Ogledi: 28 Avtor: Urednik mesta Čas objave: 2022-07-05 Izvor: Spletno mesto
| Kemijska formula | C10H8 |
| Molekulska teža | 128.174 |
| CAS | 91-20-3 |
| EINECS | 202-049-5 |
| Videz | Brezbarven/bel kristaliničen prah |
| Gostota | 1,16 g/cm3 |
| Tališče | 80-82 ℃ |
| Vrelišče | 217,9 ℃ |
| Flash | 78,9 ℃ |
| Tlak nasičene pare | 0,0131 kPa (25 ℃) |
| Topnost | Netopen v vodi, topen v brezvodnem etanolu, etru, benzenu |
Blagi oksidanti dajejo kinone, močni oksidanti pa anhidride. Naftalen se lažje oksidira kot stranska veriga, zato oksidacije stranske verige ni mogoče uporabiti za proizvodnjo naftalen mravljinčne kisline. Obroči z visoko gostoto elektronskega oblaka se zlahka oksidirajo. Na primer, alfa-nitronaftalen se oksidira v anhidrid 3-nitroftalne kisline, alfa-naftalamin pa v anhidrid ftalne kisline (obroč, v katerem je oksidirana amino skupina).
Naftalen lahko dodamo s 5 vodikom, da nastane dekalin.
α- mesto naftalena je bolj nagnjeno k elektrofilni substituciji kot β- mesto. Obe resonančni formuli imata popolne benzenove obroče. Samo ena od resonančnih oblik substitucij β-položajev ima popoln benzenov obroč.
Elektrofilna substitucija se pojavlja predvsem na naftalenskih obročih, kot pri benzenskih obročih (lahko jih je zamenjati, težko jih je dodati), vendar bolj aktivna kot benzenovi obroči.
Pot invazije : vdihavanje, zaužitje, perkutana absorpcija.
Nevarnosti za zdravje
Naftalen ima stimulativni učinek, visoka koncentracija hemolitične anemije in jeter, poškodbe ledvic. Lahko povzroči anemijo ali znatno zmanjšanje števila rdečih krvnih celic, hemoglobina in krvnih celic. Naftalen lahko povzroči resne težave s kožo pri ljudeh z občutljivo kožo.
Akutna zastrupitev
Pri vdihavanju visoke koncentracije naftalenskih hlapov ali prahu se pojavijo draženje oči in dihal, motnost roženice, glavobol, slabost, bruhanje, izguba apetita, lumbago, pogosto uriniranje, beljakovine ter rdeče in bele celice v urinu. Lahko se pojavi tudi optični nevritis in retinitis. V hudih primerih lahko pride do toksične encefalopatije in poškodb jeter. Peroralne zastrupitve povzročajo predvsem hemolizo, poškodbe jeter in ledvic ter celo akutno odpoved ledvic in nekrozo jeter.
Kronična zastrupitev
Ponavljajoča se izpostavljenost hlapom naftalena lahko povzroči glavobol, utrujenost, slabost, bruhanje in poškodbe krvnega sistema, lahko povzroči katarakto, optični nevritis in retinopatijo. Stik kože z naftalinom lahko povzroči dermatitis.
Naftalen je vnetljiv, če pride v stik z odprtim ognjem in visoko vročino. Ko gori, oddaja škodljiv, dražeč dim. Stik z močnimi oksidanti, kot so kromov anhidrid, klorat in kalijev permanganat, lahko povzroči burno reakcijo, ki povzroči vžig ali eksplozijo. Naftalenski prah lahko tvori eksplozivno zmes z zrakom in ko doseže določeno koncentracijo, bo ob stiku z Marsom eksplodiral.
Naftalenske izdelke, ki vsebujejo več kot 95 % naftalena z destilacijo, lahko imenujemo industrijski naftalen. Industrijski naftalen je pomembna osnovna kemična surovina, ki se večinoma uporablja pri proizvodnji redukcijskega sredstva za vodo, rafiniranega naftalena, benzen anhidrida, naftalen fenola, naftalen amina in drugih kemičnih izdelkov, je proizvodnja sintetičnih vlaken, sintetične smole, mehčala, sredstva proti staranju gume, vmesnih produktov za barvanje, pesticidov in medicinskih surovin. Industrijski naftalen je zelo pomemben proizvod pri globoki predelavi premogovega katrana, masni delež naftalena v visokotemperaturnem premogovem katranu pa znaša približno 10%.
Naftalen visoke čistosti je mogoče pridobiti po nadaljnjem čiščenju in razžveplanju industrijskega naftalena.
Industrijski naftalen vsebuje nečistoče tiolinden (1-3%), metil naftalen (1-2%) in majhno količino indena, katranske baze in piroične kisline. Po nadaljnjem luženju in destilaciji lahko dobimo rafiniran naftalen z vsebnostjo žvepla manj kot 0,1 % in zmrziščem 79 ℃. Če je potrebna nadaljnja rafinacija za zmanjšanje vsebnosti žvepla na manj kot 0,05 %, je potrebna hidrorafinacija.
Naftalen iz nafte je pridobljen iz težkih aromatskih sestavin katalitskega reformiranja, katalitskega krekinga in krekinga ogljikovodikov. Vsebnost metil naftalena v olju za katalitski reforming je približno 55 %. Najprej z ekstrakcijo in adsorpcijo iz destilata surovin za ločevanje različnih homologij naftalena in nato z uporabo katalitične metode dealkilacije vodika s Cr2O3-al2o3 kot katalizatorjem pri 400-800 ℃ in 0,5-7 mpa pod reakcijo demetilacije vodika, reakcijski produkti po hlajenju materiala plinske faze, destilacija za odstranitev lahkih komponent benzena, toluen, ksilen itd. Nazadnje lahko z nadaljnjo destilacijo pridobimo naftne naftalenske produkte. Produkt smo očistili z absorpcijo topila in izpiranjem s topilom, njegova čistost pa je dosegla 99,73%.
Industrijski naftalen je osnovna kemična surovina, rafinirani naftalen pa prečiščeni produkt industrijskega naftalena. Industrijski naftalen se uporablja drugače kot rafinirani naftalen. Industrijski naftalen se v glavnem uporablja v proizvodnji sredstva za zmanjševanje vode, difuzijskega sredstva, je proizvodnja sintetične smole, mehčala, sredstva proti staranju gume, površinsko aktivnih snovi, sintetičnih vlaken, barvil, zdravil in začimb ter drugih surovin. Naftalen se uporablja predvsem kot fumigant v insekticidih (npr. naftalin).
Sorodne povezave:
Nakup rafiniranega naftalena – stran s podrobnostmi o izdelku.
