Skatījumi: 28 Autors: Vietnes redaktors Publicēšanas laiks: 2022-07-05 Izcelsme: Vietne
| Ķīmiskā formula | C10H8 |
| Molekulmasa | 128.174 |
| CAS | 91-20-3 |
| EINECS | 202-049-5 |
| Izskats | Bezkrāsains/balts kristālisks pulveris |
| Blīvums | 1,16 g/cm3 |
| Kušanas punkts | 80-82 ℃ |
| Vārīšanās temperatūra | 217,9 ℃ |
| Zibspuldze | 78,9 ℃ |
| Piesātināta tvaika spiediens | 0,0131 kPa (25 ℃) |
| Šķīdība | Nešķīst ūdenī, šķīst bezūdens etanolā, ēterī, benzolā |
Viegli oksidētāji rada hinonus, bet spēcīgi oksidētāji – anhidrīdus. Naftalīns ir vieglāk oksidējams nekā sānu ķēde, tāpēc sānu ķēdes oksidēšanu nevar izmantot, lai iegūtu naftalīna skudrskābi. Gredzeni ar augstu elektronu mākoņu blīvumu viegli oksidējas. Piemēram, alfa-nitronaftalīns tiek oksidēts par 3-nitroftalskābes anhidrīdu, bet alfa-naftalamīns par ftalskābes anhidrīdu (gredzenu, kurā oksidējas aminogrupa).
Naftalīnu var pievienot ar 5 ūdeņradi, veidojot dekalīnu.
Naftalīna α-vieta ir vairāk pakļauta elektrofīlai aizstāšanai nekā β-vieta. Abām rezonanses formulām ir pilnīgi benzola gredzeni. Tikai vienai no β-pozīcijas aizvietojumu rezonanses formām ir pilnīgs benzola gredzens.
Elektrofīlā aizstāšana galvenokārt notiek uz naftalīna gredzeniem, tāpat kā ar benzola gredzeniem (viegli nomainīt, grūti pievienot), bet aktīvāka nekā benzola gredzeni.
Invāzijas ceļš : ieelpošana, norīšana, perkutāna uzsūkšanās.
Veselības apdraudējumi
Naftalīnam piemīt stimulējoša iedarbība, augsta hemolītiskās anēmijas un aknu, nieru bojājumu koncentrācija. Var izraisīt anēmiju vai ievērojamu sarkano asins šūnu, hemoglobīna un asins šūnu skaita samazināšanos. Naftalīns var izraisīt nopietnas ādas problēmas cilvēkiem ar jutīgu ādu.
Akūta saindēšanās
Ieelpojot augstu naftalīna tvaiku vai putekļu koncentrāciju, parādās acu un elpceļu kairinājums, radzenes apduļķošanās, galvassāpes, slikta dūša, vemšana, apetītes zudums, lumbago, bieža urinēšana, olbaltumvielas un sarkanās un baltās šūnas urīnā. Var rasties arī redzes neirīts un retinīts. Smagos gadījumos var rasties toksiska encefalopātija un aknu bojājumi. Perorāla saindēšanās galvenokārt izraisa hemolīzi, aknu un nieru bojājumus un pat akūtu nieru mazspēju un aknu nekrozi.
Hroniska saindēšanās
Atkārtota naftalīna tvaiku iedarbība var izraisīt galvassāpes, nogurumu, sliktu dūšu, vemšanu un asins sistēmas bojājumus, var izraisīt kataraktu, redzes neirītu un retinopātiju. Naftalīna saskare ar ādu var izraisīt dermatītu.
Naftalīns ir viegli uzliesmojošs, saskaroties ar atklātu uguni un lielu karstumu. Kad tas deg, tas izdala kaitīgus, kairinošus dūmus. Saskare ar spēcīgiem oksidētājiem, piemēram, hromanhidrīdu, hlorātu un kālija permanganātu, var izraisīt spēcīgu reakciju, izraisot aizdegšanos vai eksploziju. Naftalīna pulveris var veidot sprādzienbīstamu maisījumu ar gaisu, un, sasniedzot noteiktu koncentrāciju, tas eksplodēs saskarē ar Marsu.
Naftalīna izstrādājumus, kas destilējot satur vairāk nekā 95 % naftalīna, var saukt par rūpniecisko naftalīnu. Rūpnieciskais naftalīns ir svarīga ķīmiskā pamata izejviela, ko galvenokārt izmanto ūdens reducētāju, rafinēta naftalīna, benzolanhidrīda, naftalīna fenola, naftalīna amīna un citu ķīmisko produktu ražošanā, ir sintētisko šķiedru, sintētisko sveķu, plastifikatora, gumijas pretnovecošanās līdzekļa, krāsvielu starpproduktu, pesticīdu un zāļu izejvielu ražošana. Rūpnieciskais naftalīns ir ļoti svarīgs produkts akmeņogļu darvas dziļajā apstrādē, un naftalīna masas daļa augstas temperatūras akmeņogļu darvā veido aptuveni 10%.
Augstas tīrības pakāpes naftalīnu var iegūt pēc rūpnieciskā naftalīna turpmākas attīrīšanas un desulfurizācijas.
Rūpnieciskais naftalīns satur piemaisījumus tiolindēnu (1-3%), metilnaftalīnu (1-2%) un nelielu daudzumu indēna, darvas bāzes un piroskābes. Pēc turpmākas kodināšanas un destilācijas var iegūt rafinētu naftalīnu ar sēra saturu mazāku par 0,1% un sasalšanas temperatūru 79 ℃. Ja nepieciešama turpmāka attīrīšana, lai sēra saturu samazinātu līdz mazākam par 0,05%, nepieciešama hidrorafinēšana.
Naftas naftalīnu iegūst no smagajiem aromātiskajiem katalītiskā riforminga, katalītiskā krekinga un ogļūdeņraža krekinga komponentiem. Metilnaftalīna saturs katalītiskā riforminga eļļā ir aptuveni 55%. Vispirms ekstrahējot un adsorbējot, no izejmateriāla destilāta, lai atdalītu dažādas naftalīna homoloģijas, un pēc tam izmantojot katalītisko ūdeņraža dealkilēšanas metodi ar Cr2O3-al2o3 kā katalizatoru 400–800 ℃ temperatūrā un 0,5–7 mpa ūdeņraža demetilēšanas reakcijā, reakcijas produkti, pēc atdzesēšanas destilācijas gāze, benzols. ksilols utt. Visbeidzot, naftas naftalīna produktus var iegūt, veicot turpmāku destilāciju. Produkts tika attīrīts ar šķīdinātāja absorbciju un mazgāšanu ar šķīdinātāju, un tā tīrība sasniedza 99,73%.
Rūpnieciskais naftalīns ir galvenā ķīmiskā izejviela, un rafinēts naftalīns ir attīrīts rūpnieciskā naftalīna produkts. Rūpnieciskajam naftalīnam ir atšķirīgs pielietojums nekā rafinētam naftalīnam. Rūpniecisko naftalīnu galvenokārt izmanto ūdens reducētāju, difūzijas aģentu ražošanā, sintētisko sveķu, plastifikatora, gumijas pretnovecošanās līdzekļa, virsmaktīvās vielas, sintētisko šķiedru, krāsvielu, zāļu un garšvielu un citu izejvielu ražošanā. Naftalīnu galvenokārt izmanto kā fumigantu insekticīdos (piem., naftalīns).
Saistītās saites:
Pērciet rafinētu naftalīnu — produkta informācijas lapa.
