

Informazioni necessarie per un preventivo

Per ricevere un preventivo accurato, fornire:

• Nome del prodotto e numero CAS

• Test richiesto

• Richiesta rotazione specifica e condizioni di prova

• Limite di acqua o perdita durante l'essiccazione

• Limiti per ferro, solfato o residui alla combustione

• Requisiti dei solventi residui

• Quantità richiesta

• Consumo annuo stimato

• Applicazione prevista

• Requisito di imballaggio

• Porto di destinazione o indirizzo di consegna

• Incoterm obbligatorio

• Documenti di qualità e spedizione richiesti

• Requisito del campione

Domande frequenti

Qual è il numero CAS dell'acido L(-)-canforsolfonico?

Il numero CAS dell'acido L(-)-canforsolfonico, comunemente identificato come acido (1R)-(-)-10-canforsolfonico, è 35963-20-3.

Qual è la sua formula molecolare corretta?

La formula molecolare dell'acido L(-)-canforsolfonico anidro è C10H16O4S e il suo peso molecolare è di circa 232,30 g/mol.

Qual è l'uso principale dell'acido L(-)-canforsolfonico?

Il suo principale utilizzo industriale è come agente risolvente chirale per ammine racemiche e altri composti basici. Viene utilizzato anche nella formazione di sali, nella chimica dei processi farmaceutici, nella sintesi organica e nella ricerca sui materiali speciali.

Come separa gli enantiomeri?

Reagisce con una base racemica per formare due sali diastereomerici. Se i sali hanno diversa solubilità o comportamento di cristallizzazione, uno può essere isolato selettivamente.

L(-)-CSA è uguale a D(+)-CSA?

No. Sono enantiomeri opposti con numeri CAS diversi e rotazione ottica opposta. L(-)-CSA ha il numero CAS 35963-20-3, mentre D(+)-CSA ha comunemente il numero CAS 3144-16-9.

L’acido DL-canforsolfonico può sostituire l’L(-)-CSA?

Non in un processo di risoluzione chirale. L'acido DL-canforsolfonico è racemico e normalmente non può fornire la stessa discriminazione stereochimica di un agente risolvente enantiopuro.

Quale rotazione specifica dovrebbe avere L(-)-CSA?

Un intervallo commerciale comune è compreso tra circa −21,0° e −23,0°. Il solvente, la concentrazione, la temperatura e la lunghezza d'onda devono essere definiti prima di confrontare i risultati.

La rotazione specifica dimostra la purezza enantiomerica?

Non da solo. È utile per l'identità e la coerenza del lotto, ma può essere necessario un metodo analitico chirale convalidato quando la purezza enantiomerica è fondamentale.

L'acido L(-)-canforsolfonico è solubile in acqua?

SÌ. È solubile in acqua. La solubilità in un processo reale dipenderà dalla concentrazione, dalla temperatura, da altri componenti e dalla formazione di sale.

AOZUN L(-)-CSA è di qualità farmaceutica?

L(-)-CSA può essere fornito per sintesi farmaceutica e applicazioni intermedie, ma il termine grado farmaceutico dovrebbe essere utilizzato solo quando sono stati concordati uno standard di qualità definito, un sistema di produzione e la documentazione di supporto.

Non dovrebbe essere automaticamente descritto come API o eccipiente farmaceutico.

Quali sono gli indicatori di qualità più importanti?

Gli indicatori chiave sono analisi, rotazione ottica specifica, acqua o perdita durante l'essiccazione, identità chimica, aspetto, comportamento di fusione e impurità rilevanti per l'applicazione.

Come deve essere conservato il prodotto?

Conservarlo ermeticamente chiuso in un luogo fresco, asciutto e ben ventilato. Proteggerlo dall'umidità, dalla luce solare, dalla contaminazione e da sostanze incompatibili. Seguire la scheda di sicurezza del prodotto corrente.

AOZUN può fornire un campione?

La disponibilità del campione può essere confermata in base al grado, alla destinazione e alla quantità richiesta. Includere l'applicazione e le specifiche previste quando si richiede un campione.

Richiedi un campione o un preventivo di acido L(-)-canforsolfonico

AOZUN fornisce acido L(-)-canforsolfonico, CAS 35963-20-3, per risoluzione chirale, intermedi farmaceutici, sintesi organica e applicazioni chimiche speciali.

Contatta AOZUN con le specifiche, la quantità, l'applicazione, l'imballaggio e la destinazione di consegna richieste. Il nostro team confermerà il grado disponibile, la documentazione del lotto, la disponibilità dei campioni e i termini commerciali.