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Naphthalin: Industrienaphthalin und raffiniertes Naphthalin

Aufrufe: 28     Autor: Site-Editor Veröffentlichungszeit: 05.07.2022 Herkunft: Website

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Was ist Naphthalin?


Grundlegende Informationen zu Naphthalin

Chemische Formel C10H8
Molekulargewicht 128.174
CAS 91-20-3
EINECS 202-049-5


Physikalische Eigenschaften von Naphthalin

Aussehen Farbloses/weißes kristallines Pulver
Dichte 1,16 g/cm3
Schmelzpunkt 80-82 ℃
Siedepunkt 217,9 ℃
Blitz 78,9 ℃
Gesättigter Dampfdruck 0,0131 kPa (25℃)
Löslichkeit Unlöslich in Wasser, löslich in wasserfreiem Ethanol, Ether, Benzol



Chemische Eigenschaften von Naphthalin

1. Oxidationsreaktion von Naphthalin

Milde Oxidationsmittel ergeben Chinone und starke Oxidationsmittel ergeben Anhydride. Naphthalin lässt sich leichter oxidieren als Seitenkettenoxidation, daher kann die Seitenkettenoxidation nicht zur Herstellung von Naphthalinameisensäure verwendet werden. Ringe mit hoher Elektronenwolkendichte werden leicht oxidiert. Beispielsweise wird Alpha-Nitronaphthalin zu 3-Nitrophthalsäureanhydrid und Alpha-Naphthalamin zu Phthalsäureanhydrid (dem Ring, in dem die Aminogruppe oxidiert wird) oxidiert.

2. Reduktionsreaktion von Naphthalin (Additionsreaktion)

Naphthalin kann mit 5 Wasserstoff addiert werden, um Decalin zu bilden.

3. Elektrophile Substitutionsreaktion von Naphthalin

Die α-Stelle von Naphthalin ist anfälliger für elektrophile Substitution als die β-Stelle. Beide Resonanzformeln haben vollständige Benzolringe. Nur eine der Resonanzformen von Substitutionen in β-Position weist einen vollständigen Benzolring auf.

Die elektrophile Substitution findet hauptsächlich an Naphthalinringen statt, ähnlich wie bei Benzolringen (leicht zu ersetzen, schwer hinzuzufügen), aber aktiver als Benzolringe.


Die Gefahren von Naphthalin


Die Toxizität von Naphthalin


Invasionsweg : Einatmen, Verschlucken, perkutane Absorption.

Gesundheitsgefahren

Naphthalin hat eine stimulierende Wirkung, hohe Konzentrationen führen zu hämolytischer Anämie und Leber- und Nierenschäden. Kann zu Anämie oder einer erheblichen Verringerung der Anzahl roter Blutkörperchen, Hämoglobin und Blutkörperchen führen. Naphthalin kann bei Menschen mit empfindlicher Haut schwere Hautprobleme verursachen.

Akute Vergiftung

Beim Einatmen hoher Konzentrationen von Naphthalindampf oder -staub treten Augen- und Atemwegsreizungen, Hornhauttrübung, Kopfschmerzen, Übelkeit, Erbrechen, Appetitlosigkeit, Hexenschuss, häufiges Wasserlassen, Eiweiß sowie rote und weiße Blutkörperchen im Urin auf. Auch Optikusneuritis und Retinitis können auftreten. In schweren Fällen kann es zu toxischer Enzephalopathie und Leberschäden kommen. Eine orale Vergiftung führt hauptsächlich zu Hämolyse, Leber- und Nierenschäden und sogar zu akutem Nierenversagen und Lebernekrose.

Chronische Vergiftung

Wiederholter Kontakt mit Naphthalindämpfen kann zu Kopfschmerzen, Müdigkeit, Übelkeit, Erbrechen und Schäden am Blutsystem führen und zu Katarakt, Optikusneuritis und Retinopathie führen. Hautkontakt mit Naphthalin kann Dermatitis verursachen.


Chemische Reaktion und Explosion

Naphthalin ist brennbar, wenn es offenem Feuer und großer Hitze ausgesetzt wird. Beim Verbrennen entsteht ein gesundheitsschädlicher, reizender Rauch. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln wie Chromsäureanhydrid, Chlorat und Kaliumpermanganat kann zu einer heftigen Reaktion führen, die zu einer Verbrennung oder Explosion führen kann. Naphthalinpulver kann mit Luft ein explosives Gemisch bilden und ab einer bestimmten Konzentration beim Kontakt mit dem Mars explodieren.



Was ist industrielles Naphthalin?

Naphthalinprodukte, die durch Destillation mehr als 95 % Naphthalin enthalten, können als Industrienaphthalin bezeichnet werden. Industrielles Naphthalin ist ein wichtiger chemischer Grundrohstoff, der hauptsächlich bei der Herstellung von Wasserreduktionsmitteln, raffiniertem Naphthalin, Benzolanhydrid, Naphthalinphenol, Naphthalinamin und anderen chemischen Produkten verwendet wird. Es handelt sich um die Herstellung von Kunstfasern, Kunstharzen, Weichmachern, Alterungsschutzmitteln für Gummi, Farbstoffzwischenprodukten, Pestiziden und medizinischen Rohstoffen. Industrielles Naphthalin ist ein sehr wichtiges Produkt bei der Tiefenverarbeitung von Kohlenteer, und der Massenanteil von Naphthalin im Hochtemperatur-Kohlenteer beträgt etwa 10 %.



Industrielles Naphthalin und raffiniertes Naphthalin

Hochreines Naphthalin kann nach weiterer Reinigung und Entschwefelung von industriellem Naphthalin erhalten werden.


Wie man raffiniertes Naphthalin herstellt

Teernaphthalin

Industrielles Naphthalin enthält Verunreinigungen wie Thiolinden (1–3 %), Methylnaphthalin (1–2 %) und eine geringe Menge Inden, Teerbasis und Brenztraubensäure. Nach weiterem Beizen und Destillieren kann raffiniertes Naphthalin mit einem Schwefelgehalt von weniger als 0,1 % und einem Gefrierpunkt von 79 °C erhalten werden. Wenn eine weitere Raffination erforderlich ist, um den Schwefelgehalt auf weniger als 0,05 % zu reduzieren, ist eine Hydroraffinierung erforderlich.

Erdölnaphthalin

Erdölnaphthalin wird aus schweren aromatischen Komponenten der katalytischen Reformierung, des katalytischen Crackens und des Kohlenwasserstoffcrackens gewonnen. Der Gehalt an Methylnaphthalin im katalytischen Reformierungsöl beträgt etwa 55 %. Zuerst durch Extraktion und Adsorption aus dem Rohmaterialdestillat, um eine Vielzahl von Naphthalin-Homologien zu trennen, und dann unter Verwendung der katalytischen Wasserstoff-Dealkylierungsmethode mit Cr2O3-Al2O3 als Katalysator bei 400–800 °C und 0,5–7 MPa im Rahmen der Wasserstoff-Demethylierungsreaktion, Reaktionsprodukte nach dem Abkühlen des Gasphasenmaterials, Destillation zur Entfernung leichter Bestandteile Benzol, Toluol, Xylol usw. Schließlich Erdöl Durch weitere Destillation können Naphthalinprodukte gewonnen werden. Das Produkt wurde durch Lösungsmittelabsorption und Lösungsmittelwaschen gereinigt und seine Reinheit erreichte 99,73 %.


Abschluss

Industrielles Naphthalin ist der grundlegende chemische Rohstoff, und raffiniertes Naphthalin ist das gereinigte Produkt von industriellem Naphthalin. Industrielles Naphthalin hat andere Verwendungsmöglichkeiten als raffiniertes Naphthalin. Industrielles Naphthalin wird hauptsächlich bei der Herstellung von wasserreduzierenden Mitteln und Diffusionsmitteln sowie bei der Herstellung von Kunstharz, Weichmachern, Anti-Aging-Mitteln für Gummi, Tensiden, synthetischen Fasern, Farbstoffen, Medikamenten und Gewürzen sowie anderen Rohstoffen verwendet. Naphthalin wird hauptsächlich als Begasungsmittel in Insektiziden (z. B. Mottenkugeln) verwendet.


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