Acide L(-)-Camphorsulfonique – CAS 35963-20-3

Qu'est-ce que l'acide L(-)-camphorsulfonique ?

L'acide L(-)-Camphorsulfonique, également connu sous le nom d'acide (1R)-(-)-10-camphorsulfonique ou L(-)-CSA, est un acide sulfonique organique optiquement actif portant le numéro CAS 35963-20-3.

Sa structure chirale rigide dérivée du camphre et son groupe acide sulfonique fortement acide le rendent utile comme agent de résolution chirale, réactif de synthèse pharmaceutique, catalyseur acide et intermédiaire chimique spécialisé.

Le L(-)-CSA est particulièrement utile pour résoudre les amines racémiques. Il peut réagir avec les deux énantiomères d'un composé basique pour former des sels diastéréoisomères ayant un comportement de cristallisation ou de solubilité différent. Cette différence peut permettre à un sel d'être séparé par cristallisation sélective.

AOZUN fournit de l'acide L(-)-camphorsulfonique de haute pureté pour la recherche, le développement de procédés et la synthèse industrielle. L’adéquation à une application pharmaceutique ou réglementée spécifique doit être établie par la qualification du client.

Identification de l'acide L (-) -camphorsulfonique

Le numéro CAS, la rotation optique spécifique et la forme chimique doivent toujours être vérifiés ensemble. Les noms de produits à eux seuls peuvent ne pas être fiables car certaines pages de fournisseurs utilisent une terminologie incohérente L/D, R/S et de rotation positive/négative.

Pourquoi choisir AOZUN comme fournisseur d'acide L(-)-camphorsulfonique ?

AOZUN prend en charge les acheteurs qui ont besoin d'une identité chimique cohérente, d'une rotation optique contrôlée et d'une documentation de fourniture industrielle.

Nos avantages en matière d'approvisionnement comprennent :

• L(-)-CSA de haute pureté pour la synthèse industrielle

• Numéro CAS défini et forme énantiomérique

• Rotation optique spécifique contrôlée

• Aspect cristallin blanc à blanc cassé

• Contrôle de l'humidité et des impuretés inorganiques

• Certificat d'analyse spécifique au lot

• Support FDS et documents techniques

• Quantités d'échantillons pour la qualification du laboratoire

• Options d'emballage industriel

• Prise en charge des expéditions internationales

• Aide à la distinction des formes L(-), D(+) et DL

Lorsque vous demandez un devis, indiquez l'application prévue, les spécifications requises, la quantité commandée, la destination et toute limite particulière pour l'eau, le fer, le sulfate ou les solvants résiduels.

Spécifications typiques de l’acide L(-)-camphorsulfonique

Le tableau suivant représente une spécification commerciale typique. Les spécifications de vente AOZUN approuvées et le certificat d'analyse de lot doivent régir chaque transaction.

La rotation optique spécifique n'a de sens que lorsque la température, la longueur d'onde, le solvant et la concentration du test sont définis. Ces conditions doivent être indiquées sur le cahier des charges ou le COA.

Les résultats d’analyse obtenus par HPLC, titrage acide-base ou une autre méthode ne doivent pas automatiquement être traités comme équivalents. Les acheteurs doivent confirmer la méthode analytique lorsqu'ils comparent les fournisseurs.

À quoi sert l’acide L(-)-camphorsulfonique ?

Résolution chirale des amines racémiques

L'application la plus connue du L(-)-CSA est la résolution des amines racémiques et d'autres composés basiques.

Lorsqu'un acide énantiopur réagit avec une base racémique, il peut produire deux sels diastéréomères. Contrairement aux énantiomères, ces sels peuvent avoir différentes propriétés physiques, notamment :

• Solubilité

• Taux de cristallisation

• Forme cristalline

• Comportement de fusion

• Performances de filtration

Ces différences peuvent parfois être utilisées pour isoler sélectivement un sel. La base résolue peut ensuite être libérée du sel isolé en utilisant un processus approprié en aval.

Les performances de résolution dépendent du substrat. Le L(-)-CSA ne permet pas une séparation efficace de chaque amine racémique, c'est pourquoi un filtrage par solvant et par cristallisation est nécessaire.

Intermédiaires pharmaceutiques et chimie des procédés

Le L(-)-CSA est utilisé dans certains procédés pharmaceutiques comme :

• Un agent de résolution chiral

• Un acide salifiant

• Un réactif de synthèse organique

• Un processus intermédiaire

• Un réactif de contrôle stéréochimique

• Un catalyseur acide organique puissant

Il peut être utilisé pour former des sels de camphorsulfonate, également appelés sels de camsilate ou de camsylate.

L’utilisation du L(-)-CSA industriel dans un procédé pharmaceutique ne fait pas de ce matériau un API, un excipient ou un produit de pharmacopée. L'acheteur doit établir la norme de qualité requise, les contrôles des impuretés, la traçabilité et la documentation réglementaire.

Formation de sels de camsilate

L'acide L(-)-Camphorsulfonique peut réagir avec des composés basiques appropriés pour former des sels de camphorsulfonate.

La formation de sel peut modifier des propriétés telles que :

• Cristallinité

• Hygroscopique

• Comportement thermique

• Solubilité

• Stabilité chimique

• Caractéristiques de filtration

• Comportement de manipulation

Ces effets ne peuvent pas être prédits à partir de l’acide seul. Le dépistage du sel, la caractérisation de la forme solide et les tests de stabilité doivent être effectués pour chaque composé cible.

Synthèse organique et catalyse acide

En tant qu'acide sulfonique organique fort, le L(-)-CSA peut être évalué comme catalyseur acide ou réactif acide dans certaines transformations organiques.

Les utilisations potentielles comprennent :

• Synthèse catalysée par un acide

• Étapes de protection et de déprotection

• Réactions de réarrangement

• Réactions de condensation

• Préparation d'intermédiaires chiraux

• Synthèse de dérivés camphorsulfonates

La compatibilité de la réaction dépend du substrat, du solvant, de la température et d'autres réactifs. Une évaluation en laboratoire est requise avant la mise à l’échelle.

Réactif chiral et chimie analytique

L(-)-CSA peut être utilisé comme :

• Un contre-ion chiral

• Un réactif de dérivatisation

• Un réactif de reconnaissance chirale

• Un composant d'appariement d'ions

• Un matériel de référence pour le développement de méthodes

• Un réactif dans la recherche stéréochimique

Les applications analytiques peuvent nécessiter des limites plus strictes en matière de dosage, de pureté optique, d'eau et de traces d'impuretés que les applications de synthèse industrielle standard.

Polymères spéciaux et matériaux fonctionnels

Les acides camphorsulfoniques sont également étudiés comme dopants acides dans des polymères conducteurs tels que la polyaniline.

La forme chirale peut aider à introduire un environnement chiral dans des matériaux fonctionnels sélectionnés. Il s’agit d’une recherche spécialisée et d’une application des matériaux, et les performances dépendent de la structure du polymère, des conditions de dopage et de la méthode de traitement.

Comment le L(-)-CSA résout-il une amine racémique ?

La résolution chirale par formation de sel implique généralement quatre principes.

1. Formation de sels acido-basiques

L(-)-CSA cède un proton à une amine basique. Le camphorsulfonate d'ammonium obtenu est un sel ionique.

2. Formation de sels diastéréomères

Les deux énantiomères de l'amine racémique forment deux sels diastéréomères différents avec le seul énantiomère L(-)-CSA.

3. Cristallisation sélective

Si les deux sels ont un comportement de solubilité ou de cristallisation suffisamment différent, l'un d'entre eux peut cristalliser préférentiellement à partir du système de solvants sélectionné.

4. Récupération du composé résolu

Le sel isolé peut être traité en utilisant un procédé approprié pour libérer la base libre enrichie. Le rapport énantiomérique, le rendement et la pureté chimique doivent ensuite être mesurés.

La réussite d’une résolution ne dépend pas seulement de l’identité de l’agent chargé de la résolution. Les variables importantes comprennent :

• Composition du solvant

• Teneur en eau

• Rapport molaire acide/base

• Concentration

• Séquence d'addition

• Profil de température

• Taux de refroidissement

• Mélange

• Semis

• Temps de cristallisation

• Conditions de lavage

L'optimisation doit être basée sur un dépistage expérimental plutôt que sur une recette universelle.

Acide L(-), D(+) et DL camphorsulfonique : quelle est la différence ?

L(-)-CSA et D(+)-CSA sont des énantiomères. Ils ont de nombreuses propriétés physiques non chirales similaires mais interagissent différemment avec les substrats chiraux.

L'acide DL-camphorsulfonique contient les deux énantiomères et ne peut normalement pas assurer la même fonction de résolution qu'un grade énantiopur.

Les différentes formes ne doivent pas être remplacées sans évaluation du processus.

L(-) signifie-t-il toujours la même chose que (1R)-(-) ?

Pour le matériel commercial identifié par CAS 35963-20-3, l'acide L(-)-camphorsulfonique est communément identifié comme l'acide (1R)-(-)-10-camphorsulfonique.

Cependant, les lettres L et D n’établissent pas universellement une configuration R/S absolue pour tous les produits chimiques. Les signes plus et moins indiquent la direction de rotation optique observée expérimentalement et ne définissent pas non plus indépendamment la configuration absolue.

Pour un achat fiable, précisez :

• Nom chimique complet

• Numéro CAS

• Rotation optique requise

• Conditions des tests de rotation

• Essai

• Forme chimique

• Pièces justificatives requises

La rotation optique est-elle la même chose que la pureté énantiomérique ?

Non. La rotation optique spécifique est un test d’identité et de cohérence important, mais il ne s’agit pas toujours d’une mesure complète de la pureté énantiomérique.

La valeur mesurée peut être affectée par :

• Concentration

• Solvant

• Température

• Longueur d'onde

• Teneur en eau

• Impuretés chimiques

• Étalonnage des instruments

• Procédure d'essai

Si la pureté stéréochimique est essentielle, l’acheteur doit envisager une méthode d’analyse chirale appropriée en plus d’une rotation spécifique.

Les méthodes possibles incluent la HPLC chirale, la GC chirale ou une autre méthode stéréochimique validée adaptée au matériau.

Comment sélectionner la bonne qualité d'acide L(-)-camphorsulfonique

Confirmez le numéro CAS et l'énantiomère

Vérifiez que le produit requis est CAS 35963-20-3. Ne commandez pas uniquement par les termes acide camphorsulfonique ou CSA car ces noms peuvent également faire référence aux formes D(+) ou DL.

Comparer une rotation spécifique dans des conditions identiques

Deux résultats de rotation ne doivent être comparés que lorsque la concentration, le solvant, la température et la longueur d'onde sont identiques.

Une valeur telle que −21° sans conditions de test définies est incomplète pour la qualification du fournisseur.

Revoir la méthode de test

Demandez si le test est mesuré par :

• HPLC

• Titrage de neutralisation

• Calcul sur base sèche

• Une autre méthode validée

Un résultat de titrage mesure la teneur en acide mais peut ne pas fournir les mêmes informations sur les impuretés qu'un test chromatographique.

Contrôler l'eau et les pertes au séchage

L'eau peut affecter les calculs de la teneur active, la stœchiométrie du sel, ainsi que le comportement de dissolution et de cristallisation.

La perte au séchage et l'eau Karl Fischer sont des tests différents et peuvent produire des résultats différents. Confirmez lequel contrôle le processus.

Examiner le fer, le sulfate et les résidus inorganiques

Les métaux traces et les résidus inorganiques peuvent influencer :

• Couleur du produit

• Comportement de réaction

• Épuration en aval

• Processus sensibles aux catalyseurs

• Profils d'impuretés pharmaceutiques

Les clients ayant des processus sensibles doivent fournir des limites spécifiques à l'application.

Définir les exigences en matière de solvants résiduels

Une déclaration générale telle que « les solvants résiduels sont conformes » n'est pas suffisamment spécifique pour un processus réglementé.

L'acheteur doit définir :

• Quels solvants doivent être testés

• Les limites applicables

• La méthode analytique

• Si chaque lot nécessite des tests

Vérifiez la forme anhydre ou hydratée

La formule moléculaire C10H16O4S et le poids moléculaire 232,30 décrivent le L(-)-CSA anhydre.

Si un fournisseur indique C10H18O5S ou un poids moléculaire proche de 250,31, le produit peut être présenté sous forme de monohydrate ou les données du produit peuvent être incohérentes. Confirmez la forme chimique réelle, les spécifications de l’eau et la base du test avant de commander.

Procédure de qualification L(-)-CSA recommandée

Étape 1 : Examiner les documents du fournisseur

Comparez les spécifications, l'échantillon de COA, la FDS, les informations de fabrication et les méthodes d'analyse.

Étape 2 : Confirmer l'identité chimique

Vérifiez le numéro CAS, l'apparence, le test et un test d'identité approprié tel que IR ou une autre méthode validée.

Étape 3 : Confirmer l'identité stéréochimique

Mesurez la rotation spécifique dans les mêmes conditions indiquées dans les spécifications d’achat.

Utilisez une méthode chirale appropriée lorsque la pureté énantiomérique est un attribut critique du processus.

Étape 4 : Évaluer la solubilité

Testez le matériau dans le solvant de procédé proposé à la concentration et à la température requises.

Enregistrer:

• Temps de dissolution

• Clarté de la solution

• Couleur

• Affaire non dissoute

• Effets de la température

• Précipitations pendant le refroidissement

Étape 5 : Effectuer des essais de résolution ou de formation de sel

Pour un processus de résolution chirale, évaluez la formation et la cristallisation du sel à l’aide d’expériences à petite échelle.

Mesure:

• Rendement isolé

• Pureté chimique

• Rapport énantiomérique

• Stœchiométrie du sel

• Forme cristalline

• Taux de filtration

• Pertes de liqueur mère

• Reproductibilité

Étape 6 : Comparez plusieurs lots

Lorsque la demande est sensible, qualifier plus d’un lot de production avant l’approbation commerciale.

Étape 7 : Réaliser une mise à l’échelle contrôlée

Examinez la génération de chaleur, le mélange, la séquence d’ajout, la cristallisation, la filtration et le confinement avant d’augmenter la taille du lot.

Considérations sur la solubilité et le processus

L'acide L(-)-Camphorsulfonique est soluble dans l'eau et est également compatible avec certains solvants organiques polaires.

La solubilité réelle dépend de :

• Identité du solvant

• Teneur en eau

• Température

• Concentration

• Autres composés dissous

• Si l'acide libre ou un sel est présent

Pour les processus de résolution, une solubilité maximale n’est pas toujours souhaitable. Une séparation efficace dépend souvent de l'obtention d'une différence de solubilité utile entre deux sels diastéréoisomères.

La sélection du solvant doit donc prendre en compte à la fois la formation de sel et la cristallisation sélective.

Emballage et approvisionnement

Les emballages industriels typiques peuvent inclure :

• Sacs scellés avec doublures de protection

• Fûts en fibre avec doublure intérieure

• Fûts industriels de 25 kg, sous réserve de confirmation

• Emballage convenu par le client pour les commandes qualifiées

L'emballage final dépend de la taille de la commande, de la destination, des exigences de transport et des spécifications du client.

Les contenants partiellement utilisés doivent être refermés rapidement pour éviter l’absorption d’humidité et la contamination.

Stockage et stabilité

Conserver l’acide L(-)-camphorsulfonique :

• Dans son emballage d'origine bien fermé

• Dans un endroit frais, sec et bien ventilé

• À l'abri de l'humidité et de la lumière directe du soleil

• Loin des bases incompatibles et des matières réactives

• Dans un emballage résistant à la corrosion ou convenablement doublé

• Dans les conditions indiquées dans la FDS AOZUN actuelle

Évitez l'exposition prolongée à l'air humide. Ne remettez pas le matériel inutilisé ou contaminé dans le contenant d’origine.

La durée de conservation doit être basée sur l'étiquette du produit, les spécifications approuvées et les conditions de stockage plutôt que sur une déclaration générale sur le site Web.

Manipulation sûre

L'acide L(-)-camphorsulfonique est une matière acide corrosive et peut provoquer de graves brûlures cutanées et de graves lésions oculaires.

Les contrôles recommandés incluent :

• Gants résistants aux produits chimiques

• Vêtements de protection

• Lunettes de sécurité

• Protection du visage là où l'exposition aux éclaboussures ou à la poussière est possible

• Ventilation locale adaptée

• Mesures de contrôle de la poussière

• Installations de lavage d’urgence accessibles

• Personnel correctement formé

Évitez de respirer la poussière et évitez tout contact direct avec la peau et les yeux.

La classification du transport peut dépendre de la forme du produit, de son emballage, de la juridiction et de la FDS actuelle du fournisseur. Utilisez toujours la dernière SDS AOZUN et la documentation d'expédition lors de l'organisation du transport.

Cette page produit ne remplace pas la fiche de données de sécurité.

Documents qualité et approvisionnement

Les documents disponibles doivent être confirmés lors de la demande de devis. Selon la commande et la destination, la documentation peut inclure :

• Certificat d'analyse spécifique au lot

• Fiche de données de sécurité

• Fiche technique

• Facture commerciale

• Liste de colisage

• Document du pays d'origine

• Documents de transport

• Déclaration de fabrication

• Déclaration de solvant résiduel

• Déclaration sur l'allergène ou l'origine animale, le cas échéant

• Informations réglementaires requises pour le marché de destination

La documentation spécifique à l'application doit être convenue avant l'émission du bon de commande.

Informations requises pour un devis

Pour recevoir un devis précis, fournissez :

• Nom du produit et numéro CAS

• Test requis

• Conditions de rotation et de test spécifiques requises

• Limite d’eau ou de perte au séchage

• Limites pour le fer, le sulfate ou les résidus d'inflammation

• Exigences en matière de solvants résiduels

• Quantité requise

• Consommation annuelle estimée

• Application prévue

• Exigence d'emballage

• Port de destination ou adresse de livraison

• Incoterm obligatoire

• Documents de qualité et d'expédition requis

• Exigence d'échantillon

Foire aux questions

Quel est le numéro CAS de l’acide L(-)-camphorsulfonique ?

Le numéro CAS de l'acide L(-)-camphorsulfonique, communément identifié comme acide (1R)-(-)-10-camphorsulfonique, est 35963-20-3.

Quelle est sa formule moléculaire correcte ?

La formule moléculaire de l'acide L(-)-camphorsulfonique anhydre est C10H16O4S et son poids moléculaire est d'environ 232,30 g/mol.

Quelle est l’utilisation principale de l’acide L(-)-camphorsulfonique ?

Sa principale utilisation industrielle est comme agent de résolution chirale pour les amines racémiques et d'autres composés basiques. Il est également utilisé dans la formation de sels, la chimie des procédés pharmaceutiques, la synthèse organique et la recherche sur les matériaux spécialisés.

Comment sépare-t-il les énantiomères ?

Il réagit avec une base racémique pour former deux sels diastéréoisomères. Si les sels ont un comportement de solubilité ou de cristallisation différent, l'un d'entre eux peut être isolé de manière sélective.

L(-)-CSA est-il identique à D(+)-CSA ?

Non, ce sont des énantiomères opposés avec des numéros CAS différents et une rotation optique opposée. Le L(-)-CSA porte le numéro CAS 35963-20-3, tandis que le D(+)-CSA porte généralement le numéro CAS 3144-16-9.

L’acide DL-camphorsulfonique peut-il remplacer le L(-)-CSA ?

Pas dans un processus de résolution chirale. L'acide DL-camphorsulfonique est racémique et ne peut normalement pas fournir la même discrimination stéréochimique qu'un agent de résolution énantiopur.

Quelle rotation spécifique le L(-)-CSA devrait-il avoir ?

Une plage commerciale courante est d'environ -21,0° à -23,0°. Le solvant, la concentration, la température et la longueur d'onde doivent être définis avant de comparer les résultats.

La rotation spécifique prouve-t-elle la pureté énantiomérique ?

Pas tout seul. Elle est utile pour l'identité et la cohérence des lots, mais une méthode d'analyse chirale validée peut être nécessaire lorsque la pureté énantiomérique est critique.

L’acide L(-)-camphorsulfonique est-il soluble dans l’eau ?

Oui. Il est soluble dans l'eau. La solubilité dans un processus réel dépendra de la concentration, de la température, d'autres composants et de la formation éventuelle d'un sel.

AOZUN L(-)-CSA est-il de qualité pharmaceutique ?

Le L(-)-CSA peut être fourni pour la synthèse pharmaceutique et les applications intermédiaires, mais le terme qualité pharmaceutique ne doit être utilisé que lorsqu'une norme de qualité définie, un système de fabrication et une documentation justificative ont été convenus.

Il ne doit pas automatiquement être décrit comme un API ou un excipient pharmaceutique.

Quels sont les indicateurs de qualité les plus importants ?

Les indicateurs clés sont le dosage, la rotation optique spécifique, l'eau ou la perte au séchage, l'identité chimique, l'apparence, le comportement à la fusion et les impuretés pertinentes pour l'application.

Comment conserver le produit ?

Conservez-le bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé. Protégez-le de l'humidité, du soleil, de la contamination et des substances incompatibles. Suivez la FDS actuelle du produit.

AOZUN peut-il fournir un échantillon ?

La disponibilité des échantillons peut être confirmée en fonction du grade, de la destination et de la quantité requise. Incluez l’application et les spécifications prévues lorsque vous demandez un échantillon.

Demander un échantillon ou un devis d'acide L(-)-Camphorsulfonique

AOZUN fournit de l'acide L(-)-camphorsulfonique, CAS 35963-20-3, pour la résolution chirale, les intermédiaires pharmaceutiques, la synthèse organique et les applications chimiques spécialisées.

Contactez AOZUN avec vos spécifications requises, la quantité, l'application, l'emballage et la destination de livraison. Notre équipe confirmera la qualité disponible, la documentation du lot, la disponibilité des échantillons et les conditions commerciales.