L(-)-камфорсульфоновая кислота – CAS 35963-20-3

Что такое L (-)-камфорсульфоновая кислота?

L(-)-камфорсульфоновая кислота, также известная как (1R)-(-)-10-камфорсульфоновая кислота или L(-)-CSA, представляет собой оптически активную органическую сульфоновую кислоту с номером CAS 35963-20-3.

Его жесткий хиральный каркас, полученный из камфоры, и сильнокислая группа сульфоновой кислоты делают его полезным в качестве хирального разделяющего агента, реагента для фармацевтического синтеза, кислотного катализатора и специального химического промежуточного продукта.

L(-)-CSA особенно ценен для разделения рацемических аминов. Он может реагировать с двумя энантиомерами основного соединения с образованием диастереомерных солей с различной кристаллизацией или растворимостью. Эта разница может позволить разделить одну соль путем селективной кристаллизации.

AOZUN поставляет L(-)-камфорсульфоновую кислоту высокой чистоты для исследований, разработки процессов и промышленного синтеза. Пригодность для конкретного фармацевтического или регулируемого применения должна быть установлена ​​посредством квалификации клиента.

Идентификация L(-)-камфорсульфоновой кислоты

Номер CAS, удельное оптическое вращение и химическую форму всегда следует проверять вместе. Сами по себе названия продуктов могут быть ненадежными, поскольку на некоторых страницах поставщиков используются противоречивые термины L/D, R/S и положительной/отрицательной ротации.

Почему стоит выбрать AOZUN в качестве поставщика L(-)-камфорсульфоновой кислоты?

AOZUN поддерживает покупателей, которым требуется соответствующая химическая идентичность, контролируемое оптическое вращение и документация по промышленной поставке.

Преимущества наших поставок:

• L(-)-CSA высокой чистоты для промышленного синтеза

• Определен номер CAS и энантиомерная форма.

• Контролируемое удельное оптическое вращение

• Кристаллический вид от белого до почти белого цвета

• Контроль влажности и неорганических примесей

• Сертификат анализа конкретной партии

• Паспорт безопасности и техническая документация.

• Количество проб для лабораторной аттестации

• Варианты промышленной упаковки

• Международная поддержка доставки

• Помощь в различении форм L(-), D(+) и DL.

При запросе предложения укажите предполагаемое применение, требуемую спецификацию, количество заказа, пункт назначения и любые специальные ограничения на воду, железо, сульфат или остаточные растворители.

Типичные характеристики L(-)-камфорсульфоновой кислоты

В следующей таблице представлена ​​типичная коммерческая спецификация. Каждая сделка должна регулироваться утвержденной спецификацией продаж AOZUN и сертификатом анализа партии.

Удельное оптическое вращение имеет смысл только тогда, когда определены температура испытания, длина волны, растворитель и концентрация. Эти условия должны быть указаны в спецификации или сертификате подлинности.

Результаты анализа, полученные с помощью ВЭЖХ, кислотно-основного титрования или другого метода, не следует автоматически рассматривать как эквивалентные. Покупатели должны подтвердить аналитический метод при сравнении поставщиков.

Для чего используется L(-)-камфорсульфоновая кислота?

Хиральное разрешение рацемических аминов

Наиболее известным применением L(-)-CSA является разделение рацемических аминов и других основных соединений.

Когда энантиочистая кислота реагирует с рацемическим основанием, она может образовывать две диастереомерные соли. В отличие от энантиомеров, эти соли могут иметь разные физические свойства, в том числе:

• Растворимость

• Скорость кристаллизации

• Кристаллическая форма

• Поведение плавления

• Производительность фильтрации

Эти различия иногда можно использовать для выборочного выделения одной соли. Разделенное основание может впоследствии быть выделено из выделенной соли с использованием подходящего последующего процесса.

Разрешение зависит от подложки. L(-)-CSA не обеспечивает эффективное разделение каждого рацемического амина, поэтому необходимы растворители и кристаллизационный скрининг.

Фармацевтические полуфабрикаты и химия процессов

L(-)-CSA используется в некоторых фармацевтических процессах в качестве:

• Хиральный разделяющий агент

• Солеобразующая кислота

• Реагент органического синтеза

• Промежуточное звено процесса

• Реагент стереохимического контроля

• Сильный катализатор на основе органических кислот.

Его можно использовать для образования камфорсульфонатных солей, также называемых камсилатом или камзилатными солями.

Использование промышленного L(-)-CSA в фармацевтическом процессе не делает материал АФС, вспомогательным веществом или фармакопейным продуктом. Покупатель должен установить требуемый стандарт качества, контроль примесей, отслеживаемость и нормативную документацию.

Образование солей камсилата

L(-)-Камфорсульфоновая кислота может реагировать с подходящими основными соединениями с образованием камфорсульфонатных солей.

Образование солей может изменить такие свойства, как:

• Кристалличность

• Гигроскопичность

• Термическое поведение

• Растворимость

• Химическая стабильность

• Характеристики фильтрации

• Обработка поведения

Эти эффекты невозможно предсказать, исходя только из кислоты. Для каждого целевого соединения необходимо провести скрининг на соль, определение характеристик твердой формы и тестирование стабильности.

Органический синтез и кислотный катализ

Как сильная органическая сульфоновая кислота, L(-)-CSA может использоваться в качестве кислотного катализатора или кислотного реагента в некоторых органических превращениях.

Потенциальное использование включает в себя:

• Кислотно-катализируемый синтез

• Этапы защиты и снятия защиты

• Реакции перегруппировки

• Реакции конденсации

• Получение хиральных промежуточных продуктов

• Синтез производных камфорсульфоната

Совместимость реакций зависит от субстрата, растворителя, температуры и других реагентов. Перед масштабированием необходима лабораторная оценка.

Хиральный реагент и аналитическая химия

L(-)-CSA может использоваться как:

• Хиральный противоион

• Реагент для дериватизации

• Реагент хирального распознавания

• Компонент ионного спаривания

• Справочный материал для разработки метода

• Реагент в стереохимических исследованиях

Аналитические приложения могут требовать более жестких ограничений для анализа, оптической чистоты, воды и следовых примесей, чем стандартные приложения промышленного синтеза.

Специальные полимеры и функциональные материалы

Камфорсульфоновые кислоты также исследуются в качестве кислотных добавок в проводящих полимерах, таких как полианилин.

Хиральная форма может помочь ввести хиральную среду в выбранные функциональные материалы. Это специализированное исследование и применение материалов, производительность которого зависит от структуры полимера, условий легирования и метода обработки.

Как L(-)-CSA растворяет рацемический амин?

Хиральное разрешение путем образования соли обычно основано на четырех принципах.

1. Образование кислотно-основных солей.

L(-)-CSA отдает протон основному амину. Полученный камфорсульфонат аммония представляет собой ионную соль.

2. Образование диастереомерных солей.

Два энантиомера рацемического амина образуют две разные диастереомерные соли с единственным энантиомером L(-)-CSA.

3. Селективная кристаллизация.

Если две соли имеют достаточно различную растворимость или поведение при кристаллизации, можно предпочтительно кристаллизоваться из выбранной системы растворителей.

4. Восстановление решенного соединения

Выделенную соль можно обработать с использованием подходящего процесса для высвобождения обогащенного свободного основания. Затем необходимо измерить энантиомерное соотношение, выход и химическую чистоту.

Успешное разрешение зависит не только от личности разрешающего агента. Важные переменные включают в себя:

• Растворяющий состав

• Содержание воды

• Молярное соотношение кислоты и основания

• Концентрация

• Последовательность добавления

• Температурный профиль

• Скорость охлаждения

• Смешивание

• Посев

• Время кристаллизации

• Условия стирки

Оптимизация должна основываться на экспериментальном отборе, а не на универсальном рецепте.

L(-), D(+) и DL камфорсульфоновая кислота: в чем разница?

L(-)-CSA и D(+)-CSA являются энантиомерами. Они имеют много схожих нехиральных физических свойств, но по-разному взаимодействуют с хиральными субстратами.

DL-камфорсульфоновая кислота содержит оба энантиомера и обычно не может обеспечить ту же разрешающую функцию, что и энантиочистая кислота.

Различные формы не следует заменять без оценки процесса.

Всегда ли L(-) означает то же самое, что и (1R)-(-)?

Для коммерческого материала, идентифицированного CAS 35963-20-3, L(-)-камфорсульфоновая кислота обычно обозначается как (1R)-(-)-10-камфорсульфоновая кислота.

Однако буквы L и D не всегда определяют абсолютную конфигурацию R/S для всех химических веществ. Знаки плюс и минус указывают экспериментально наблюдаемое направление оптического вращения, а также самостоятельно не определяют абсолютную конфигурацию.

Для надежной покупки укажите:

• Полное химическое название

• Номер CAS

• Требуемое оптическое вращение

• Условия испытания на вращение

• Анализ

• Химическая форма

• Необходимые подтверждающие документы

Является ли оптическое вращение тем же самым, что и энантиомерная чистота?

Нет. Удельное оптическое вращение является важным тестом на идентичность и согласованность, но оно не всегда является полным измерением энантиомерной чистоты.

На измеренное значение могут повлиять:

• Концентрация

• Растворитель

• Температура

• Длина волны

• Содержание воды

• Химические примеси

• Калибровка прибора

• Процедура испытания

Если стереохимическая чистота имеет решающее значение, покупателю следует рассмотреть возможность использования подходящего хирального аналитического метода в дополнение к специфическому вращению.

Возможные методы включают хиральную ВЭЖХ, хиральную ГХ или другой проверенный стереохимический метод, подходящий для данного материала.

Как правильно выбрать марку L(-)-камфорсульфоновой кислоты

Подтвердите номер CAS и энантиомер

Убедитесь, что требуемый продукт имеет номер CAS 35963-20-3. Не делайте заказ исключительно по терминам «камфорсульфоновая кислота» или «CSA», поскольку эти названия могут также относиться к формам D(+) или DL.

Сравните удельное вращение в идентичных условиях

Результаты двух вращений следует сравнивать только в том случае, если концентрация, растворитель, температура и длина волны одинаковы.

Такое значение, как -21° без определенных условий испытаний, является неполным для квалификации поставщика.

Обзор метода анализа

Спросите, измеряется ли анализ:

• ВЭЖХ

• Нейтральное титрование

• Расчет на сухую основу

• Еще один проверенный метод

Результат титрования измеряет содержание кислоты, но может не предоставлять ту же информацию о примесях, что и хроматографический анализ.

Контролируйте воду и потери при сушке

Вода может влиять на расчеты активного содержания, стехиометрию соли, поведение при растворении и кристаллизации.

Потери при высыхании и вода Карла Фишера — это разные тесты, которые могут давать разные результаты. Подтвердите, кто из них управляет процессом.

Обзор железа, сульфатов и неорганических остатков

Следы металлов и неорганические остатки могут влиять на:

• Цвет продукта

• Реакция поведения

• Последующая очистка

• Каталитически-чувствительные процессы

• Профили фармацевтических примесей

Клиенты с конфиденциальными процессами должны предоставить ограничения для конкретных приложений.

Определить требования к остаточным растворителям

Общее утверждение, такое как «остаточные растворители соответствуют требованиям», не является достаточно конкретным для регулируемого процесса.

Покупатель должен определить:

• Какие растворители необходимо тестировать

• Применимые ограничения

• Аналитический метод

• Требуется ли тестирование каждой партии

Проверьте безводную или гидратированную форму

Молекулярная формула C10H16O4S и молекулярная масса 232,30 описывают безводный L(-)-CSA.

Если поставщик указывает C10H18O5S или молекулярную массу, близкую к 250,31, продукт может быть представлен как моногидрат или данные о продукте могут быть противоречивыми. Перед заказом подтвердите фактическую химическую форму, характеристики воды и основу анализа.

Рекомендуемая процедура квалификации L(-)-CSA

Шаг 1. Просмотрите документы поставщика

Сравните спецификацию, образец сертификата подлинности, паспорт безопасности материала, производственную информацию и аналитические методы.

Шаг 2. Подтвердите химическую идентичность

Проверьте номер CAS, внешний вид, анализ и соответствующий тест на идентичность, например IR или другой проверенный метод.

Шаг 3: Подтвердите стереохимическую идентичность

Измерьте удельное вращение при тех же условиях, которые указаны в спецификации покупки.

Используйте подходящий хиральный метод, когда энантиомерная чистота является критическим параметром процесса.

Шаг 4: Оцените растворимость

Испытайте материал в предлагаемом технологическом растворителе необходимой концентрации и температуры.

Записывать:

• Время растворения

• Ясность решения

• Цвет

• Нерастворенная материя

• Температурные эффекты

• Осадки при охлаждении

Шаг 5: Проведите испытания на разрешение или солеобразование

Для процесса с киральным разрешением оцените образование и кристаллизацию соли, используя мелкомасштабные эксперименты.

Мера:

• Изолированная доходность

• Химическая чистота

• Энантиомерное соотношение

• Стехиометрия соли

• Кристаллическая форма

• Скорость фильтрации

• Потери маточника

• Воспроизводимость

Шаг 6. Сравните несколько пакетов

Если приложение является деликатным, аттестуйте более одной производственной партии перед коммерческим одобрением.

Шаг 7. Завершите контролируемое масштабирование

Прежде чем увеличивать размер партии, проверьте выделение тепла, смешивание, последовательность добавления, кристаллизацию, фильтрацию и локализацию.

Растворимость и аспекты процесса

L(-)-Камфорсульфоновая кислота растворима в воде, а также совместима с некоторыми полярными органическими растворителями.

Фактическая растворимость зависит от:

• Растворитель личности

• Содержание воды

• Температура

• Концентрация

• Другие растворенные соединения

• Присутствует ли свободная кислота или соль

Для процессов разделения максимальная растворимость не всегда желательна. Эффективное разделение часто зависит от получения полезной разницы растворимости между двумя диастереомерными солями.

Поэтому при выборе растворителя следует учитывать как образование солей, так и селективную кристаллизацию.

Упаковка и поставка

Типичная промышленная упаковка может включать:

• Герметичные пакеты с защитным вкладышем

• Волоконные барабаны с внутренними вкладышами

• Промышленные бочки по 25 кг, при условии подтверждения

• Согласованная с клиентом упаковка для квалифицированных заказов

Окончательная упаковка зависит от размера заказа, пункта назначения, требований к транспортировке и технических требований заказчика.

Частично использованные контейнеры следует немедленно запечатать, чтобы предотвратить впитывание влаги и загрязнение.

Хранение и стабильность

Храните L(-)-камфорсульфоновую кислоту:

• В плотно закрытой оригинальной упаковке.

• В прохладном, сухом и хорошо проветриваемом помещении

• Вдали от влаги и прямых солнечных лучей

• Вдали от несовместимых оснований и реактивных материалов.

• В коррозионностойкой упаковке или упаковке с соответствующим покрытием.

• В соответствии с условиями, указанными в действующих Паспортах безопасности AOZUN.

Избегайте длительного воздействия влажного воздуха. Не возвращайте неиспользованный или загрязненный материал в исходный контейнер.

Срок годности должен основываться на этикетке продукта, утвержденных спецификациях и условиях хранения, а не на общем заявлении на веб-сайте.

Безопасное обращение

L(-)-камфорсульфоновая кислота представляет собой едкое кислотное вещество и может вызвать серьезные ожоги кожи и серьезное повреждение глаз.

Рекомендуемые элементы управления включают в себя:

• Химически стойкие перчатки

• Защитная одежда

• Защитные очки

• Защита лица там, где возможно воздействие брызг или пыли

• Подходящая местная вентиляция

• Меры по борьбе с пылью

• Доступные средства экстренной мойки

• Правильно обученный персонал

Избегайте вдыхания пыли и избегайте прямого контакта с кожей и глазами.

Транспортная классификация может зависеть от формы продукта, упаковки, юрисдикции и действующего паспорта безопасности поставщика. При организации перевозки всегда используйте последнюю версию паспорта безопасности материала AOZUN и транспортную документацию.

Эта страница продукта не заменяет паспорт безопасности.

Документы по качеству и поставке

Имеющиеся документы должны быть подтверждены при запросе котировок. В зависимости от заказа и назначения документация может включать:

• Сертификат анализа конкретной партии

• Паспорт безопасности

• Технический паспорт

• Счет-фактура

• Товарная накладная

• Документ страны происхождения

• Транспортная документация

• Заявление о производстве

• Отчет об остаточном растворителе

• Заявление об аллергене или животном происхождении, если применимо

• Нормативная информация, необходимая для рынка назначения

Документацию по конкретному приложению следует согласовать до оформления заказа на поставку.

Информация, необходимая для предложения

Для получения точного предложения предоставьте:

• Название продукта и номер CAS

• Требуемый анализ

• Требуемые особые условия вращения и испытаний

• Предел воды или потерь при высыхании

• Предельные значения содержания железа, сульфата или остатков при воспламенении

• Требования к остаточным растворителям

• Требуемое количество

• Годовое расчетное потребление

• Предполагаемое применение

• Требования к упаковке

• Порт назначения или адрес доставки

• Требуется Инкотермс

• Необходимые документы о качестве и отгрузке.

• Образец требования

Часто задаваемые вопросы

Каков номер CAS L(-)-камфорсульфоновой кислоты?

Номер CAS L(-)-камфорсульфоновой кислоты, обычно идентифицируемой как (1R)-(-)-10-камфорсульфоновая кислота, составляет 35963-20-3.

Какова его правильная молекулярная формула?

Молекулярная формула безводной L(-)-камфорсульфоновой кислоты C10H16O4S, ее молекулярная масса составляет примерно 232,30 г/моль.

Каково основное применение L(-)-камфорсульфоновой кислоты?

Его основное промышленное применение — в качестве хирального разделяющего агента для рацемических аминов и других основных соединений. Он также используется в солеобразовании, химии фармацевтических процессов, органическом синтезе и исследованиях специальных материалов.

Как он разделяет энантиомеры?

Он реагирует с рацемическим основанием с образованием двух диастереомерных солей. Если соли имеют различную растворимость или поведение при кристаллизации, их можно выделить селективно.

Является ли L(-)-CSA тем же, что и D(+)-CSA?

Нет. Это противоположные энантиомеры с разными номерами CAS и противоположным оптическим вращением. L(-)-CSA имеет номер CAS 35963-20-3, тогда как D(+)-CSA обычно имеет номер CAS 3144-16-9.

Может ли DL-камфорсульфоновая кислота заменить L(-)-CSA?

Не в процессе кирального разрешения. DL-камфорсульфоновая кислота является рацемической и обычно не может обеспечить такую ​​же стереохимическую дискриминацию, как энантиочистый разделяющий агент.

Какую конкретную ротацию должен иметь L(-)-CSA?

Обычный коммерческий диапазон составляет от -21,0° до -23,0°. Перед сравнением результатов необходимо определить растворитель, концентрацию, температуру и длину волны.

Доказывает ли удельное вращение энантиомерную чистоту?

Не сам по себе. Он полезен для обеспечения идентичности и согласованности партии, но может потребоваться валидированный хиральный аналитический метод, когда энантиомерная чистота имеет решающее значение.

Растворима ли L(-)-камфорсульфоновая кислота в воде?

Да. Он растворим в воде. Растворимость в реальном процессе будет зависеть от концентрации, температуры, других компонентов и того, образовалась ли соль.

Является ли AOZUN L(-)-CSA фармацевтическим классом?

L(-)-CSA может поставляться для фармацевтического синтеза и промежуточных применений, но термин «фармацевтический уровень» следует использовать только в том случае, если согласован определенный стандарт качества, система производства и сопроводительная документация.

Его не следует автоматически описывать как АФИ или фармацевтический наполнитель.

Каковы наиболее важные показатели качества?

Ключевыми показателями являются анализ, удельное оптическое вращение, вода или потери при сушке, химическая идентичность, внешний вид, поведение при плавлении и примеси, важные для применения.

Как следует хранить продукт?

Храните его плотно закрытым в прохладном, сухом и хорошо проветриваемом месте. Защищайте его от влаги, солнечных лучей, загрязнений и несовместимых веществ. Следуйте действующему паспорту безопасности продукта.

Может ли AOZUN предоставить образец?

Наличие образцов можно подтвердить в зависимости от сорта, места назначения и требуемого количества. При запросе образца укажите предполагаемое применение и спецификацию.

Запросить образец или предложение L(-)-камфорсульфоновой кислоты

AOZUN поставляет L(-)-камфорсульфоновую кислоту, CAS 35963-20-3, для хирального разделения, фармацевтических промежуточных продуктов, органического синтеза и специальных химических применений.

Свяжитесь с AOZUN и сообщите необходимую спецификацию, количество, применение, упаковку и место доставки. Наша команда подтвердит доступный сорт, документацию на партию, наличие образцов и коммерческие условия.