aozun
L(-)-Kampfersulfonsäure
weißes oder fast weißes Kristallpulver
35963-20-3
C10H18O5S
250
252-817-9
| Verfügbarkeit: | |
|---|---|
Produktbeschreibung
L(-)-Camphersulfonsäure, auch bekannt als (1R)-(-)-10-Camphersulfonsäure oder L(-)-CSA, ist eine optisch aktive organische Sulfonsäure mit der CAS-Nummer 35963-20-3.
Sein starres, von Kampfer abgeleitetes chirales Gerüst und die stark saure Sulfonsäuregruppe machen es nützlich als chirales Trennmittel, pharmazeutisches Synthesereagenz, Säurekatalysator und Spezialchemikalien-Zwischenprodukt.
L(-)-CSA ist besonders wertvoll für die Trennung racemischer Amine. Es kann mit den beiden Enantiomeren einer basischen Verbindung reagieren und diastereomere Salze mit unterschiedlichem Kristallisations- oder Löslichkeitsverhalten bilden. Dieser Unterschied kann die Trennung eines Salzes durch selektive Kristallisation ermöglichen.
AOZUN liefert hochreine L(-)-Camphersulfonsäure für Forschung, Prozessentwicklung und industrielle Synthese. Die Eignung für eine bestimmte pharmazeutische oder regulierte Anwendung muss durch die Kundenqualifizierung festgestellt werden.
Artikel |
Information |
|---|---|
Produktname |
L(-)-Camphersulfonsäure |
Bevorzugter chemischer Name |
(1R)-(-)-10-Camphersulfonsäure |
Abkürzung |
L(-)-CSA |
CAS-Nummer |
35963-20-3 |
EG-Nummer |
252-817-9 |
Molekulare Formel |
C10H16O4S |
Molekulargewicht |
232,30 g/mol |
Aussehen |
Weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver |
Chemieunterricht |
Chirale organische Sulfonsäure |
Optische Aktivität |
Linksdrehend |
Typischer Test |
≥99,0 % |
Löslichkeit |
Löslich in Wasser |
Hauptfunktion |
Chirales Trennmittel und Synthesereagenz |
Die CAS-Nummer, die spezifische optische Drehung und die chemische Form sollten immer zusammen überprüft werden. Produktnamen allein können unzuverlässig sein, da einige Anbieterseiten inkonsistente L/D-, R/S- und Positiv-/Negativ-Rotationsterminologie verwenden.
AOZUN unterstützt Käufer, die eine konsistente chemische Identität, kontrollierte optische Rotation und industrielle Lieferdokumentation benötigen.
Zu unseren Liefervorteilen zählen:
Hochreines L(-)-CSA für die industrielle Synthese
Definierte CAS-Nummer und Enantiomerenform
Kontrollierte spezifische optische Rotation
Weißes bis cremefarbenes kristallines Aussehen
Kontrolle von Feuchtigkeit und anorganischen Verunreinigungen
Chargenspezifisches Analysezertifikat
Unterstützung für Sicherheitsdatenblätter und technische Dokumente
Probenmengen zur Laborqualifizierung
Optionen für Industrieverpackungen
Internationale Versandunterstützung
Unterstützung bei der Unterscheidung der Formen L(-), D(+) und DL
Geben Sie bei der Angebotsanfrage die beabsichtigte Anwendung, die erforderliche Spezifikation, die Bestellmenge, den Bestimmungsort und alle besonderen Grenzwerte für Wasser, Eisen, Sulfat oder Restlösungsmittel an.
Die folgende Tabelle stellt eine typische kommerzielle Spezifikation dar. Für jede Transaktion müssen die genehmigten AOZUN-Verkaufsspezifikationen und das Chargenanalysezertifikat maßgebend sein.
Testartikel |
Typische Spezifikation |
Aussehen |
Weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver |
Test |
≥99,0 % |
Spezifische optische Drehung [α]D20 |
−21,0° bis −23,0° |
Verlust beim Trocknen |
≤1,0 % |
Wasser |
≤0,8 % |
Schmelzbereich |
Ungefähr 193–202 °C, mit möglicher Zersetzung |
Eisen |
≤20 ppm |
Sulfat |
≤0,20 % |
Rückstände beim Zünden |
Vom Kunden vereinbarte Spezifikation |
Restlösungsmittel |
Vom Kunden vereinbarte Spezifikation |
Die spezifische optische Drehung ist nur dann von Bedeutung, wenn die Testtemperatur, die Wellenlänge, das Lösungsmittel und die Konzentration definiert sind. Diese Bedingungen sollten in der Spezifikation oder im Echtheitszertifikat angegeben werden.
Durch HPLC, Säure-Base-Titration oder eine andere Methode erhaltene Testergebnisse sollten nicht automatisch als gleichwertig angesehen werden. Einkäufer sollten sich beim Lieferantenvergleich von der Analysemethode überzeugen.
Die bekannteste Anwendung von L(-)-CSA ist die Trennung von racemischen Aminen und anderen basischen Verbindungen.
Wenn eine enantiomerenreine Säure mit einer racemischen Base reagiert, kann sie zwei diastereomere Salze erzeugen. Im Gegensatz zu Enantiomeren können diese Salze unterschiedliche physikalische Eigenschaften haben, darunter:
Löslichkeit
Kristallisationsrate
Kristallform
Schmelzverhalten
Filtrationsleistung
Diese Unterschiede können manchmal genutzt werden, um ein Salz selektiv zu isolieren. Die gelöste Base kann anschließend durch einen geeigneten nachgeschalteten Prozess aus dem isolierten Salz freigesetzt werden.
Die Auflösungsleistung ist substratspezifisch. L(-)-CSA bietet nicht für jedes racemische Amin eine effiziente Trennung, daher ist ein Lösungsmittel- und Kristallisationsscreening erforderlich.
L(-)-CSA wird in ausgewählten pharmazeutischen Prozessen verwendet als:
Ein chirales Trennmittel
Eine salzbildende Säure
Ein organisches Synthesereagenz
Ein Prozesszwischenprodukt
Ein stereochemisches Kontrollreagenz
Ein starker organischer Säurekatalysator
Es kann zur Bildung von Kampfersulfonatsalzen, auch Camsilat- oder Camsylatsalze genannt, verwendet werden.
Die Verwendung von industriellem L(-)-CSA in einem pharmazeutischen Prozess macht das Material nicht zu einem API, Hilfsstoff oder Arzneibuchprodukt. Der Käufer muss den erforderlichen Qualitätsstandard, Verunreinigungskontrollen, Rückverfolgbarkeit und behördliche Dokumentation festlegen.
L(-)-Camphersulfonsäure kann mit geeigneten basischen Verbindungen zu Camphersulfonatsalzen reagieren.
Salzbildung kann Eigenschaften verändern wie:
Kristallinität
Hygroskopizität
Thermisches Verhalten
Löslichkeit
Chemische Stabilität
Filtrationseigenschaften
Umgangsverhalten
Aus der Säure allein lassen sich diese Effekte nicht vorhersagen. Für jede Zielverbindung sollten ein Salzscreening, eine Charakterisierung der festen Form und Stabilitätstests durchgeführt werden.
Als starke organische Sulfonsäure kann L(-)-CSA als Säurekatalysator oder saures Reagens in ausgewählten organischen Umwandlungen bewertet werden.
Mögliche Einsatzmöglichkeiten sind:
Säurekatalysierte Synthese
Schutz- und Entschützungsschritte
Umlagerungsreaktionen
Kondensationsreaktionen
Herstellung chiraler Zwischenprodukte
Synthese von Kampfersulfonat-Derivaten
Die Reaktionskompatibilität hängt vom Substrat, Lösungsmittel, der Temperatur und anderen Reagenzien ab. Vor der Maßstabsvergrößerung ist eine Laboruntersuchung erforderlich.
L(-)-CSA kann verwendet werden als:
Ein chirales Gegenion
Ein Derivatisierungsreagenz
Ein chirales Erkennungsreagenz
Eine Ionenpaarungskomponente
Ein Referenzmaterial für die Methodenentwicklung
Ein Reagenz in der stereochemischen Forschung
Für analytische Anwendungen sind möglicherweise strengere Grenzwerte für Analyse, optische Reinheit, Wasser und Spurenverunreinigungen erforderlich als für standardmäßige industrielle Syntheseanwendungen.
Kampfersulfonsäuren werden auch als saure Dotierstoffe in leitenden Polymeren wie Polyanilin untersucht.
Die chirale Form kann dazu beitragen, eine chirale Umgebung in ausgewählte Funktionsmaterialien einzuführen. Hierbei handelt es sich um eine spezielle Forschungs- und Materialanwendung, deren Leistung von der Polymerstruktur, den Dotierungsbedingungen und der Verarbeitungsmethode abhängt.
Die chirale Auflösung durch Salzbildung beruht im Allgemeinen auf vier Prinzipien.
L(-)-CSA spendet ein Proton an ein basisches Amin. Das resultierende Ammoniumkampfersulfonat ist ein ionisches Salz.
Die beiden Enantiomere des racemischen Amins bilden mit dem einzelnen Enantiomer von L(-)-CSA zwei verschiedene diastereomere Salze.
Wenn die beiden Salze ausreichend unterschiedliche Löslichkeit oder Kristallisationsverhalten aufweisen, kann es sein, dass eines davon bevorzugt aus dem gewählten Lösungsmittelsystem kristallisiert.
Das isolierte Salz kann mit einem geeigneten Verfahren behandelt werden, um die angereicherte freie Base freizusetzen. Anschließend müssen das Enantiomerenverhältnis, die Ausbeute und die chemische Reinheit gemessen werden.
Eine erfolgreiche Lösung hängt von mehr als der Identität des Lösungsagenten ab. Zu den wichtigen Variablen gehören:
Lösungsmittelzusammensetzung
Wassergehalt
Molverhältnis von Säure zu Base
Konzentration
Additionssequenz
Temperaturprofil
Abkühlrate
Mischen
Aussaat
Kristallisationszeit
Waschbedingungen
Die Optimierung sollte auf einem experimentellen Screening und nicht auf einem universellen Rezept basieren.
Produkt |
Allgemeine chemische Beschreibung |
CAS-Nummer |
Optisches Verhalten |
Typische Verwendung |
L(-)-Camphersulfonsäure |
(1R)-(-)-10-Camphersulfonsäure |
35963-20-3 |
Negative Rotation |
Chirale Auflösung, chirale Synthese und Salzbildung |
D(+)-Camphersulfonsäure |
(1S)-(+)-10-Camphersulfonsäure |
3144-16-9 |
Positive Drehung |
Auflösung erfordert das entgegengesetzte Enantiomer |
DL-Camphersulfonsäure |
Racemische Kampfersulfonsäure |
5872-08-2 |
Keine optische Nettorotation in einem idealen Racemat |
Allgemeine Verwendung von Säuren und nicht-chirale Anwendungen |
L(-)-CSA und D(+)-CSA sind Enantiomere. Sie haben viele ähnliche nicht-chirale physikalische Eigenschaften, interagieren jedoch unterschiedlich mit chiralen Substraten.
DL-Camphersulfonsäure enthält beide Enantiomere und kann normalerweise nicht die gleiche Trennfunktion bieten wie eine enantiomerenreine Säure.
Die verschiedenen Formen sollten nicht ohne Prozessbewertung ersetzt werden.
Für das kommerzielle Material gemäß CAS 35963-20-3 wird L(-)-Camphersulfonsäure üblicherweise als (1R)-(-)-10-Camphersulfonsäure bezeichnet.
Allerdings legen die Buchstaben L und D nicht allgemeingültig die absolute R/S-Konfiguration für alle Chemikalien fest. Die Plus- und Minuszeichen geben die experimentell beobachtete Richtung der optischen Drehung an und definieren auch nicht unabhängig voneinander die absolute Konfiguration.
Für einen zuverlässigen Einkauf geben Sie Folgendes an:
Vollständiger chemischer Name
CAS-Nummer
Erforderliche optische Drehung
Bedingungen für Rotationstests
Test
Chemische Form
Erforderliche Belege
Nein. Die spezifische optische Drehung ist ein wichtiger Identitäts- und Konsistenztest, aber sie ist nicht immer eine vollständige Messung der Enantiomerenreinheit.
Der Messwert kann beeinflusst werden durch:
Konzentration
Lösungsmittel
Temperatur
Wellenlänge
Wassergehalt
Chemische Verunreinigungen
Instrumentenkalibrierung
Testverfahren
Wenn die stereochemische Reinheit von entscheidender Bedeutung ist, sollte der Käufer zusätzlich zur spezifischen Rotation eine geeignete chirale Analysemethode in Betracht ziehen.
Mögliche Methoden umfassen chirale HPLC, chirale GC oder eine andere validierte stereochemische Methode, die für das Material geeignet ist.
Stellen Sie sicher, dass das erforderliche Produkt CAS 35963-20-3 ist. Bestellen Sie nicht ausschließlich nach den Begriffen Camphersulfonsäure oder CSA, da sich diese Namen auch auf die Formen D(+) oder DL beziehen können.
Zwei Rotationsergebnisse sollten nur dann verglichen werden, wenn Konzentration, Lösungsmittel, Temperatur und Wellenlänge gleich sind.
Ein Wert wie −21° ohne definierte Testbedingungen ist für die Lieferantenqualifizierung unvollständig.
Fragen Sie, ob der Test wie folgt gemessen wird:
HPLC
Neutralisationstitration
Berechnung auf Trockenbasis
Eine weitere validierte Methode
Ein Titrationsergebnis misst den Säuregehalt, liefert jedoch möglicherweise nicht die gleichen Informationen über Verunreinigungen wie ein chromatographischer Test.
Wasser kann die Berechnung des Wirkstoffgehalts, die Salzstöchiometrie sowie das Auflösungs- und Kristallisationsverhalten beeinflussen.
Trocknungsverlust und Karl-Fischer-Wasser sind unterschiedliche Tests und können zu unterschiedlichen Ergebnissen führen. Bestätigen Sie, wer den Prozess steuert.
Spurenmetalle und anorganische Rückstände können Folgendes beeinflussen:
Produktfarbe
Reaktionsverhalten
Nachgeschaltete Reinigung
Katalysatorempfindliche Prozesse
Pharmazeutische Verunreinigungsprofile
Kunden mit sensiblen Prozessen sollten anwendungsspezifische Grenzwerte bereitstellen.
Eine allgemeine Aussage wie „Restlösungsmittel einhalten“ ist für einen regulierten Prozess nicht ausreichend spezifisch.
Der Käufer sollte Folgendes definieren:
Welche Lösungsmittel müssen getestet werden?
Die geltenden Grenzwerte
Die analytische Methode
Ob jede Charge getestet werden muss
Die Summenformel C10H16O4S und das Molekulargewicht 232,30 beschreiben wasserfreies L(-)-CSA.
Wenn ein Lieferant C10H18O5S oder ein Molekulargewicht nahe 250,31 angibt, wird das Produkt möglicherweise als Monohydrat angeboten oder die Produktdaten sind möglicherweise inkonsistent. Bestätigen Sie vor der Bestellung die tatsächliche chemische Form, die Wasserspezifikation und die Testgrundlage.
Vergleichen Sie die Spezifikation, das Proben-COA, das Sicherheitsdatenblatt, die Herstellungsinformationen und die Analysemethoden.
Überprüfen Sie die CAS-Nummer, das Aussehen, den Test und einen geeigneten Identitätstest wie IR oder eine andere validierte Methode.
Messen Sie die spezifische Rotation unter den gleichen Bedingungen, die in der Kaufspezifikation angegeben sind.
Verwenden Sie eine geeignete chirale Methode, wenn die Enantiomerenreinheit ein entscheidendes Prozessmerkmal ist.
Testen Sie das Material im vorgeschlagenen Prozesslösungsmittel bei der erforderlichen Konzentration und Temperatur.
Aufzeichnen:
Auflösungszeit
Klarheit der Lösung
Farbe
Ungelöste Materie
Temperatureffekte
Niederschlag beim Abkühlen
Bewerten Sie für einen chiralen Auflösungsprozess die Salzbildung und -kristallisation mithilfe von Experimenten im kleinen Maßstab.
Messen:
Isolierter Ertrag
Chemische Reinheit
Enantiomerenverhältnis
Salzstöchiometrie
Kristallform
Filtrationsrate
Verluste der Mutterlauge
Reproduzierbarkeit
Wenn es sich um eine sensible Anwendung handelt, qualifizieren Sie vor der kommerziellen Zulassung mehr als eine Produktionscharge.
Überprüfen Sie die Wärmeerzeugung, das Mischen, die Zugabereihenfolge, die Kristallisation, die Filtration und die Eindämmung, bevor Sie die Chargengröße erhöhen.
L(-)-Camphersulfonsäure ist wasserlöslich und auch mit ausgewählten polaren organischen Lösungsmitteln kompatibel.
Die tatsächliche Löslichkeit hängt ab von:
Lösungsmittelidentität
Wassergehalt
Temperatur
Konzentration
Andere gelöste Verbindungen
Ob die freie Säure oder ein Salz vorhanden ist
Bei Auflösungsprozessen ist eine maximale Löslichkeit nicht immer wünschenswert. Eine wirksame Trennung hängt häufig davon ab, dass zwischen zwei diastereomeren Salzen ein nützlicher Löslichkeitsunterschied erzielt wird.
Bei der Auswahl des Lösungsmittels sollten daher sowohl die Salzbildung als auch die selektive Kristallisation berücksichtigt werden.
Typische Industrieverpackungen können Folgendes umfassen:
Versiegelte Beutel mit Schutzeinlage
Faserfässer mit Innenauskleidung
25 kg Industriefässer, freibleibend
Vom Kunden vereinbarte Verpackung für qualifizierte Bestellungen
Die endgültige Verpackung hängt von der Bestellgröße, dem Bestimmungsort, den Transportanforderungen und den Kundenspezifikationen ab.
Angebrochene Behälter sollten umgehend wieder verschlossen werden, um Feuchtigkeitsaufnahme und Kontamination zu verhindern.
Lagern Sie L(-)-Camphersulfonsäure:
In dicht verschlossener Originalverpackung
An einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort
Vor Feuchtigkeit und direkter Sonneneinstrahlung schützen
Weg von inkompatiblen Basen und reaktiven Materialien
In korrosionsbeständiger oder entsprechend ausgekleideter Verpackung
Unter den im aktuellen AOZUN-Sicherheitsdatenblatt genannten Bedingungen
Vermeiden Sie längere Einwirkung feuchter Luft. Geben Sie unbenutztes oder kontaminiertes Material nicht in den Originalbehälter zurück.
Die Haltbarkeitsdauer sollte auf dem Produktetikett, den genehmigten Spezifikationen und den Lagerbedingungen basieren und nicht auf einer allgemeinen Erklärung auf der Website.
L(-)-Camphersulfonsäure ist ein ätzender saurer Stoff und kann schwere Hautverbrennungen und schwere Augenschäden verursachen.
Zu den empfohlenen Kontrollen gehören:
Chemikalienbeständige Handschuhe
Schutzkleidung
Schutzbrille
Gesichtsschutz bei möglicher Spritz- oder Staubexposition
Geeignete lokale Belüftung
Staubkontrollmaßnahmen
Barrierefreie Notwaschanlagen
Richtig geschultes Personal
Vermeiden Sie das Einatmen von Staub und direkten Kontakt mit Haut und Augen.
Die Transportklassifizierung kann von der Produktform, der Verpackung, der Gerichtsbarkeit und dem aktuellen Sicherheitsdatenblatt des Lieferanten abhängen. Benutzen Sie bei der Organisation des Transports immer das neueste Sicherheitsdatenblatt und die neuesten Versanddokumente von AOZUN.
Diese Produktseite ist kein Ersatz für das Sicherheitsdatenblatt.
Vorhandene Dokumente sollten bei der Angebotsanfrage bestätigt werden. Abhängig von der Bestellung und dem Bestimmungsort kann die Dokumentation Folgendes umfassen:
Chargenspezifisches Analysezertifikat
Sicherheitsdatenblatt
Technisches Datenblatt
Handelsrechnung
Packliste
Herkunftslanddokument
Transportdokumentation
Herstellererklärung
Erklärung zum Restlösungsmittel
Gegebenenfalls Erklärung zum Allergen oder zur tierischen Herkunft
Für den Zielmarkt erforderliche regulatorische Informationen
Eine anwendungsspezifische Dokumentation sollte vor Auftragserteilung vereinbart werden.
Um ein genaues Angebot zu erhalten, geben Sie Folgendes an:
Produktname und CAS-Nummer
Erforderlicher Test
Erforderliche spezifische Rotations- und Testbedingungen
Wasser- oder Trocknungsverlustgrenze
Grenzwerte für Eisen, Sulfat oder Rückstände bei der Zündung
Anforderungen an Restlösungsmittel
Benötigte Menge
Jährlicher geschätzter Verbrauch
Verwendungszweck
Verpackungsanforderung
Zielhafen oder Lieferadresse
Erforderlicher Incoterm
Erforderliche Qualitäts- und Versanddokumente
Musteranforderung
Die CAS-Nummer von L(-)-Camphersulfonsäure, allgemein bekannt als (1R)-(-)-10-Camphersulfonsäure, ist 35963-20-3.
Die Summenformel von wasserfreier L(-)-Camphersulfonsäure lautet C10H16O4S und ihr Molekulargewicht beträgt etwa 232,30 g/mol.
Seine industrielle Hauptanwendung ist die chirale Trennung von racemischen Aminen und anderen basischen Verbindungen. Es wird auch in der Salzbildung, der pharmazeutischen Prozesschemie, der organischen Synthese und der Forschung zu Spezialmaterialien eingesetzt.
Es reagiert mit einer racemischen Base unter Bildung zweier diastereomerer Salze. Wenn die Salze eine unterschiedliche Löslichkeit oder ein unterschiedliches Kristallisationsverhalten aufweisen, kann eines davon selektiv isoliert werden.
Nein. Es handelt sich um entgegengesetzte Enantiomere mit unterschiedlichen CAS-Zahlen und entgegengesetzter optischer Drehung. L(-)-CSA hat die CAS-Nummer 35963-20-3, während D(+)-CSA üblicherweise die CAS-Nummer 3144-16-9 hat.
Nicht in einem chiralen Auflösungsprozess. DL-Camphersulfonsäure ist racemisch und kann normalerweise nicht die gleiche stereochemische Unterscheidung wie ein enantiomerenreines Trennmittel bieten.
Ein üblicher kommerzieller Bereich liegt bei etwa –21,0° bis –23,0°. Vor dem Vergleich der Ergebnisse müssen Lösungsmittel, Konzentration, Temperatur und Wellenlänge definiert werden.
Nicht von alleine. Es ist nützlich für Identität und Chargenkonsistenz, aber eine validierte chirale Analysemethode kann erforderlich sein, wenn die Enantiomerenreinheit entscheidend ist.
Ja. Es ist wasserlöslich. Die Löslichkeit in einem tatsächlichen Prozess hängt von der Konzentration, der Temperatur, anderen Komponenten und davon ab, ob sich ein Salz gebildet hat.
L(-)-CSA kann für pharmazeutische Synthesen und Zwischenanwendungen geliefert werden, der Begriff „pharmazeutische Qualität“ sollte jedoch nur verwendet werden, wenn ein definierter Qualitätsstandard, ein Herstellungssystem und eine unterstützende Dokumentation vereinbart wurden.
Es sollte nicht automatisch als Wirkstoff oder pharmazeutischer Hilfsstoff bezeichnet werden.
Die Schlüsselindikatoren sind Gehalt, spezifische optische Drehung, Wasser bzw. Trocknungsverlust, chemische Identität, Aussehen, Schmelzverhalten und anwendungsrelevante Verunreinigungen.
Bewahren Sie es dicht verschlossen an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort auf. Schützen Sie es vor Feuchtigkeit, Sonneneinstrahlung, Verunreinigungen und unverträglichen Substanzen. Befolgen Sie das aktuelle Produkt-Sicherheitsdatenblatt.
Die Probenverfügbarkeit kann je nach Sorte, Bestimmungsort und erforderlicher Menge bestätigt werden. Geben Sie bei der Anforderung eines Musters die beabsichtigte Anwendung und Spezifikation an.
AOZUN liefert L(-)-Camphersulfonsäure, CAS 35963-20-3, für chirale Auflösung, pharmazeutische Zwischenprodukte, organische Synthese und Spezialchemieanwendungen.
Kontaktieren Sie AOZUN mit Ihrer gewünschten Spezifikation, Menge, Anwendung, Verpackung und Lieferziel. Unser Team bestätigt die verfügbare Qualität, die Chargendokumentation, die Probenverfügbarkeit und die Geschäftsbedingungen.