| 化学式 | C10H8 |
| 分子量 | 128.174 |
| CAS | 91-20-3 |
| アイネス | 202-049-5 |
| 外観 | 無色/白色の結晶性粉末 |
| 密度 | 1.16g/cm3 |
| 融点 | 80～82℃ |
| 沸点 | 217.9℃ |
| フラッシュ | 78.9℃ |
| 飽和蒸気圧 | 0.0131kPa(25℃) |
| 溶解性 | 水に不溶、無水エタノール、エーテル、ベンゼンに可溶 |
穏やかな酸化剤はキノンを生成し、強力な酸化剤は無水物を生成します。ナフタレンは側鎖よりも酸化しやすいため、側鎖の酸化を利用してナフタレンギ酸を生成することはできません。電子雲密度が高いリングは酸化されやすくなります。たとえば、α-ニトロナフタレンは酸化されて 3-ニトロ無水フタル酸になり、α-ナフタアミンは酸化されて無水フタル酸 (アミノ基が酸化された環) になります。
ナフタレンに5つの水素を付加するとデカリンが形成されます。
ナフタレンの α 部位は、β 部位よりも求電子置換を受けやすいです。どちらの共鳴式も完全なベンゼン環を持っています。 β 位置換の共鳴形態のうち 1 つだけが完全なベンゼン環を持っています。
求電子置換はベンゼン環と同様に主にナフタレン環で起こりますが（置換は容易ですが、付加は困難です）、ベンゼン環よりも活発です。
侵入経路：吸入、経口摂取、経皮吸収。
健康被害
ナフタレンには興奮作用があり、高濃度の溶血性貧血や肝臓、腎臓の損傷を引き起こします。貧血や、赤血球、ヘモグロビン、血球の数の大幅な減少を引き起こす可能性があります。ナフタレンは、敏感肌の人に深刻な皮膚問題を引き起こす可能性があります。
急性中毒
高濃度のナフタレン蒸気や粉塵を吸入すると、目や呼吸器への刺激、角膜混濁、頭痛、吐き気、嘔吐、食欲不振、腰痛、頻尿、尿中のタンパク質や赤白血球が現れます。視神経炎や網膜炎が起こることもあります。重篤な場合には、中毒性脳症や肝臓障害が発生することがあります。経口中毒は主に溶血、肝臓および腎臓の損傷、さらには急性腎不全や肝臓壊死を引き起こします。
慢性中毒
ナフタレン蒸気に繰り返し曝露すると、頭痛、疲労、吐き気、嘔吐、血液系の損傷を引き起こす可能性があり、白内障、視神経炎、網膜症を引き起こす可能性があります。ナフタレンが皮膚に触れると皮膚炎を引き起こす可能性があります。
ナフタレンは、直火や高熱にさらされると引火性があります。燃焼すると、有害で刺激性の煙が発生します。無水クロム、塩素酸塩、過マンガン酸カリウムなどの強力な酸化剤と接触すると、激しい反応が起こり、燃焼や爆発を引き起こす可能性があります。ナフタレン粉末は空気と爆発性混合物を形成する可能性があり、一定の濃度に達すると火星に接触すると爆発します。
蒸留により95%を超えるナフタレンを含むナフタレン製品は、工業用ナフタレンと呼ばれることがあります。工業用ナフタレンは重要な基礎化学原料であり、主に減水剤、精製ナフタレン、無水ベンゼン、ナフタレンフェノール、ナフタレンアミンなどの化学製品の製造に使用され、合成繊維、合成樹脂、可塑剤、ゴム老化防止剤、染料中間体、農薬、医薬品原料の製造に使用されます。工業用ナフタレンはコールタールの深部加工において非常に重要な製品であり、高温コールタール中のナフタレンの質量分率は約10％を占めます。
工業用ナフタレンをさらに精製、脱硫することで高純度のナフタレンが得られます。
工業用ナフタレンには、不純物のチオリンデン (1 ～ 3%)、メチル ナフタレン (1 ～ 2%)、および少量のインデン、タール塩基、ピロン酸が含まれています。さらに酸洗いと蒸留を行うと、硫黄含有量が0.1%未満、凝固点が79℃の精製ナフタレンが得られます。硫黄含有量を 0.05% 未満に減らすためにさらに精製が必要な場合は、水素化精製が必要です。
石油ナフタレンは、接触改質、接触分解、炭化水素分解の重芳香族成分から得られます。接触改質油中のメチルナフタレンの含有量は約55%です。まず抽出と吸着により、原料留出物からさまざまなナフタレン同族体を分離し、次にCr2O3-al2o3を触媒として400〜800℃、0.5〜7mpaで水素脱メチル化反応を行い、気相物質を冷却した後の反応生成物を蒸留して軽質成分のベンゼン、トルエン、キシレンなどを除去します。最後に石油です。さらに蒸留することでナフタレン生成物を得ることができます。生成物を溶媒吸収および溶媒洗浄によって精製し、その純度は99.73%に達した。
工業用ナフタレンは基本的な化学原料であり、精製ナフタレンは工業用ナフタレンを精製した製品です。工業用ナフタレンには精製ナフタレンとは異なる用途があります。工業用ナフタレンは主に減水剤、拡散剤の製造に使用され、合成樹脂、可塑剤、ゴム老化防止剤、界面活性剤、合成繊維、染料、医薬品、香辛料などの原料の製造に使用されます。ナフタレンは主に殺虫剤 (防虫剤など) の燻蒸剤として使用されます。
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