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aozun
Ácido L(-)-alcanforsulfónico
polvo de cristal blanco o casi blanco
35963-20-3
C10H18O5S
250
252-817-9
Descripción del Producto
El ácido L(-)-canforsulfónico, también conocido como ácido (1R)-(-)-10-canforsulfónico o L(-)-CSA, es un ácido sulfónico orgánico ópticamente activo con número CAS 35963-20-3.
Su estructura quiral rígida derivada del alcanfor y su grupo de ácido sulfónico fuertemente ácido lo hacen útil como agente de resolución quiral, reactivo de síntesis farmacéutica, catalizador ácido e intermediario químico especializado.
L(-)-CSA es particularmente valioso para resolver aminas racémicas. Puede reaccionar con los dos enantiómeros de un compuesto básico para formar sales diastereoméricas con diferente comportamiento de cristalización o solubilidad. Esta diferencia puede permitir que una sal se separe mediante cristalización selectiva.
AOZUN suministra ácido L(-)-canforsulfónico de alta pureza para investigación, desarrollo de procesos y síntesis industrial. La idoneidad para una aplicación farmacéutica o regulada específica debe establecerse mediante la calificación del cliente.
Artículo |
Información |
|---|---|
Nombre del producto |
Ácido L(-)-alcanforsulfónico |
Nombre químico preferido |
Ácido (1R)-(-)-10-alcanforsulfónico |
Abreviatura |
L(-)-CSA |
número CAS |
35963-20-3 |
número CE |
252-817-9 |
fórmula molecular |
C10H16O4S |
Peso molecular |
232,30 g/mol |
Apariencia |
Polvo cristalino de color blanco a blanquecino |
clase quimica |
Ácido sulfónico orgánico quiral |
Actividad óptica |
levógiro |
Ensayo típico |
≥99,0% |
Solubilidad |
Soluble en agua |
Función principal |
Agente de resolución quiral y reactivo de síntesis. |
El número CAS, la rotación óptica específica y la forma química siempre deben comprobarse juntos. Los nombres de los productos por sí solos pueden no ser confiables porque algunas páginas de proveedores utilizan terminología L/D, R/S y rotación positiva/negativa inconsistente.
AOZUN apoya a los compradores que requieren una identidad química consistente, rotación óptica controlada y documentación de suministro industrial.
Nuestras ventajas de suministro incluyen:
L(-)-CSA de alta pureza para síntesis industrial
Número CAS definido y forma enantiomérica.
Rotación óptica específica controlada
Aspecto cristalino de color blanco a blanquecino
Control de humedad e impurezas inorgánicas.
Certificado de análisis específico del lote
Soporte SDS y documentación técnica
Cantidades de muestra para la calificación del laboratorio.
Opciones de embalaje industrial
Soporte de envío internacional
Asistencia para distinguir las formas L(-), D(+) y DL
Al solicitar una cotización, proporcione la aplicación prevista, las especificaciones requeridas, la cantidad del pedido, el destino y cualquier límite especial para agua, hierro, sulfato o solventes residuales.
La siguiente tabla representa una especificación comercial típica. La especificación de ventas aprobada por AOZUN y el Certificado de análisis de lote deben regir cada transacción.
Artículo de prueba |
Especificación típica |
Apariencia |
Polvo cristalino de color blanco a blanquecino |
Ensayo |
≥99,0% |
Rotación óptica específica [α]D20 |
−21,0° a −23,0° |
Pérdida por secado |
≤1,0% |
Agua |
≤0,8% |
rango de fusión |
Aproximadamente 193–202°C, con posible descomposición |
Hierro |
≤20 ppm |
Sulfato |
≤0,20% |
Residuo de ignición |
Especificaciones acordadas por el cliente |
Solventes residuales |
Especificaciones acordadas por el cliente |
La rotación óptica específica es significativa sólo cuando se definen la temperatura de prueba, la longitud de onda, el disolvente y la concentración. Estas condiciones deben indicarse en la especificación o COA.
Los resultados de los ensayos obtenidos mediante HPLC, titulación ácido-base u otro método no deben tratarse automáticamente como equivalentes. Los compradores deben confirmar el método analítico al comparar proveedores.
La aplicación más conocida de L(-)-CSA es la resolución de aminas racémicas y otros compuestos básicos.
Cuando un ácido enantiopuro reacciona con una base racémica, puede producir dos sales diastereoméricas. A diferencia de los enantiómeros, estas sales pueden tener diferentes propiedades físicas, entre ellas:
Solubilidad
Tasa de cristalización
forma cristalina
Comportamiento de fusión
Rendimiento de filtración
En ocasiones, estas diferencias pueden utilizarse para aislar una sal de forma selectiva. La base resuelta puede liberarse posteriormente de la sal aislada usando un proceso posterior adecuado.
El rendimiento de la resolución es específico del sustrato. L(-)-CSA no proporcionará una separación eficiente para cada amina racémica, por lo que es necesario un cribado de disolvente y cristalización.
L(-)-CSA se utiliza en procesos farmacéuticos seleccionados como:
Un agente de resolución quiral.
Un ácido formador de sal.
Un reactivo de síntesis orgánico.
Un proceso intermedio
Un reactivo de control estereoquímico.
Un fuerte catalizador de ácido orgánico.
Puede usarse para formar sales de canforsulfonato, también llamadas camsilato o sales de camsilato.
El uso de L(-)-CSA industrial en un proceso farmacéutico no convierte al material en un API, excipiente o producto farmacopeico. El comprador debe establecer el estándar de calidad requerido, controles de impurezas, trazabilidad y documentación regulatoria.
El ácido L(-)-canforsulfónico puede reaccionar con compuestos básicos adecuados para formar sales de canforsulfonato.
La formación de sales puede cambiar propiedades como:
Cristalinidad
higroscopicidad
Comportamiento térmico
Solubilidad
Estabilidad química
Características de filtración
Comportamiento de manejo
Estos efectos no se pueden predecir sólo a partir del ácido. Para cada compuesto objetivo se deben realizar pruebas de detección de sal, caracterización de forma sólida y pruebas de estabilidad.
Como ácido sulfónico orgánico fuerte, el L(-)-CSA se puede evaluar como catalizador ácido o reactivo ácido en transformaciones orgánicas seleccionadas.
Los usos potenciales incluyen:
Síntesis catalizada por ácido
Pasos de protección y desprotección
Reacciones de reordenamiento
Reacciones de condensación
Preparación de intermedios quirales.
Síntesis de derivados de canforsulfonato.
La compatibilidad de la reacción depende del sustrato, el disolvente, la temperatura y otros reactivos. Se requiere una evaluación de laboratorio antes de la ampliación.
L(-)-CSA se puede utilizar como:
Un contraión quiral
Un reactivo de derivatización
Un reactivo de reconocimiento quiral
Un componente de emparejamiento iónico
Un material de referencia para el desarrollo de métodos.
Un reactivo en la investigación estereoquímica.
Las aplicaciones analíticas pueden requerir límites más estrictos para el ensayo, la pureza óptica, el agua y las trazas de impurezas que las aplicaciones de síntesis industrial estándar.
Los ácidos canforsulfónicos también se investigan como dopantes ácidos en polímeros conductores como la polianilina.
La forma quiral puede ayudar a introducir un entorno quiral en materiales funcionales seleccionados. Esta es una aplicación de materiales e investigación especializada, y el rendimiento depende de la estructura del polímero, las condiciones de dopaje y el método de procesamiento.
La resolución quiral mediante la formación de sales generalmente implica cuatro principios.
L(-)-CSA dona un protón a una amina básica. El canforsulfonato de amonio resultante es una sal iónica.
Los dos enantiómeros de la amina racémica forman dos sales diastereoméricas diferentes con el único enantiómero de L(-)-CSA.
Si las dos sales tienen una solubilidad o un comportamiento de cristalización suficientemente diferentes, se puede cristalizar preferentemente a partir del sistema disolvente seleccionado.
La sal aislada se puede tratar usando un proceso apropiado para liberar la base libre enriquecida. Luego se deben medir la relación enantiomérica, el rendimiento y la pureza química.
La resolución exitosa depende de algo más que la identidad del agente de resolución. Las variables importantes incluyen:
Composición solvente
Contenido de agua
Relación molar ácido-base
Concentración
Secuencia de suma
Perfil de temperatura
Tasa de enfriamiento
Mezclando
siembra
Tiempo de cristalización
Condiciones de lavado
La optimización debería basarse en un cribado experimental y no en una receta universal.
Producto |
Descripción química común |
número CAS |
Comportamiento óptico |
Uso típico |
Ácido L(-)-alcanforsulfónico |
Ácido (1R)-(-)-10-canforsulfónico |
35963-20-3 |
Rotación negativa |
Resolución quiral, síntesis quiral y formación de sales. |
Ácido D(+)-alcanforsulfónico |
Ácido (1S)-(+)-10-canforsulfónico |
3144-16-9 |
Rotación positiva |
Resolución que requiere el enantiómero opuesto. |
Ácido DL-alcanforsulfónico |
Ácido canforsulfónico racémico |
5872-08-2 |
Sin rotación óptica neta en un compañero de carreras ideal |
Uso general de ácidos y aplicaciones no quirales. |
L(-)-CSA y D(+)-CSA son enantiómeros. Tienen muchas propiedades físicas no quirales similares pero interactúan de manera diferente con los sustratos quirales.
El ácido DL-canforsulfónico contiene ambos enantiómeros y normalmente no puede proporcionar la misma función de resolución que un grado enantiopuro.
Las diferentes formas no deben sustituirse sin una evaluación del proceso.
Para el material comercial identificado por CAS 35963-20-3, el ácido L(-)-canforsulfónico se identifica comúnmente como ácido (1R)-(-)-10-canforsulfónico.
Sin embargo, las letras L y D no establecen universalmente la configuración R/S absoluta para todos los productos químicos. Los signos más y menos indican la dirección de rotación óptica observada experimentalmente y tampoco definen de forma independiente la configuración absoluta.
Para una compra confiable, especifique:
nombre químico completo
número CAS
Rotación óptica requerida
Condiciones de prueba de rotación
Ensayo
forma química
Documentos de respaldo requeridos
No. La rotación óptica específica es una prueba importante de identidad y consistencia, pero no siempre es una medición completa de la pureza enantiomérica.
El valor medido puede verse afectado por:
Concentración
Solvente
Temperatura
Longitud de onda
Contenido de agua
Impurezas químicas
Calibración de instrumentos
Procedimiento de prueba
Si la pureza estereoquímica es crítica, el comprador debe considerar un método analítico quiral apropiado además de la rotación específica.
Los métodos posibles incluyen HPLC quiral, GC quiral u otro método estereoquímico validado adecuado para el material.
Verifique que el producto requerido sea CAS 35963-20-3. No realice su pedido únicamente por los términos ácido canforsulfónico o CSA porque estos nombres también pueden referirse a las formas D(+) o DL.
Sólo se deben comparar dos resultados de rotación cuando la concentración, el disolvente, la temperatura y la longitud de onda son iguales.
Un valor como −21° sin condiciones de prueba definidas está incompleto para la calificación del proveedor.
Pregunte si el ensayo se mide mediante:
HPLC
Titulación de neutralización
Cálculo en base seca
Otro método validado
El resultado de una titulación mide el contenido de ácido, pero es posible que no proporcione la misma información sobre impurezas que un ensayo cromatográfico.
El agua puede afectar los cálculos del contenido activo, la estequiometría de la sal y el comportamiento de disolución y cristalización.
La pérdida por secado y el agua Karl Fischer son pruebas diferentes y pueden producir resultados diferentes. Confirma cuál controla el proceso.
Los metales traza y los residuos inorgánicos pueden influir en:
Color del producto
Comportamiento de reacción
Purificación aguas abajo
Procesos sensibles al catalizador
Perfiles de impurezas farmacéuticas.
Los clientes con procesos sensibles deben proporcionar límites específicos de la aplicación.
Una declaración general como 'los disolventes residuales cumplen' no es suficientemente específica para un proceso regulado.
El comprador deberá definir:
¿Qué disolventes deben probarse?
Los límites aplicables
El método analítico
Si cada lote requiere pruebas
La fórmula molecular C10H16O4S y el peso molecular 232,30 describen L(-)-CSA anhidra.
Si un proveedor indica C10H18O5S o un peso molecular cercano a 250,31, el producto puede presentarse como un monohidrato o los datos del producto pueden ser inconsistentes. Confirme la forma química real, las especificaciones del agua y la base del ensayo antes de realizar el pedido.
Compare las especificaciones, el COA de la muestra, la SDS, la información de fabricación y los métodos analíticos.
Verifique el número CAS, la apariencia, el ensayo y una prueba de identidad adecuada, como IR u otro método validado.
Mida la rotación específica en las mismas condiciones indicadas en las especificaciones de compra.
Utilice un método quiral adecuado cuando la pureza enantiomérica sea un atributo crítico del proceso.
Pruebe el material en el solvente de proceso propuesto a la concentración y temperatura requeridas.
Registro:
tiempo de disolución
Claridad de la solución
Color
Materia no disuelta
Efectos de la temperatura
Precipitación durante el enfriamiento
Para un proceso de resolución quiral, evalúe la formación y cristalización de sales mediante experimentos a pequeña escala.
Medida:
rendimiento aislado
Pureza química
Relación enantiomérica
estequiometría de sal
forma cristalina
Tasa de filtración
Pérdidas de licor madre
Reproducibilidad
Cuando la aplicación sea delicada, califique más de un lote de producción antes de la aprobación comercial.
Revise la generación de calor, la mezcla, la secuencia de adición, la cristalización, la filtración y la contención antes de aumentar el tamaño del lote.
El ácido L(-)-canforsulfónico es soluble en agua y también es compatible con disolventes orgánicos polares seleccionados.
La solubilidad real depende de:
Identidad solvente
Contenido de agua
Temperatura
Concentración
Otros compuestos disueltos
Si está presente el ácido libre o una sal.
Para los procesos de resolución, no siempre es deseable la máxima solubilidad. La separación eficaz depende a menudo de la obtención de una diferencia de solubilidad útil entre dos sales diastereoméricas.
Por lo tanto, la selección del disolvente debe considerar tanto la formación de sales como la cristalización selectiva.
El embalaje industrial típico puede incluir:
Bolsas selladas con revestimientos protectores.
Bidones de fibra con revestimiento interior.
Bidones industriales de 25 kg, sujeto a confirmación
Embalaje acordado por el cliente para pedidos calificados
El embalaje final depende del tamaño del pedido, el destino, los requisitos de transporte y las especificaciones del cliente.
Los contenedores parcialmente usados se deben volver a sellar rápidamente para evitar la absorción de humedad y la contaminación.
Almacene el ácido L(-)-canforsulfónico:
En embalaje original bien cerrado
En un área fresca, seca y bien ventilada.
Lejos de la humedad y la luz solar directa
Alejado de bases incompatibles y materiales reactivos
En embalaje resistente a la corrosión o debidamente recubierto
Bajo las condiciones establecidas en la SDS actual de AOZUN
Evite la exposición prolongada al aire húmedo. No devuelva el material no utilizado o contaminado al contenedor original.
La vida útil debe basarse en la etiqueta del producto, las especificaciones aprobadas y las condiciones de almacenamiento en lugar de una declaración general del sitio web.
El ácido L(-)-canforsulfónico es un material ácido corrosivo y puede causar quemaduras graves en la piel y daños oculares graves.
Los controles recomendados incluyen:
Guantes resistentes a químicos
Ropa protectora
gafas de seguridad
Protección facial donde sea posible la exposición a salpicaduras o polvo.
Ventilación local adecuada
Medidas de control del polvo
Instalaciones de lavado de emergencia accesibles
Personal debidamente capacitado
Evite respirar el polvo y evite el contacto directo con la piel y los ojos.
La clasificación del transporte puede depender de la forma del producto, el embalaje, la jurisdicción y la SDS del proveedor actual. Utilice siempre la SDS y la documentación de envío más recientes de AOZUN al organizar el transporte.
Esta página de producto no reemplaza la Hoja de datos de seguridad.
Los documentos disponibles deben confirmarse al solicitar una cotización. Dependiendo del pedido y destino, la documentación puede incluir:
Certificado de análisis específico del lote
Ficha de datos de seguridad
Ficha Técnica
Factura comercial
Lista de embalaje
Documento de país de origen
Documentación de transporte
Declaración de fabricación
Declaración de disolvente residual
Declaración de alérgenos o origen animal cuando corresponda
Información regulatoria requerida para el mercado de destino
La documentación específica de la aplicación debe acordarse antes de emitir la orden de compra.
Para recibir una cotización precisa, proporcione:
Nombre del producto y número CAS
Ensayo requerido
Condiciones de prueba y rotación específicas requeridas
Límite de agua o pérdida por secado
Límites de hierro, sulfato o residuos de ignición
Requisitos de disolvente residual
Cantidad requerida
Consumo anual estimado
Aplicación prevista
Requisito de embalaje
Puerto de destino o dirección de entrega
Incoterm requerido
Documentos de calidad y envío requeridos.
Requisito de muestra
El número CAS del ácido L(-)-canforsulfónico, comúnmente identificado como ácido (1R)-(-)-10-canforsulfónico, es 35963-20-3.
La fórmula molecular del ácido L(-)-canforsulfónico anhidro es C10H16O4S y su peso molecular es de aproximadamente 232,30 g/mol.
Su principal uso industrial es como agente de resolución quiral de aminas racémicas y otros compuestos básicos. También se utiliza en la formación de sales, la química de procesos farmacéuticos, la síntesis orgánica y la investigación de materiales especiales.
Reacciona con una base racémica para formar dos sales diastereoméricas. Si las sales tienen diferente solubilidad o comportamiento de cristalización, se puede aislar una de forma selectiva.
No. Son enantiómeros opuestos con diferentes números CAS y rotación óptica opuesta. L(-)-CSA tiene el número CAS 35963-20-3, mientras que D(+)-CSA comúnmente tiene el número CAS 3144-16-9.
No en un proceso de resolución quiral. El ácido DL-canforsulfónico es racémico y normalmente no puede proporcionar la misma discriminación estereoquímica que un agente de resolución enantiopuro.
Un rango comercial común es aproximadamente de -21,0° a -23,0°. El disolvente, la concentración, la temperatura y la longitud de onda deben definirse antes de comparar los resultados.
No por sí solo. Es útil para la identidad y la consistencia del lote, pero puede ser necesario un método analítico quiral validado cuando la pureza enantiomérica es crítica.
Sí. Es soluble en agua. La solubilidad en un proceso real dependerá de la concentración, la temperatura, otros componentes y de si se ha formado una sal.
El L(-)-CSA puede suministrarse para síntesis farmacéutica y aplicaciones intermedias, pero el término grado farmacéutico solo debe usarse cuando se haya acordado un estándar de calidad definido, un sistema de fabricación y documentación de respaldo.
No debe describirse automáticamente como un API o excipiente farmacéutico.
Los indicadores clave son el ensayo, la rotación óptica específica, el agua o la pérdida por secado, la identidad química, la apariencia, el comportamiento de fusión y las impurezas relevantes para la aplicación.
Manténgalo bien cerrado en un lugar fresco, seco y bien ventilado. Protéjalo de la humedad, la luz solar, la contaminación y sustancias incompatibles. Siga la SDS del producto actual.
La disponibilidad de la muestra se puede confirmar según el grado, el destino y la cantidad requerida. Incluya la aplicación y las especificaciones previstas cuando solicite una muestra.
AOZUN suministra ácido L(-)-canforsulfónico, CAS 35963-20-3, para resolución quiral, intermedios farmacéuticos, síntesis orgánica y aplicaciones químicas especializadas.
Póngase en contacto con AOZUN con las especificaciones, cantidad, aplicación, embalaje y destino de entrega requeridos. Nuestro equipo confirmará el grado disponible, la documentación del lote, la disponibilidad de muestras y los términos comerciales.
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