L(-)-Kamfersulfonzuur – CAS 35963-20-3

Wat is L(-)-Kamfersulfonzuur?

L(-)-Kamfersulfonzuur, ook bekend als (1R)-(-)-10-kamfersulfonzuur of L(-)-CSA, is een optisch actief organisch sulfonzuur met CAS-nummer 35963-20-3.

Het rigide, van kamfer afgeleide chirale raamwerk en de sterk zure sulfonzuurgroep maken het bruikbaar als chiraal scheidingsmiddel, farmaceutisch synthesereagens, zure katalysator en speciaal chemisch tussenproduct.

L(-)-CSA is bijzonder waardevol voor het scheiden van racemische aminen. Het kan reageren met de twee enantiomeren van een basische verbinding om diastereomere zouten te vormen met verschillend kristallisatie- of oplosbaarheidsgedrag. Dit verschil kan het mogelijk maken dat één zout wordt gescheiden door selectieve kristallisatie.

AOZUN levert hoogzuiver L(-)-kamfersulfonzuur voor onderzoek, procesontwikkeling en industriële synthese. Geschiktheid voor een specifieke farmaceutische of gereguleerde toepassing moet worden vastgesteld via klantkwalificatie.

Identificatie van L(-)-Kamfersulfonzuur

Het CAS-nummer, de specifieke optische rotatie en de chemische vorm moeten altijd samen worden gecontroleerd. Productnamen alleen kunnen onbetrouwbaar zijn omdat sommige leverancierspagina's inconsistente L/D-, R/S- en positieve/negatieve rotatieterminologie gebruiken.

Waarom kiezen voor AOZUN als uw L(-)-Kamfersulfonzuurleverancier?

AOZUN ondersteunt kopers die een consistente chemische identiteit, gecontroleerde optische rotatie en industriële leveringsdocumentatie nodig hebben.

Onze leveringsvoordelen omvatten:

• Hoogzuivere L(-)-CSA voor industriële synthese

• Gedefinieerd CAS-nummer en enantiomere vorm

• Gecontroleerde specifieke optische rotatie

• Wit tot gebroken wit kristallijn uiterlijk

• Controle van vocht en anorganische onzuiverheden

• Batchspecifiek analysecertificaat

• SDS en technische documentondersteuning

• Monsterhoeveelheden voor laboratoriumkwalificatie

• Industriële verpakkingsmogelijkheden

• Internationale verzendondersteuning

• Hulp bij het onderscheiden van L(-), D(+) en DL-vormen

Vermeld bij het aanvragen van een offerte de beoogde toepassing, benodigde specificatie, bestelhoeveelheid, bestemming en eventuele bijzondere grenswaarden voor water, ijzer, sulfaat of restoplosmiddelen.

Typische L(-)-Kamfersulfonzuurspecificaties

De volgende tabel vertegenwoordigt een typische commerciële specificatie. De goedgekeurde AOZUN-verkoopspecificatie en het batchanalysecertificaat moeten voor elke transactie gelden.

Specifieke optische rotatie heeft alleen betekenis als de testtemperatuur, golflengte, oplosmiddel en concentratie zijn gedefinieerd. Deze voorwaarden dienen op de specificatie of het COA vermeld te worden.

Testresultaten verkregen door HPLC, zuur-base-titratie of een andere methode mogen niet automatisch als gelijkwaardig worden behandeld. Kopers moeten de analytische methode bevestigen bij het vergelijken van leveranciers.

Waar wordt L(-)-Kamfersulfonzuur voor gebruikt?

Chirale resolutie van racemische aminen

De bekendste toepassing van L(-)-CSA is de resolutie van racemische aminen en andere basische verbindingen.

Wanneer een enantiozuiver zuur reageert met een racemische base, kan het twee diastereomere zouten produceren. In tegenstelling tot enantiomeren kunnen deze zouten verschillende fysische eigenschappen hebben, waaronder:

• Oplosbaarheid

• Kristallisatiesnelheid

• Kristalvorm

• Smeltgedrag

• Filtratieprestaties

Deze verschillen kunnen soms worden gebruikt om één zout selectief te isoleren. De opgeloste base kan vervolgens uit het geïsoleerde zout worden vrijgemaakt met behulp van een geschikt stroomafwaarts proces.

Resolutieprestaties zijn substraatspecifiek. L(-)-CSA zal niet voor elk racemisch amine een efficiënte scheiding opleveren, dus screening op oplosmiddelen en kristallisatie is noodzakelijk.

Farmaceutische tussenproducten en proceschemie

L(-)-CSA wordt in geselecteerde farmaceutische processen gebruikt als:

• Een chiraal oplossend middel

• Een zoutvormend zuur

• Een organisch synthesereagens

• Een procestussenpersoon

• Een stereochemisch controlereagens

• Een sterke organische zuurkatalysator

Het kan worden gebruikt om kamfersulfonaatzouten te vormen, ook wel camsilaat- of camsylaatzouten genoemd.

Het gebruik van industrieel L(-)-CSA in een farmaceutisch proces maakt het materiaal niet tot een API, hulpstof of farmacopeeproduct. De koper moet de vereiste kwaliteitsnorm, onzuiverheidscontroles, traceerbaarheid en wettelijke documentatie vaststellen.

Vorming van camsilaatzouten

L(-)-Kamfersulfonzuur kan reageren met geschikte basische verbindingen om kamfersulfonaatzouten te vormen.

Zoutvorming kan eigenschappen veranderen zoals:

• Kristalliniteit

• Hygroscopiciteit

• Thermisch gedrag

• Oplosbaarheid

• Chemische stabiliteit

• Filtratie-eigenschappen

• Gedrag hanteren

Deze effecten kunnen niet op basis van het zuur alleen worden voorspeld. Voor elke doelverbinding moeten zoutscreening, karakterisering in vaste vorm en stabiliteitstesten worden uitgevoerd.

Organische synthese en zure katalyse

Als een sterk organisch sulfonzuur kan L(-)-CSA worden geëvalueerd als een zure katalysator of een zuur reagens bij geselecteerde organische transformaties.

Mogelijke toepassingen zijn onder meer:

• Zuurgekatalyseerde synthese

• Beveiligings- en deprotectiestappen

• Herschikkingsreacties

• Condensatiereacties

• Bereiding van chirale tussenproducten

• Synthese van kamfersulfonaatderivaten

Reactiecompatibiliteit hangt af van het substraat, oplosmiddel, temperatuur en andere reagentia. Voorafgaand aan opschaling is laboratoriumevaluatie vereist.

Chiraal reagens en analytische chemie

L(-)-CSA kan worden gebruikt als:

• Een chiraal tegenion

• Een derivatiseringsreagens

• Een chiraal herkenningsreagens

• Een ionenparende component

• Een referentiemateriaal voor methodeontwikkeling

• Een reagens in stereochemisch onderzoek

Analytische toepassingen kunnen strengere limieten vereisen voor analyse, optische zuiverheid, water en sporenverontreinigingen dan standaard industriële synthesetoepassingen.

Speciale polymeren en functionele materialen

Kamfersulfonzuren worden ook onderzocht als zure doteermiddelen in geleidende polymeren zoals polyaniline.

De chirale vorm kan helpen bij het introduceren van een chirale omgeving in geselecteerde functionele materialen. Dit is een gespecialiseerde onderzoeks- en materiaaltoepassing, en de prestaties zijn afhankelijk van de polymeerstructuur, dopingomstandigheden en verwerkingsmethode.

Hoe lost L(-)-CSA een racemisch amine op?

Chirale resolutie door zoutvorming omvat doorgaans vier principes.

1. Zuur-base zoutvorming

L(-)-CSA doneert een proton aan een basisch amine. Het resulterende ammoniumkamfersulfonaat is een ionisch zout.

2. Vorming van diastereomere zouten

De twee enantiomeren van het racemische amine vormen twee verschillende diastereomere zouten met het enkele enantiomeer van L(-)-CSA.

3. Selectieve kristallisatie

Als de twee zouten een voldoende verschillend oplosbaarheids- of kristallisatiegedrag hebben, kan er één bij voorkeur uit het gekozen oplosmiddelsysteem kristalliseren.

4. Terugwinning van de opgeloste verbinding

Het geïsoleerde zout kan worden behandeld met behulp van een geschikt proces om de verrijkte vrije base vrij te maken. Vervolgens moeten de enantiomere verhouding, de opbrengst en de chemische zuiverheid worden gemeten.

Een succesvolle oplossing hangt van meer af dan de identiteit van de oplossingsagent. Belangrijke variabelen zijn onder meer:

• Samenstelling van het oplosmiddel

• Watergehalte

• Molaire verhouding zuur-base

• Concentratie

• Toevoegingsvolgorde

• Temperatuur profiel

• Koelsnelheid

• Mengen

• Zaaien

• Kristallisatie tijd

• Wasomstandigheden

Optimalisatie moet gebaseerd zijn op experimentele screening in plaats van op een universeel recept.

L(-), D(+) en DL-kamfersulfonzuur: wat is het verschil?

L(-)-CSA en D(+)-CSA zijn enantiomeren. Ze hebben veel vergelijkbare niet-chirale fysieke eigenschappen, maar hebben een andere interactie met chirale substraten.

DL-kamfersulfonzuur bevat beide enantiomeren en kan normaal gesproken niet dezelfde oplossende functie bieden als een enantiomeerzuivere kwaliteit.

De verschillende vormen mogen niet worden vervangen zonder procesevaluatie.

Betekent L(-) altijd hetzelfde als (1R)-(-)?

Voor het commerciële materiaal geïdentificeerd door CAS 35963-20-3 wordt L(-)-kamfersulfonzuur gewoonlijk geïdentificeerd als (1R)-(-)-10-kamfersulfonzuur.

De letters L en D bepalen echter niet universeel de absolute R/S-configuratie voor alle chemicaliën. De plus- en mintekens geven de experimenteel waargenomen richting van optische rotatie aan en definiëren ook niet onafhankelijk de absolute configuratie.

Voor een betrouwbare aankoop specificeert u:

• Volledige chemische naam

• CAS-nummer

• Vereiste optische rotatie

• Rotatietestomstandigheden

• Analyse

• Chemische vorm

• Vereiste ondersteunende documenten

Is optische rotatie hetzelfde als enantiomere zuiverheid?

Nee. Specifieke optische rotatie is een belangrijke identiteits- en consistentietest, maar het is niet altijd een volledige meting van de enantiomere zuiverheid.

De gemeten waarde kan worden beïnvloed door:

• Concentratie

• Oplosmiddel

• Temperatuur

• Golflengte

• Watergehalte

• Chemische onzuiverheden

• Kalibratie van instrumenten

• Testprocedure

Als stereochemische zuiverheid van cruciaal belang is, moet de koper naast specifieke rotatie een geschikte chirale analysemethode overwegen.

Mogelijke methoden zijn onder meer chirale HPLC, chirale GC of een andere gevalideerde stereochemische methode die geschikt is voor het materiaal.

Hoe u de juiste L(-)-Kamfersulfonzuurkwaliteit selecteert

Bevestig het CAS-nummer en het enantiomeer

Controleer of het vereiste product CAS 35963-20-3 is. Bestel niet uitsluitend de termen kamfersulfonzuur of CSA, omdat deze namen ook kunnen verwijzen naar de D(+) of DL-vormen.

Vergelijk specifieke rotatie onder identieke omstandigheden

Twee rotatieresultaten mogen alleen worden vergeleken als concentratie, oplosmiddel, temperatuur en golflengte hetzelfde zijn.

Een waarde zoals −21° zonder gedefinieerde testomstandigheden is onvolledig voor de kwalificatie van de leverancier.

Bekijk de testmethode

Vraag of de test wordt gemeten door:

• HPLC

• Neutralisatie titratie

• Berekening op droge basis

• Nog een gevalideerde methode

Een titratieresultaat meet het zuurgehalte, maar levert mogelijk niet dezelfde onzuiverheidsinformatie op als een chromatografische test.

Beheers water en verlies bij drogen

Water kan berekeningen van actieve inhoud, zoutstoichiometrie, oplossings- en kristallisatiegedrag beïnvloeden.

Verlies bij drogen en Karl Fischer-water zijn verschillende tests en kunnen verschillende resultaten opleveren. Bevestig welke het proces beheert.

Beoordeel ijzer-, sulfaat- en anorganische residuen

Sporenmetalen en anorganische residuen kunnen van invloed zijn op:

• Productkleur

• Reactie gedrag

• Stroomafwaartse zuivering

• Katalysatorgevoelige processen

• Farmaceutische onzuiverheidsprofielen

Klanten met gevoelige processen moeten toepassingsspecifieke limieten opgeven.

Definieer de vereisten voor resterende oplosmiddelen

Een algemene uitspraak als 'resterende oplosmiddelen voldoen' is voor een gereguleerd proces niet specifiek genoeg.

De koper moet het volgende definiëren:

• Welke oplosmiddelen moeten worden getest

• De toepasselijke limieten

• De analytische methode

• Of elke batch moet worden getest

Controleer de watervrije of gehydrateerde vorm

De molecuulformule C10H16O4S en het molecuulgewicht 232,30 beschrijven watervrij L(-)-CSA.

Als een leverancier C10H18O5S of een molecuulgewicht dichtbij 250,31 vermeldt, kan het product worden gepresenteerd als een monohydraat of kunnen de productgegevens inconsistent zijn. Bevestig de feitelijke chemische vorm, waterspecificatie en basis van de test voordat u bestelt.

Aanbevolen L(-)-CSA-kwalificatieprocedure

Stap 1: Controleer leveranciersdocumenten

Vergelijk de specificatie, monster-COA, SDS, productie-informatie en analysemethoden.

Stap 2: Bevestig de chemische identiteit

Controleer het CAS-nummer, het uiterlijk, de test en een geschikte identiteitstest zoals IR of een andere gevalideerde methode.

Stap 3: Bevestig de stereochemische identiteit

Meet specifieke rotatie onder dezelfde omstandigheden als vermeld in de aankoopspecificatie.

Gebruik een geschikte chirale methode wanneer enantiomere zuiverheid een kritisch procesattribuut is.

Stap 4: Evalueer de oplosbaarheid

Test het materiaal in het voorgestelde procesoplosmiddel bij de vereiste concentratie en temperatuur.

Dossier:

• Ontbindingstijd

• Helderheid van de oplossing

• Kleur

• Onopgeloste materie

• Temperatuureffecten

• Neerslag tijdens afkoeling

Stap 5: Voer resolutie- of zoutvormingsproeven uit

Voor een chiraal resolutieproces evalueert u de zoutvorming en kristallisatie met behulp van kleinschalige experimenten.

Meeteenheid:

• Geïsoleerde opbrengst

• Chemische zuiverheid

• Enantiomere verhouding

• Zout stoichiometrie

• Kristalvorm

• Filtratiesnelheid

• Verliezen van moederdrank

• Reproduceerbaarheid

Stap 6: Vergelijk meerdere batches

Als de toepassing gevoelig is, kwalificeer dan meer dan één productiebatch voordat deze commercieel wordt goedgekeurd.

Stap 7: Voltooi een gecontroleerde opschaling

Controleer de warmteontwikkeling, het mengen, de toevoegingsvolgorde, kristallisatie, filtratie en insluiting voordat u de batchgrootte vergroot.

Oplosbaarheid en procesoverwegingen

L(-)-Kamfersulfonzuur is oplosbaar in water en is ook compatibel met geselecteerde polaire organische oplosmiddelen.

De werkelijke oplosbaarheid hangt af van:

• Oplosbare identiteit

• Watergehalte

• Temperatuur

• Concentratie

• Andere opgeloste verbindingen

• Of het vrije zuur of een zout aanwezig is

Voor resolutieprocessen is maximale oplosbaarheid niet altijd wenselijk. Effectieve scheiding hangt vaak af van het verkrijgen van een bruikbaar oplosbaarheidsverschil tussen twee diastereomere zouten.

Bij de keuze van oplosmiddelen moet daarom rekening worden gehouden met zowel zoutvorming als selectieve kristallisatie.

Verpakking en levering

Typische industriële verpakkingen kunnen zijn:

• Verzegelde zakken met beschermende voering

• Vezeltrommels met binnenvoeringen

• Industriële vaten van 25 kg, onder voorbehoud van bevestiging

• Door de klant overeengekomen verpakking voor gekwalificeerde bestellingen

De uiteindelijke verpakking is afhankelijk van de ordergrootte, bestemming, transportvereisten en klantspecificaties.

Gedeeltelijk gebruikte containers moeten onmiddellijk opnieuw worden afgesloten om vochtopname en besmetting te voorkomen.

Opslag en stabiliteit

Bewaren L(-)-kamfersulfonzuur:

• In goed gesloten originele verpakking

• In een koele, droge en goed geventileerde ruimte

• Uit de buurt van vocht en direct zonlicht

• Uit de buurt van onverenigbare basen en reactieve materialen

• In corrosiebestendige of op geschikte wijze gevoerde verpakking

• Onder de voorwaarden vermeld in het huidige AOZUN SDS

Vermijd langdurige blootstelling aan vochtige lucht. Doe ongebruikt of verontreinigd materiaal niet terug in de oorspronkelijke verpakking.

Houdbaarheid moet gebaseerd zijn op het productlabel, de goedgekeurde specificatie en de opslagomstandigheden, in plaats van op een algemene websiteverklaring.

Veilige bediening

L(-)-kamfersulfonzuur is een bijtend zuur materiaal en kan ernstige brandwonden op de huid en ernstig oogletsel veroorzaken.

Aanbevolen controles zijn onder meer:

• Chemisch bestendige handschoenen

• Beschermende kleding

• Veiligheidsbril

• Gezichtsbescherming waar blootstelling aan spatten of stof mogelijk is

• Geschikte plaatselijke ventilatie

• Maatregelen tegen stof

• Toegankelijke noodwasfaciliteiten

• Goed opgeleid personeel

Vermijd het inademen van stof en voorkom direct contact met huid en ogen.

De transportclassificatie kan afhankelijk zijn van de productvorm, verpakking, jurisdictie en het huidige veiligheidsinformatieblad van de leverancier. Gebruik altijd de nieuwste AOZUN SDS en verzenddocumentatie bij het regelen van transport.

Deze productpagina is geen vervanging voor het veiligheidsinformatieblad.

Kwaliteits- en leveringsdocumenten

Beschikbare documenten moeten worden bevestigd bij het aanvragen van een offerte. Afhankelijk van de bestelling en bestemming kan de documentatie het volgende omvatten:

• Batchspecifiek analysecertificaat

• Veiligheidsinformatieblad

• Technisch gegevensblad

• Commerciële factuur

• Paklijst

• Land-van-oorsprong document

• Transportdocumentatie

• Productieverklaring

• Verklaring van resterend oplosmiddel

• Allergeen- of dierlijke oorsprongsverklaring, indien van toepassing

• Regelgevende informatie vereist voor de bestemmingsmarkt

Applicatiespecifieke documentatie moet worden overeengekomen voordat de inkooporder wordt uitgegeven.

Informatie vereist voor een offerte

Om een ​​nauwkeurige prijsopgave te ontvangen, geeft u het volgende op:

• Productnaam en CAS-nummer

• Vereiste test

• Vereiste specifieke rotatie- en testomstandigheden

• Water- of verlies bij drogen

• Limieten voor ijzer, sulfaat of residu bij ontsteking

• Eisen aan resterend oplosmiddel

• Benodigde hoeveelheid

• Jaarlijks geschat verbruik

• Beoogde toepassing

• Verpakkingsvereiste

• Bestemmingshaven of afleveradres

• Verplichte Incoterm

• Vereiste kwaliteits- en verzenddocumenten

• Voorbeeldvereiste

Veelgestelde vragen

Wat is het CAS-nummer van L(-)-kamfersulfonzuur?

Het CAS-nummer van L(-)-kamfersulfonzuur, gewoonlijk geïdentificeerd als (1R)-(-)-10-kamfersulfonzuur, is 35963-20-3.

Wat is de juiste molecuulformule?

De molecuulformule van watervrij L(-)-kamfersulfonzuur is C10H16O4S en het molecuulgewicht is ongeveer 232,30 g/mol.

Wat is het belangrijkste gebruik van L(-)-kamfersulfonzuur?

Het belangrijkste industriële gebruik ervan is als chiraal scheidingsmiddel voor racemische aminen en andere basische verbindingen. Het wordt ook gebruikt bij zoutvorming, farmaceutische proceschemie, organische synthese en onderzoek naar speciale materialen.

Hoe worden enantiomeren gescheiden?

Het reageert met een racemische base en vormt twee diastereomere zouten. Als de zouten een verschillend oplosbaarheids- of kristallisatiegedrag hebben, kan er één selectief worden geïsoleerd.

Is L(-)-CSA hetzelfde als D(+)-CSA?

Nee. Het zijn tegengestelde enantiomeren met verschillende CAS-nummers en tegengestelde optische rotatie. L(-)-CSA heeft CAS-nummer 35963-20-3, terwijl D(+)-CSA gewoonlijk CAS-nummer 3144-16-9 heeft.

Kan DL-kamfersulfonzuur L(-)-CSA vervangen?

Niet in een chiraal resolutieproces. DL-kamfersulfonzuur is racemisch en kan normaal gesproken niet dezelfde stereochemische discriminatie bieden als een enantiozuiver scheidingsmiddel.

Welke specifieke rotatie moet L(-)-CSA hebben?

Een gebruikelijk commercieel bereik is ongeveer −21,0 ° tot −23,0 °. Het oplosmiddel, de concentratie, de temperatuur en de golflengte moeten worden gedefinieerd voordat de resultaten worden vergeleken.

Bewijst specifieke rotatie de enantiomere zuiverheid?

Niet op zichzelf. Het is nuttig voor identiteit en batchconsistentie, maar een gevalideerde chirale analysemethode kan nodig zijn wanneer enantiomere zuiverheid van cruciaal belang is.

Is L(-)-kamfersulfonzuur oplosbaar in water?

Ja. Het is oplosbaar in water. De oplosbaarheid in een daadwerkelijk proces zal afhangen van de concentratie, temperatuur, andere componenten en of er zich een zout heeft gevormd.

Is AOZUN L(-)-CSA van farmaceutische kwaliteit?

L(-)-CSA mag worden geleverd voor farmaceutische synthese en tussentoepassingen, maar de term farmaceutische kwaliteit mag alleen worden gebruikt als er overeenstemming is bereikt over een gedefinieerde kwaliteitsnorm, een productiesysteem en ondersteunende documentatie.

Het mag niet automatisch worden omschreven als een API of farmaceutische hulpstof.

Wat zijn de belangrijkste kwaliteitsindicatoren?

De belangrijkste indicatoren zijn analyse, specifieke optische rotatie, water of verlies bij drogen, chemische identiteit, uiterlijk, smeltgedrag en toepassingsrelevante onzuiverheden.

Hoe moet het product bewaard worden?

Bewaar het goed afgesloten op een koele, droge en goed geventileerde plaats. Bescherm het tegen vocht, zonlicht, vervuiling en onverenigbare stoffen. Volg het huidige product-VIB.

Kan AOZUN een monster leveren?

De beschikbaarheid van monsters kan worden bevestigd op basis van kwaliteit, bestemming en vereiste hoeveelheid. Vermeld bij het aanvragen van een monster de beoogde toepassing en specificatie.

Vraag een L(-)-Kamfersulfonzuurmonster of offerte aan

AOZUN levert L(-)-kamfersulfonzuur, CAS 35963-20-3, voor chirale resolutie, farmaceutische tussenproducten, organische synthese en speciale chemische toepassingen.

Neem contact op met AOZUN met uw gewenste specificatie, hoeveelheid, toepassing, verpakking en leveringsbestemming. Ons team zal de beschikbare kwaliteit, batchdocumentatie, beschikbaarheid van monsters en commerciële voorwaarden bevestigen.