L(-)-kamforsulfonska kiselina – CAS 35963-20-3

Što je L(-)-kamforsulfonska kiselina?

L(-)-kamforsulfonska kiselina, također poznata kao (1R)-(-)-10-kamforsulfonska kiselina ili L(-)-CSA, optički je aktivna organska sulfonska kiselina s CAS brojem 35963-20-3.

Njegov kruti kiralni okvir izveden iz kamfora i jako kisela skupina sulfonske kiseline čine ga korisnim kao sredstvo za kiralno razdvajanje, reagens za farmaceutsku sintezu, kiseli katalizator i specijalni kemijski intermedijer.

L(-)-CSA je posebno vrijedan za rastavljanje racemičnih amina. Može reagirati s dva enantiomera bazičnog spoja kako bi se formirale dijastereomerne soli s različitim ponašanjem kristalizacije ili topljivosti. Ova razlika može omogućiti odvajanje jedne soli selektivnom kristalizacijom.

AOZUN isporučuje L(-)-kamforsulfonsku kiselinu visoke čistoće za istraživanje, razvoj procesa i industrijsku sintezu. Prikladnost za određenu farmaceutsku ili reguliranu primjenu mora se utvrditi kvalifikacijom korisnika.

Identifikacija L(-)-kamforsulfonske kiseline

CAS broj, specifičnu optičku rotaciju i kemijski oblik uvijek treba provjeravati zajedno. Sami nazivi proizvoda mogu biti nepouzdani jer neke stranice dobavljača koriste nedosljednu terminologiju L/D, R/S i pozitivnu/negativnu rotaciju.

Zašto odabrati AOZUN kao svog dobavljača L(-)-kamforsulfonske kiseline?

AOZUN podržava kupce koji zahtijevaju dosljedan kemijski identitet, kontroliranu optičku rotaciju i dokumentaciju o industrijskoj nabavi.

Naše prednosti opskrbe uključuju:

• L(-)-CSA visoke čistoće za industrijsku sintezu

• Definirani CAS broj i enantiomerni oblik

• Kontrolirana specifična optička rotacija

• Bijeli do gotovo bijeli kristalni izgled

• Kontrola vlage i anorganskih nečistoća

• Certifikat analize specifičan za seriju

• SDS i tehnička dokumentacija

• Količine uzoraka za kvalifikaciju laboratorija

• Mogućnosti industrijskog pakiranja

• Podrška za međunarodnu dostavu

• Pomoć pri razlikovanju oblika L(-), D(+) i DL

Kada tražite ponudu, navedite namjeravanu primjenu, potrebne specifikacije, količinu narudžbe, odredište i sva posebna ograničenja za vodu, željezo, sulfat ili zaostala otapala.

Tipične specifikacije L(-)-kamforsulfonske kiseline

Sljedeća tablica predstavlja tipičnu komercijalnu specifikaciju. Odobrena AOZUN prodajna specifikacija i Sertifikat analize serije moraju upravljati svakom transakcijom.

Specifična optička rotacija ima smisla samo kada su definirani ispitna temperatura, valna duljina, otapalo i koncentracija. Ovi uvjeti trebaju biti navedeni u specifikaciji ili COA.

Rezultati testa dobiveni HPLC-om, kiselinsko-baznom titracijom ili drugom metodom ne bi se trebali automatski smatrati ekvivalentima. Kupci bi trebali potvrditi analitičku metodu kada uspoređuju dobavljače.

Za što se koristi L(-)-kamforsulfonska kiselina?

Kiralno razdvajanje racemičnih amina

Najpoznatija primjena L(-)-CSA je razdvajanje racemičnih amina i drugih bazičnih spojeva.

Kada enantio čista kiselina reagira s racemičnom bazom, može proizvesti dvije dijastereomerne soli. Za razliku od enantiomera, ove soli mogu imati različita fizikalna svojstva, uključujući:

• Topljivost

• Brzina kristalizacije

• Kristalni oblik

• Ponašanje pri otapanju

• Performanse filtracije

Te se razlike ponekad mogu koristiti za selektivnu izolaciju jedne soli. Odvojena baza može se naknadno osloboditi iz izolirane soli korištenjem prikladnog nizvodnog procesa.

Performanse rezolucije ovise o podlozi. L(-)-CSA neće osigurati učinkovito odvajanje za svaki racemični amin, tako da su potrebni otapalo i kristalizacija.

Farmaceutski intermedijeri i procesna kemija

L(-)-CSA se koristi u odabranim farmaceutskim procesima kao:

• Sredstvo za kiralno razdvajanje

• Kiselina koja stvara sol

• Reagens za organsku sintezu

• Međuprocesni proces

• Stereokemijski kontrolni reagens

• Snažan katalizator organske kiseline

Može se koristiti za stvaranje kamforsulfonatnih soli, koje se nazivaju i kamsilat ili kamsilat.

Upotreba industrijskog L(-)-CSA u farmaceutskom procesu ne čini materijal API-jem, pomoćnom tvari ili farmakopejskim proizvodom. Kupac mora uspostaviti zahtijevani standard kvalitete, kontrolu nečistoća, sljedivost i regulatornu dokumentaciju.

Stvaranje kamsilatnih soli

L(-)-kamforsulfonska kiselina može reagirati s prikladnim bazičnim spojevima u obliku kamforsulfonatnih soli.

Stvaranje soli može promijeniti svojstva kao što su:

• Kristalnost

• Higroskopnost

• Toplinsko ponašanje

• Topljivost

• Kemijska stabilnost

• Karakteristike filtracije

• Ponašanje pri rukovanju

Ti se učinci ne mogu predvidjeti samo na temelju kiseline. Probir soli, karakterizacija krutog oblika i ispitivanje stabilnosti treba dovršiti za svaki ciljni spoj.

Organska sinteza i kiselinska kataliza

Kao jaka organska sulfonska kiselina, L(-)-CSA se može procijeniti kao kiseli katalizator ili kiseli reagens u odabranim organskim transformacijama.

Moguće upotrebe uključuju:

• Sinteza katalizirana kiselinom

• Koraci zaštite i skidanja zaštite

• Reakcije preraspodjele

• Reakcije kondenzacije

• Priprema kiralnih intermedijera

• Sinteza derivata kamforsulfonata

Kompatibilnost reakcije ovisi o supstratu, otapalu, temperaturi i drugim reagensima. Laboratorijska procjena potrebna je prije proširenja.

Kiralni reagens i analitička kemija

L(-)-CSA se može koristiti kao:

• Kiralni protuion

• Reagens za derivatizaciju

• Reagens za kiralno prepoznavanje

• Komponenta za uparivanje iona

• Referentni materijal za razvoj metode

• Reagens u stereokemijskim istraživanjima

Analitičke primjene mogu zahtijevati stroža ograničenja za analizu, optičku čistoću, vodu i nečistoće u tragovima nego standardne industrijske sinteze.

Specijalni polimeri i funkcionalni materijali

Kamforsulfonske kiseline također se istražuju kao kiseli dopanti u vodljivim polimerima kao što je polianilin.

Kiralni oblik može pomoći u uvođenju kiralnog okruženja u odabrane funkcionalne materijale. Ovo je specijalizirano istraživanje i primjena materijala, a učinak ovisi o strukturi polimera, uvjetima dopiranja i metodi obrade.

Kako L(-)-CSA razlaže racemični amin?

Kiralno razdvajanje stvaranjem soli općenito uključuje četiri principa.

1. Stvaranje kiselo-bazne soli

L(-)-CSA donira proton bazičnom aminu. Dobiveni amonijev kamforsulfonat je ionska sol.

2. Stvaranje dijastereomernih soli

Dva enantiomera racemskog amina tvore dvije različite dijastereomerne soli s jednim enantiomerom L(-)-CSA.

3. Selektivna kristalizacija

Ako dvije soli imaju dovoljno različitu topljivost ili kristalizacijsko ponašanje, jedna može kristalizirati preferirano iz odabranog sustava otapala.

4. Oporavak razriješenog spoja

Izolirana sol može se obraditi odgovarajućim postupkom za oslobađanje obogaćene slobodne baze. Zatim se moraju izmjeriti enantiomerni omjer, prinos i kemijska čistoća.

Uspješno rješavanje ne ovisi samo o identitetu agenta za rješavanje. Važne varijable uključuju:

• Sastav otapala

• Sadržaj vode

• Molarni odnos kiseline i baze

• Koncentracija

• Redoslijed zbrajanja

• Profil temperature

• Brzina hlađenja

• Miješanje

• Sjetva

• Vrijeme kristalizacije

• Uvjeti pranja

Optimizacija bi se trebala temeljiti na eksperimentalnom pregledu, a ne na univerzalnom receptu.

L(-), D(+) i DL kamforsulfonska kiselina: u čemu je razlika?

L(-)-CSA i D(+)-CSA su enantiomeri. Imaju mnoga slična nekiralna fizička svojstva, ali različito djeluju na kiralne supstrate.

DL-kamforsulfonska kiselina sadrži oba enantiomera i obično ne može pružiti istu funkciju razdvajanja kao enantiopure stupanj.

Različiti oblici ne bi se trebali zamijeniti bez evaluacije procesa.

Znači li L(-) uvijek isto što i (1R)-(-)?

Za komercijalni materijal identificiran s CAS 35963-20-3, L(-)-kamforsulfonska kiselina se obično identificira kao (1R)-(-)-10-kamforsulfonska kiselina.

Međutim, slova L i D ne uspostavljaju univerzalno apsolutnu R/S konfiguraciju za sve kemikalije. Znakovi plus i minus označavaju eksperimentalno promatrani smjer optičke rotacije i također ne definiraju neovisno apsolutnu konfiguraciju.

Za pouzdanu kupnju navedite:

• Potpuni kemijski naziv

• CAS broj

• Potrebna optička rotacija

• Uvjeti ispitivanja rotacije

• Ispitivanje

• Kemijski oblik

• Potrebni prateći dokumenti

Je li optička rotacija isto što i enantiomerna čistoća?

Ne. Specifična optička rotacija važan je test identiteta i dosljednosti, ali nije uvijek potpuno mjerenje enantiomerne čistoće.

Na izmjerenu vrijednost može utjecati:

• Koncentracija

• Otapalo

• Temperatura

• Valna duljina

• Sadržaj vode

• Kemijske nečistoće

• Kalibracija instrumenta

• Postupak ispitivanja

Ako je stereokemijska čistoća kritična, kupac bi trebao razmotriti odgovarajuću kiralnu analitičku metodu uz specifičnu rotaciju.

Moguće metode uključuju kiralnu HPLC, kiralnu GC ili drugu validiranu stereokemijsku metodu prikladnu za materijal.

Kako odabrati pravi stupanj L(-)-kamforsulfonske kiseline

Potvrdite CAS broj i enantiomer

Provjerite je li traženi proizvod CAS 35963-20-3. Nemojte poredati isključivo prema izrazima kamforsulfonska kiselina ili CSA jer se ti nazivi također mogu odnositi na D(+) ili DL oblike.

Usporedite specifičnu rotaciju pod identičnim uvjetima

Dva rezultata rotacije treba uspoređivati ​​samo ako su koncentracija, otapalo, temperatura i valna duljina isti.

Vrijednost poput −21° bez definiranih uvjeta ispitivanja nije potpuna za kvalifikaciju dobavljača.

Pregledajte metodu ispitivanja

Pitajte mjeri li se analiza:

• HPLC

• Neutralizacijska titracija

• Izračun suhe baze

• Još jedna provjerena metoda

Rezultat titracije mjeri sadržaj kiseline, ali možda neće pružiti iste informacije o nečistoćama kao kromatografski test.

Kontrolirajte vodu i gubitak sušenjem

Voda može utjecati na izračune aktivnog sadržaja, stehiometriju soli, ponašanje pri otapanju i kristalizaciji.

Gubitak sušenjem i Karl Fischer voda različiti su testovi i mogu dati različite rezultate. Potvrdite koji od njih kontrolira proces.

Pregled željeza, sulfata i anorganskih ostataka

Metali u tragovima i anorganski ostaci mogu utjecati na:

• Boja proizvoda

• Reakcijsko ponašanje

• Nizvodno pročišćavanje

• Procesi osjetljivi na katalizator

• Profili farmaceutskih nečistoća

Korisnici s osjetljivim procesima trebaju navesti ograničenja specifična za aplikaciju.

Definirajte zahtjeve za ostatke otapala

Opća izjava kao što je 'zaostala otapala su u skladu' nije dovoljno specifična za regulirani proces.

Kupac treba definirati:

• Koja se otapala moraju ispitati

• Primjenjiva ograničenja

• Analitička metoda

• Zahtijeva li svaka serija testiranje

Provjerite bezvodni ili hidratizirani oblik

Molekulska formula C10H16O4S i molekulska težina 232,30 opisuju bezvodni L(-)-CSA.

Ako dobavljač navodi C10H18O5S ili molekularnu težinu blizu 250,31, proizvod može biti predstavljen kao monohidrat ili podaci o proizvodu mogu biti nedosljedni. Potvrdite stvarni kemijski oblik, specifikaciju vode i osnovu analize prije naručivanja.

Preporučeni L(-)-CSA kvalifikacijski postupak

Korak 1: Pregledajte dokumente dobavljača

Usporedite specifikaciju, uzorak COA, SDS, podatke o proizvodnji i analitičke metode.

Korak 2: Potvrdite kemijski identitet

Provjerite CAS broj, izgled, analizu i odgovarajući test identiteta kao što je IR ili druga validirana metoda.

Korak 3: Potvrdite stereokemijski identitet

Izmjerite specifičnu rotaciju pod istim uvjetima navedenim u kupovnoj specifikaciji.

Koristite prikladnu kiralnu metodu kada je enantiomerna čistoća kritična karakteristika procesa.

Korak 4: Procijenite topljivost

Testirajte materijal u predloženom procesnom otapalu pri potrebnoj koncentraciji i temperaturi.

Snimiti:

• Vrijeme otapanja

• Jasnoća rješenja

• Boja

• Neotopljena materija

• Učinci temperature

• Oborina tijekom zahlađenja

Korak 5: Provedite pokuse razdvajanja ili stvaranja soli

Za proces kiralne rezolucije, procijenite stvaranje soli i kristalizaciju pomoću eksperimenata u malom opsegu.

Mjera:

• Izolirani prinos

• Kemijska čistoća

• Enantiomerni omjer

• Stehiometrija soli

• Kristalni oblik

• Stopa filtracije

• Gubici matične lužnice

• Ponovljivost

Korak 6: Usporedite više serija

Ako je primjena osjetljiva, kvalificirajte više od jedne proizvodne serije prije komercijalnog odobrenja.

Korak 7: Dovršite kontrolirano povećanje

Pregledajte stvaranje topline, miješanje, redoslijed dodavanja, kristalizaciju, filtraciju i zadržavanje prije povećanja veličine šarže.

Topljivost i razmatranja procesa

L(-)-kamforsulfonska kiselina je topljiva u vodi i također je kompatibilna s odabranim polarnim organskim otapalima.

Stvarna topljivost ovisi o:

• Identitet otapala

• Sadržaj vode

• Temperatura

• Koncentracija

• Ostali otopljeni spojevi

• Bilo da je prisutna slobodna kiselina ili sol

Za procese razdvajanja maksimalna topljivost nije uvijek poželjna. Učinkovito odvajanje često ovisi o dobivanju korisne razlike u topljivosti između dviju dijastereomernih soli.

Odabir otapala stoga treba uzeti u obzir i stvaranje soli i selektivnu kristalizaciju.

Pakiranje i opskrba

Tipično industrijsko pakiranje može uključivati:

• Zatvorene vrećice sa zaštitnim oblogama

• Bubnjevi od vlakana s unutarnjim oblogama

• Industrijske bačve od 25 kg, podložne potvrdi

• Pakiranje prema dogovoru kupca za kvalificirane narudžbe

Konačno pakiranje ovisi o veličini narudžbe, odredištu, zahtjevima prijevoza i specifikacijama kupaca.

Djelomično iskorištene spremnike treba odmah ponovno zatvoriti kako bi se spriječilo upijanje vlage i kontaminacija.

Skladištenje i stabilnost

Pohraniti L(-)-kamforsulfonsku kiselinu:

• U dobro zatvorenoj originalnoj ambalaži

• U hladnom, suhom i dobro prozračenom prostoru

• Dalje od vlage i izravne sunčeve svjetlosti

• Daleko od nekompatibilnih baza i reaktivnih materijala

• U ambalaži otpornoj na koroziju ili prikladno obloženoj ambalaži

• Pod uvjetima navedenim u važećem SDS-u AOZUN-a

Izbjegavajte dugotrajno izlaganje vlažnom zraku. Nemojte vraćati neiskorišteni ili kontaminirani materijal u originalni spremnik.

Rok valjanosti trebao bi se temeljiti na etiketi proizvoda, odobrenoj specifikaciji i uvjetima skladištenja, a ne na općoj izjavi na web stranici.

Sigurno rukovanje

L(-)-kamforsulfonska kiselina je korozivni kiseli materijal i može uzrokovati ozbiljne opekline kože i ozbiljno oštećenje oka.

Preporučene kontrole uključuju:

• Rukavice otporne na kemikalije

• Zaštitna odjeća

• Zaštitne naočale

• Zaštita lica gdje je moguće izlaganje prskanju ili prašini

• Prikladna lokalna ventilacija

• Mjere za kontrolu prašine

• Dostupni objekti za pranje u hitnim slučajevima

• Propisno obučeno osoblje

Izbjegavajte udisanje prašine i izravan kontakt s kožom i očima.

Klasifikacija prijevoza može ovisiti o obliku proizvoda, pakiranju, jurisdikciji i trenutnom SDS-u dobavljača. Prilikom dogovaranja prijevoza uvijek koristite najnoviji AOZUN SDS i dokumentaciju o otpremi.

Ova stranica proizvoda nije zamjena za sigurnosno-tehnički list.

Dokumenti o kvaliteti i opskrbi

Dostupne dokumente potrebno je potvrditi prilikom traženja ponude. Ovisno o narudžbi i odredištu, dokumentacija može uključivati:

• Certifikat analize specifičan za seriju

• Sigurnosno-tehnički list

• Tehnički list

• Komercijalni račun

• Popis pakiranja

• Dokument o zemlji podrijetla

• Transportna dokumentacija

• Izjava o proizvodnji

• Izjava o rezidualnom otapalu

• Izjava o alergenu ili životinjskom podrijetlu ako je primjenjivo

• Regulatorne informacije potrebne za odredišno tržište

Dokumentacija specifična za primjenu treba biti dogovorena prije izdavanja narudžbenice.

Informacije potrebne za ponudu

Da biste dobili točnu ponudu, dostavite:

• Naziv proizvoda i CAS broj

• Obavezna analiza

• Potrebna posebna rotacija i uvjeti ispitivanja

• Ograničenje gubitka vode ili sušenjem

• Ograničenja za željezo, sulfat ili ostatke nakon žarenja

• Zahtjevi za ostatke otapala

• Potrebna količina

• Procijenjena godišnja potrošnja

• Predviđena primjena

• Zahtjev za pakiranje

• Odredišna luka ili adresa dostave

• Potreban Incoterm

• Potrebni dokumenti o kvaliteti i otpremnici

• Zahtjev za uzorkom

Često postavljana pitanja

Koji je CAS broj L(-)-kamforsulfonske kiseline?

CAS broj L(-)-kamforsulfonske kiseline, koja se obično identificira kao (1R)-(-)-10-kamforsulfonska kiselina, je 35963-20-3.

Koja je njegova točna molekularna formula?

Molekulska formula bezvodne L(-)-kamforsulfonske kiseline je C10H16O4S, a njena molekulska težina je približno 232,30 g/mol.

Koja je glavna upotreba L(-)-kamforsulfonske kiseline?

Njegova glavna industrijska upotreba je kao sredstvo za kiralno razdvajanje racemičnih amina i drugih bazičnih spojeva. Također se koristi u stvaranju soli, kemiji farmaceutskih procesa, organskoj sintezi i istraživanju posebnih materijala.

Kako razdvaja enantiomere?

Reagira s racemičkom bazom i formira dvije dijastereomerne soli. Ako soli imaju različitu topljivost ili ponašanje kristalizacije, jedna se može selektivno izolirati.

Je li L(-)-CSA isto što i D(+)-CSA?

Ne. Oni su suprotni enantiomeri s različitim CAS brojevima i suprotnom optičkom rotacijom. L(-)-CSA ima CAS broj 35963-20-3, dok D(+)-CSA obično ima CAS broj 3144-16-9.

Može li DL-kamforsulfonska kiselina zamijeniti L(-)-CSA?

Ne u procesu kiralne rezolucije. DL-kamforsulfonska kiselina je racemična i normalno ne može pružiti istu stereokemijsku diskriminaciju kao enantiočisti agens za razdvajanje.

Koju specifičnu rotaciju treba imati L(-)-CSA?

Uobičajeni komercijalni raspon je otprilike od -21,0° do -23,0°. Otapalo, koncentracija, temperatura i valna duljina moraju se definirati prije usporedbe rezultata.

Dokazuje li specifična rotacija enantiomernu čistoću?

Ne samo po sebi. Korisno je za identitet i dosljednost šarže, ali može biti potrebna validirana kiralna analitička metoda kada je enantiomerna čistoća kritična.

Je li L(-)-kamforsulfonska kiselina topiva u vodi?

Da. Topljiv je u vodi. Topivost u stvarnom procesu ovisit će o koncentraciji, temperaturi, drugim komponentama i o tome je li nastala sol.

Je li AOZUN L(-)-CSA farmaceutske kvalitete?

L(-)-CSA može se isporučivati ​​za farmaceutsku sintezu i intermedijarne primjene, ali se izraz farmaceutski stupanj treba koristiti samo ako su dogovoreni definirani standard kvalitete, proizvodni sustav i popratna dokumentacija.

Ne treba ga automatski opisivati ​​kao API ili farmaceutsku pomoćnu tvar.

Koji su najvažniji pokazatelji kvalitete?

Ključni pokazatelji su analiza, specifična optička rotacija, voda ili gubitak sušenjem, kemijski identitet, izgled, ponašanje pri taljenju i nečistoće relevantne za primjenu.

Kako treba skladištiti proizvod?

Čuvajte ga dobro zatvorenog na hladnom, suhom i dobro prozračenom mjestu. Zaštitite ga od vlage, sunčeve svjetlosti, kontaminacije i nekompatibilnih tvari. Slijedite trenutni SDS proizvoda.

Može li AOZUN dati uzorak?

Dostupnost uzorka može se potvrditi prema stupnju, odredištu i potrebnoj količini. Uključite namjeravanu primjenu i specifikaciju kada tražite uzorak.

Zatražite uzorak L(-)-kamforsulfonske kiseline ili ponudu

AOZUN isporučuje L(-)-kamforsulfonsku kiselinu, CAS 35963-20-3, za kiralnu rezoluciju, farmaceutske intermedijere, organsku sintezu i posebne kemijske primjene.

Kontaktirajte AOZUN sa svojim potrebnim specifikacijama, količinom, primjenom, pakiranjem i odredištem isporuke. Naš tim će potvrditi dostupnu ocjenu, dokumentaciju serije, dostupnost uzoraka i komercijalne uvjete.