L(-)-камфорсульфонова кислота – CAS 35963-20-3

Що таке L(-)-камфорсульфонова кислота?

L(-)-камфорсульфонова кислота, також відома як (1R)-(-)-10-камфорсульфонова кислота або L(-)-CSA, є оптично активною органічною сульфоновою кислотою з номером CAS 35963-20-3.

Його жорсткий хіральний каркас, отриманий з камфори, і сильнокисла група сульфонової кислоти роблять його корисним як хіральний розчинний агент, реагент для фармацевтичного синтезу, кислотний каталізатор і спеціальний хімічний проміжний продукт.

L(-)-CSA особливо цінний для розчинення рацемічних амінів. Він може реагувати з двома енантіомерами основної сполуки з утворенням діастереомерних солей з різною кристалізацією або розчинністю. Ця різниця може дозволити відокремити одну сіль шляхом селективної кристалізації.

AOZUN постачає високочисту L(-)-камфорсульфонову кислоту для досліджень, розробки процесів і промислового синтезу. Придатність для конкретного фармацевтичного або регульованого застосування має бути встановлено через кваліфікацію клієнта.

Ідентифікація L(-)-камфорсульфонової кислоти

Номер CAS, специфічне оптичне обертання та хімічну форму завжди слід перевіряти разом. Самі по собі назви продуктів можуть бути ненадійними, оскільки деякі сторінки постачальників використовують неузгоджену термінологію L/D, R/S і позитивну/негативну ротацію.

Чому варто вибрати AOZUN як постачальника L(-)-камфорсульфонової кислоти?

AOZUN підтримує покупців, яким потрібна послідовна хімічна ідентичність, контрольоване оптичне обертання та документація промислового постачання.

Наші переваги поставок включають:

• L(-)-CSA високої чистоти для промислового синтезу

• Визначений номер CAS та енантіомерна форма

• Контрольоване питоме оптичне обертання

• Від білого до майже білого кристалічного вигляду

• Контроль вологи та неорганічних домішок

• Сертифікат аналізу для конкретної партії

• ПБ та технічне документальне забезпечення

• Кількість зразків для кваліфікації лабораторії

• Варіанти промислової упаковки

• Підтримка міжнародних перевезень

• Допомога в розрізненні форм L(-), D(+) і DL

Запитуючи пропозицію, вкажіть передбачуване застосування, необхідні специфікації, кількість замовлення, пункт призначення та будь-які спеціальні обмеження для води, заліза, сульфату або залишкових розчинників.

Типові характеристики L(-)-камфорсульфонової кислоти

Наведена нижче таблиця представляє типову комерційну специфікацію. Схвалена специфікація продажу AOZUN і Сертифікат аналізу партії повинні регулювати кожну транзакцію.

Питоме оптичне обертання має значення лише тоді, коли визначено температуру випробування, довжину хвилі, розчинник і концентрацію. Ці умови мають бути вказані в специфікації або сертифікаті автентичності.

Результати аналізу, отримані за допомогою ВЕРХ, кислотно-основного титрування або іншого методу, не повинні автоматично розглядатися як еквівалентні. Покупці повинні підтвердити аналітичний метод при порівнянні постачальників.

Для чого використовується L(-)-камфорсульфонова кислота?

Хіральне розділення рацемічних амінів

Найвідомішим застосуванням L(-)-CSA є розділення рацемічних амінів та інших основних сполук.

Коли енантіочиста кислота реагує з рацемічною основою, вона може утворювати дві діастереомерні солі. На відміну від енантіомерів, ці солі можуть мати різні фізичні властивості, зокрема:

• Розчинність

• Швидкість кристалізації

• Кристалічна форма

• Поведінка танення

• Продуктивність фільтрації

Ці відмінності іноді можна використовувати для вибіркового виділення однієї солі. Розділена основа згодом може бути вивільнена з виділеної солі за допомогою відповідного подальшого процесу.

Роздільна здатність залежить від підкладки. L(-)-CSA не забезпечить ефективне розділення для кожного рацемічного аміну, тому необхідний скринінг розчинника та кристалізації.

Фармацевтичні проміжні продукти та хімія процесів

L(-)-CSA використовується в окремих фармацевтичних процесах як:

• Хіральний розчинник

• Солеутворююча кислота

• Реактив органічного синтезу

• Проміжний процес

• Стереохімічний контрольний реагент

• Сильний органічний кислотний каталізатор

Його можна використовувати для утворення камфорсульфонатних солей, також званих камсилатами або камсилатними солями.

Використання промислового L(-)-CSA у фармацевтичному процесі не робить матеріал API, допоміжною речовиною або фармакопейним продуктом. Покупець повинен встановити необхідний стандарт якості, контроль домішок, простежуваність та нормативну документацію.

Утворення камсилатних солей

L(-)-камфорсульфонова кислота може реагувати з відповідними основними сполуками з утворенням камфорсульфонатних солей.

Утворення солі може змінити такі властивості, як:

• Кристалічність

• Гігроскопічність

• Теплова поведінка

• Розчинність

• Хімічна стійкість

• Характеристики фільтрації

• Поведінка поводження

Ці ефекти неможливо передбачити лише за допомогою кислоти. Скринінг солі, характеристика твердої форми та випробування стабільності повинні бути завершені для кожної цільової сполуки.

Органічний синтез і кислотний каталіз

Як сильну органічну сульфонову кислоту L(-)-CSA можна оцінити як кислотний каталізатор або кислотний реагент у вибраних органічних перетвореннях.

Можливе використання:

• Кислотно-каталізований синтез

• Етапи захисту та зняття захисту

• Реакції перегрупування

• Реакції конденсації

• Отримання хіральних проміжних сполук

• Синтез похідних камфорсульфонату

Сумісність реакції залежить від субстрату, розчинника, температури та інших реагентів. Перед розширенням необхідно провести лабораторну оцінку.

Хіральний реагент і аналітична хімія

L(-)-CSA може використовуватися як:

• Хіральний протиіон

• Реагент дериватізації

• Реагент хірального розпізнавання

• Компонент утворення іонних пар

• Довідковий матеріал для розробки методики

• Реактив у стереохімічних дослідженнях

Для аналітичних застосувань можуть знадобитися більш суворі обмеження для аналізу, оптичної чистоти, води та слідових домішок, ніж для стандартних застосувань промислового синтезу.

Спеціальні полімери та функціональні матеріали

Камфорсульфонові кислоти також досліджуються як кислотні легуючі добавки в провідних полімерах, таких як поліанілін.

Хіральна форма може допомогти ввести хіральне середовище у вибрані функціональні матеріали. Це спеціалізовані дослідження та застосування матеріалів, і продуктивність залежить від структури полімеру, умов легування та методу обробки.

Як L(-)-CSA розщеплює рацемічний амін?

Хіральне розділення шляхом утворення солі зазвичай включає чотири принципи.

1. Утворення кислотно-основних солей

L(-)-CSA віддає протон основному аміну. Утворений камфорсульфонат амонію є іонною сіллю.

2. Утворення діастереомерних солей

Два енантіомери рацемічного аміну утворюють дві різні діастереомерні солі з одним енантіомером L(-)-CSA.

3. Селективна кристалізація

Якщо дві солі мають досить різну розчинність або поведінку кристалізації, одна з них може переважно кристалізуватися з вибраної системи розчинників.

4. Відновлення розділеної сполуки

Виділену сіль можна обробити за допомогою відповідного процесу для вивільнення збагаченої вільної основи. Потім необхідно виміряти енантіомерне співвідношення, вихід і хімічну чистоту.

Успішне розв’язання залежить не тільки від особи розв’язуючого агента. Важливі змінні включають:

• Склад розчинника

• Вміст води

• Молярне відношення кислоти до основи

• Концентрація

• Послідовність додавання

• Температурний профіль

• Швидкість охолодження

• Змішування

• Посів

• Час кристалізації

• Умови прання

Оптимізація має ґрунтуватися на експериментальному скринінгу, а не на універсальному рецепті.

L(-), D(+) і DL камфорсульфонова кислота: у чому різниця?

L(-)-CSA і D(+)-CSA є енантіомерами. Вони мають багато подібних нехіральних фізичних властивостей, але по-різному взаємодіють з хіральними субстратами.

DL-камфорсульфонова кислота містить обидва енантіомери і зазвичай не може забезпечити таку саму роздільну функцію, як енантіочистий сорт.

Різні форми не слід замінювати без оцінки процесу.

Чи L(-) завжди означає те саме, що (1R)-(-)?

Для комерційного матеріалу, ідентифікованого CAS 35963-20-3, L(-)-камфорсульфонова кислота зазвичай ідентифікується як (1R)-(-)-10-камфорсульфонова кислота.

Однак літери L і D не встановлюють абсолютну конфігурацію R/S для всіх хімічних речовин. Знаки плюс і мінус вказують на експериментально спостережуваний напрямок оптичного обертання, а також незалежно не визначають абсолютну конфігурацію.

Для надійних покупок вкажіть:

• Повна хімічна назва

• Номер CAS

• Необхідне оптичне обертання

• Умови випробування на обертання

• аналіз

• Хімічна форма

• Необхідні супровідні документи

Чи оптичне обертання те саме, що енантіомерна чистота?

Ні. Питоме оптичне обертання є важливим тестом на ідентичність і узгодженість, але це не завжди повне вимірювання енантіомерної чистоти.

На виміряне значення можуть впливати:

• Концентрація

• Розчинник

• температура

• Довжина хвилі

• Вміст води

• Хімічні домішки

• Калібрування приладу

• Процедура тестування

Якщо стереохімічна чистота є критичною, покупець повинен розглянути відповідний хіральний аналітичний метод на додаток до специфічного обертання.

Можливі методи включають хіральну ВЕРХ, хіральну ГХ або інший перевірений стереохімічний метод, придатний для матеріалу.

Як вибрати правильний сорт L(-)-камфорсульфонової кислоти

Підтвердьте номер CAS та енантіомер

Переконайтеся, що необхідний продукт має номер CAS 35963-20-3. Не впорядковуйте лише за термінами камфорсульфонова кислота або CSA, оскільки ці назви також можуть стосуватися форм D(+) або DL.

Порівняйте питоме обертання за однакових умов

Два результати обертання слід порівнювати лише тоді, коли концентрація, розчинник, температура та довжина хвилі однакові.

Таке значення, як −21° без визначених умов випробувань, є неповним для кваліфікації постачальника.

Перегляньте метод аналізу

Запитайте, чи вимірюється аналіз:

• ВЕРХ

• Нейтралізаційне титрування

• Розрахунок сухої основи

• Ще один перевірений метод

Результат титрування вимірює вміст кислоти, але може не надавати такої ж інформації про домішки, як хроматографічне дослідження.

Контроль води та втрат при висиханні

Вода може впливати на обчислення активного вмісту, стехіометрію солі, поведінку розчинення та кристалізації.

Втрати при висиханні та вода за Карлом Фішером є різними тестами і можуть дати різні результати. Підтвердьте, хто з них керує процесом.

Перегляньте залишки заліза, сульфату та неорганічних речовин

Сліди металів і неорганічні залишки можуть впливати на:

• Колір продукту

• Реакційна поведінка

• Нижче очищення

• Процеси, чутливі до каталізатора

• Профілі фармацевтичних домішок

Клієнти з конфіденційними процесами повинні надати обмеження для конкретної програми.

Визначте вимоги до залишкового розчинника

Загальне твердження на кшталт «відповідність залишкових розчинників» не є достатньо конкретним для регульованого процесу.

Покупець повинен визначити:

• Які розчинники необхідно перевірити

• Застосовні обмеження

• Аналітичний метод

• Чи кожна партія потребує перевірки

Перевірте безводну або гідратовану форму

Молекулярна формула C10H16O4S і молекулярна маса 232,30 описують безводний L(-)-CSA.

Якщо постачальник вказує C10H18O5S або молекулярну масу, близьку до 250,31, продукт може бути представлений як моногідрат або дані про продукт можуть бути непослідовними. Підтвердьте фактичну хімічну форму, специфікацію води та основу аналізу перед замовленням.

Рекомендована процедура кваліфікації L(-)-CSA

Крок 1: Перегляньте документи постачальника

Порівняйте специфікацію, сертифікат автентичності зразка, паспорт безпеки, інформацію про виробництво та аналітичні методи.

Крок 2: Підтвердьте хімічну ідентифікацію

Перевірте номер CAS, зовнішній вигляд, аналіз і відповідний тест ідентичності, такий як ІЧ або інший підтверджений метод.

Крок 3: Підтвердьте стереохімічну ідентифікацію

Виміряйте питоме обертання за тих самих умов, що вказані в специфікації закупівлі.

Використовуйте відповідний хіральний метод, коли енантіомерна чистота є критичною характеристикою процесу.

Крок 4: Оцініть розчинність

Випробуйте матеріал у запропонованому технологічному розчиннику при необхідній концентрації та температурі.

запис:

• Час розчинення

• Чіткість рішення

• Колір

• Нерозчинена речовина

• Температурний вплив

• Опади при похолоданні

Крок 5: Проведіть випробування на розділення або утворення солі

Для процесу хірального розділення оцініть утворення солі та кристалізацію за допомогою невеликих експериментів.

міра:

• Ізольована врожайність

• Хімічна чистота

• Енантіомерне співвідношення

• Сольова стехіометрія

• Кристалічна форма

• Швидкість фільтрації

• Втрати маткової рідини

• Відтворюваність

Крок 6. Порівняйте кілька партій

Якщо застосування є чутливим, кваліфікуйте більше однієї виробничої партії перед комерційним схваленням.

Крок 7. Виконайте контрольоване масштабування

Перед збільшенням розміру партії перевірте виділення тепла, змішування, послідовність додавання, кристалізацію, фільтрацію та утримання.

Розчинність і міркування процесу

L(-)-Камфорсульфонова кислота розчинна у воді, а також сумісна з вибраними полярними органічними розчинниками.

Фактична розчинність залежить від:

• Ідентичність розчинника

• Вміст води

• температура

• Концентрація

• Інші розчинені сполуки

• Чи присутній вільна кислота чи сіль

Для процесів розділення максимальна розчинність не завжди бажана. Ефективне розділення часто залежить від отримання корисної різниці розчинності між двома діастереомерними солями.

Тому вибір розчинника повинен враховувати як утворення солі, так і селективну кристалізацію.

Упаковка та постачання

Типова промислова упаковка може включати:

• Герметичні пакети із захисними вкладишами

• Фіброві барабани з внутрішніми вкладишами

• 25 кг промислові бочки, підлягають підтвердженню

• Узгоджена клієнтом упаковка для кваліфікованих замовлень

Остаточне пакування залежить від розміру замовлення, місця призначення, вимог до транспортування та специфікацій замовника.

Частково використані контейнери слід негайно закрити, щоб запобігти поглинанню вологи та забрудненню.

Зберігання та стабільність

Зберігати L(-)-камфорсульфонову кислоту:

• В щільно закритій оригінальній упаковці

• У прохолодному, сухому та добре провітрюваному місці

• Подалі від вологи та прямих сонячних променів

• Подалі від несумісних основ і реактивних матеріалів

• У корозійностійкій упаковці або упаковці з відповідним покриттям

• Згідно з умовами, викладеними в поточному SDS AOZUN

Уникайте тривалого перебування на вологому повітрі. Не повертайте невикористаний або забруднений матеріал в оригінальний контейнер.

Термін придатності повинен базуватися на етикетці продукту, затверджених специфікаціях і умовах зберігання, а не на загальній заяві на веб-сайті.

Безпечне поводження

L(-)-камфорсульфонова кислота є корозійним кислотним матеріалом і може спричинити серйозні опіки шкіри та серйозне пошкодження очей.

Рекомендовані засоби керування включають:

• Хімічно стійкі рукавички

• Захисний одяг

• Захисні окуляри

• Захист обличчя там, де можливий вплив бризок або пилу

• Відповідна місцева вентиляція

• Заходи боротьби з пилом

• Доступні аварійні засоби для прання

• Належним чином навчений персонал

Уникайте вдихання пилу та запобігайте прямому контакту зі шкірою та очима.

Транспортна класифікація може залежати від форми продукту, упаковки, юрисдикції та поточного паспорта безпеки постачальника. Завжди використовуйте найновіший паспорт безпеки AOZUN і транспортну документацію під час організації транспортування.

Ця сторінка продукту не є заміною Паспорту безпеки.

Документи про якість та постачання

Наявні документи повинні бути підтверджені при запиті пропозиції. Залежно від замовлення та призначення документація може включати:

• Сертифікат аналізу для конкретної партії

• Паспорт безпеки

• Технічний паспорт

• Комерційна накладна

• Пакувальний лист

• Документ про країну походження

• Транспортна документація

• Відомість про виготовлення

• Відомість залишкового розчинника

• Заява про алерген або тваринне походження, якщо це можливо

• Нормативна інформація, необхідна для ринку призначення

Спеціальна документація для застосування повинна бути узгоджена до оформлення замовлення на закупівлю.

Інформація, необхідна для пропозиції

Щоб отримати точну цінову пропозицію, надайте:

• Назва продукту та номер CAS

• Необхідний аналіз

• Необхідне конкретне обертання та умови випробувань

• Межа втрати води або висихання

• Обмеження вмісту заліза, сульфату або залишків при запалюванні

• Вимоги до залишкового розчинника

• Необхідна кількість

• Річне розрахункове споживання

• Передбачуване застосування

• Вимоги до упаковки

• Порт призначення або адреса доставки

• Необхідний Інкотермс

• Необхідні документи про якість та товаросупроводження

• Вимога зразка

Часті запитання

Який номер CAS L(-)-камфорсульфонової кислоти?

Номер CAS L(-)-камфорсульфонової кислоти, зазвичай ідентифікованої як (1R)-(-)-10-камфорсульфонової кислоти, становить 35963-20-3.

Яка його правильна молекулярна формула?

Молекулярна формула безводної L(-)-камфорсульфонової кислоти C10H16O4S, а її молекулярна маса становить приблизно 232,30 г/моль.

Яке основне застосування L(-)-камфорсульфонової кислоти?

Його основне промислове використання як хіральний розчинник для рацемічних амінів та інших основних сполук. Він також використовується для утворення солей, хімії фармацевтичних процесів, органічного синтезу та дослідження спеціальних матеріалів.

Як він розділяє енантіомери?

Він реагує з рацемічною основою з утворенням двох діастереомерних солей. Якщо солі мають різну розчинність або кристалізацію, їх можна виділити вибірково.

Чи є L(-)-CSA те саме, що D(+)-CSA?

Ні. Це протилежні енантіомери з різними номерами CAS і протилежним оптичним обертанням. L(-)-CSA має номер CAS 35963-20-3, тоді як D(+)-CSA зазвичай має номер CAS 3144-16-9.

Чи може DL-камфорсульфонова кислота замінити L(-)-CSA?

Не в процесі хірального розділення. DL-камфорсульфонова кислота є рацемічною і зазвичай не може забезпечити таке ж стереохімічне розрізнення, як енантіочистий роздільний агент.

Яке конкретне обертання має мати L(-)-CSA?

Загальний комерційний діапазон становить приблизно від -21,0° до -23,0°. Перед порівнянням результатів необхідно визначити розчинник, концентрацію, температуру та довжину хвилі.

Чи підтверджує специфічне обертання енантіомерну чистоту?

Не сама по собі. Це корисно для ідентичності та консистенції партії, але може знадобитися перевірений хіральний аналітичний метод, коли енантіомерна чистота є критичною.

Чи розчиняється L(-)-камфорсульфонова кислота у воді?

так Він розчинний у воді. Розчинність у реальному процесі залежатиме від концентрації, температури, інших компонентів і того, чи утворилася сіль.

Чи є AOZUN L(-)-CSA фармацевтичного класу?

L(-)-CSA може постачатися для фармацевтичного синтезу та проміжного застосування, але термін фармацевтичного класу слід використовувати лише за умови узгодження визначеного стандарту якості, системи виробництва та супровідної документації.

Його не слід автоматично описувати як API або фармацевтичну допоміжну речовину.

Які найважливіші показники якості?

Ключовими показниками є аналіз, питоме оптичне обертання, вода або втрата при висиханні, хімічна ідентичність, зовнішній вигляд, поведінка при плавленні та домішки, що стосуються застосування.

Як зберігати продукт?

Зберігайте його щільно закритим у прохолодному, сухому та добре провітрюваному місці. Захищайте його від вологи, сонячного світла, забруднення та несумісних речовин. Дотримуйтеся поточного паспорта безпеки продукту.

Чи може AOZUN надати зразок?

Наявність зразка можна підтвердити відповідно до сорту, місця призначення та необхідної кількості. Включіть передбачуване застосування та специфікацію, коли запитуєте зразок.

Запит на зразок L(-)-камфорсульфонової кислоти або пропозицію

AOZUN постачає L(-)-камфорсульфонову кислоту, CAS 35963-20-3, для хірального розділення, фармацевтичних проміжних продуктів, органічного синтезу та спеціальних хімічних застосувань.

Зв’яжіться з компанією AOZUN і повідомте необхідні специфікації, кількість, застосування, упаковку та місце доставки. Наша команда підтвердить доступний сорт, документацію партії, наявність зразків і комерційні умови.