Zobrazenia: 28 Autor: Editor stránky Čas zverejnenia: 2022-07-05 Pôvod: stránky
| Chemický vzorec | C10H8 |
| Molekulová hmotnosť | 128.174 |
| CAS | 91-20-3 |
| EINECS | 202-049-5 |
| Vzhľad | Bezfarebný/biely kryštalický prášok |
| Hustota | 1,16 g/cm3 |
| Teplota topenia | 80-82 ℃ |
| Bod varu | 217,9 ℃ |
| Flash | 78,9 ℃ |
| Tlak nasýtených pár | 0,0131 kPa (25 ℃) |
| Rozpustnosť | Nerozpustný vo vode, rozpustný v bezvodom etanole, éteri, benzéne |
Mierne oxidanty poskytujú chinóny a silné oxidanty poskytujú anhydridy. Naftalén sa oxiduje ľahšie ako bočný reťazec, takže oxidáciu bočného reťazca nemožno použiť na výrobu kyseliny naftalénovej. Prstence s vysokou hustotou elektrónového oblaku sa ľahko oxidujú. Napríklad alfa-nitronaftalén sa oxiduje na anhydrid kyseliny 3-nitroftalovej a alfa-naftalamín na anhydrid kyseliny ftalovej (kruh, v ktorom je oxidovaná aminoskupina).
Naftalén sa môže pridať s 5 vodíkom za vzniku dekalínu.
α-miesto naftalénu je náchylnejšie na elektrofilnú substitúciu ako β-miesto. Oba rezonančné vzorce majú úplné benzénové kruhy. Iba jedna z rezonančných foriem substitúcií v polohe β má úplný benzénový kruh.
Elektrofilná substitúcia sa vyskytuje hlavne na naftalénových kruhoch, ako pri benzénových kruhoch (ľahko sa nahrádzajú, ťažko sa pridávajú), ale sú aktívnejšie ako benzénové kruhy.
Cesta invázie : inhalácia, požitie, perkutánna absorpcia.
Zdravotné riziká
Naftalén má stimulačný účinok, vysoká koncentrácia hemolytickej anémie a pečene, poškodenie obličiek. Môže viesť k anémii alebo výraznému zníženiu počtu červených krviniek, hemoglobínu a krviniek. Naftalén môže spôsobiť vážne kožné problémy u ľudí s citlivou pokožkou.
Akútna otrava
Pri vdýchnutí vysokej koncentrácie naftalénových pár alebo prachu sa objavuje podráždenie očí a dýchacích ciest, zakalenie rohovky, bolesti hlavy, nevoľnosť, vracanie, strata chuti do jedla, lumbago, časté močenie, bielkoviny a červené a biele krvinky v moči. Môže sa vyskytnúť aj optická neuritída a retinitída. V závažných prípadoch sa môže vyskytnúť toxická encefalopatia a poškodenie pečene. Orálna otrava spôsobuje najmä hemolýzu, poškodenie pečene a obličiek a dokonca akútne zlyhanie obličiek a nekrózu pečene.
Chronická otrava
Opakovaná expozícia výparom naftalénu môže spôsobiť bolesti hlavy, únavu, nevoľnosť, vracanie a poškodenie krvného systému, môže spôsobiť šedý zákal, zápal zrakového nervu a retinopatiu. Kontakt pokožky s naftalénom môže spôsobiť dermatitídu.
Naftalén je horľavý, keď sa stretne s otvoreným ohňom a vysokou teplotou. Keď horí, vydáva škodlivý, dráždivý dym. Kontakt so silnými oxidantmi, ako je anhydrid chrómu, chlorečnan a manganistan draselný, môže viesť k prudkej reakcii, ktorá má za následok horenie alebo výbuch. Naftalénový prášok môže tvoriť so vzduchom výbušnú zmes a keď dosiahne určitú koncentráciu, pri kontakte s Marsom vybuchne.
Naftalénové produkty obsahujúce viac ako 95 % naftalénu destiláciou sa môžu označovať ako priemyselný naftalén. Priemyselný naftalén je dôležitou základnou chemickou surovinou, ktorá sa používa hlavne pri výrobe činidiel na redukciu vody, rafinovaného naftalénu, benzénanhydridu, naftalénfenolu, naftalénamínu a iných chemických produktov, je to výroba syntetických vlákien, syntetických živíc, zmäkčovadiel, gumových medziproduktov proti starnutiu, farbiacich medziproduktov, pesticídov a liečivých surovín. Priemyselný naftalén je veľmi dôležitým produktom pri hĺbkovom spracovaní uhoľného dechtu a hmotnostný podiel naftalénu vo vysokoteplotnom uhoľnom dechte predstavuje asi 10 %.
Vysoko čistý naftalén možno získať po ďalšom čistení a odsírení priemyselného naftalénu.
Priemyselný naftalén obsahuje nečistoty tiolinden (1-3%), metylnaftalén (1-2%) a malé množstvo indénu, dechtovej bázy a kyseliny pyroovej. Po ďalšom morení a destilácii možno získať rafinovaný naftalén s obsahom síry nižším ako 0,1 % a bodom tuhnutia 79 °C. Ak je potrebná ďalšia rafinácia na zníženie obsahu síry na menej ako 0,05 %, je potrebná hydrorafinácia.
Ropný naftalén sa získava z ťažkých aromatických zložiek katalytického reformovania, katalytického krakovania a krakovania uhľovodíkov. Obsah metylnaftalénu v oleji na katalytické reformovanie je asi 55 %. Najprv extrakciou a adsorpciou zo surového destilátu na oddelenie rôznych naftalénových homológií a potom použitím metódy katalytickej vodíkovej dealkylácie, s Cr2O3-al2o3 ako katalyzátorom, pri 400-800 °C a 0,5-7 mpa pri vodíkovej demetylačnej reakcii, reakčné produkty po ochladení plynnej fázy materiálu, benzén, destilácia, nakoniec destilácia ľahkého xylu, toluén, destilácia ropné naftalénové produkty možno získať ďalšou destiláciou. Produkt sa čistil absorpciou rozpúšťadla a premytím rozpúšťadlom a jeho čistota dosiahla 99,73 %.
Priemyselný naftalén je základná chemická surovina a rafinovaný naftalén je čistený produkt priemyselného naftalénu. Priemyselný naftalén má iné využitie ako rafinovaný naftalén. Priemyselný naftalén sa používa hlavne pri výrobe činidla na redukciu vody, difúzneho činidla, je to výroba syntetickej živice, zmäkčovadla, gumového činidla proti starnutiu, povrchovo aktívnej látky, syntetických vlákien, farbív, liekov a korenín a iných surovín. Naftalén sa používa predovšetkým ako fumigant v insekticídoch (napr. naftalín).
Súvisiace odkazy:
Kúpiť rafinovaný naftalén – stránka s podrobnosťami o produkte.
