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Naphtalène : naphtalène industriel et naphtalène raffiné

Vues : 28     Auteur : Éditeur du site Heure de publication : 2022-07-05 Origine : Site

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Qu’est-ce que le naphtalène ?


Informations de base sur le naphtalène

Formule chimique C10H8
Poids moléculaire 128.174
CAS 91-20-3
EINECS 202-049-5


Propriétés physiques du naphtalène

Apparence Poudre cristalline incolore/blanche
Densité 1,16 g/cm3
Point de fusion 80-82 ℃
Point d'ébullition 217,9 ℃
Éclair 78,9 ℃
Pression de vapeur saturée 0,0131 kPa (25 ℃)
Solubilité Insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol anhydre, l'éther, le benzène



Propriétés chimiques du naphtalène

1. Réaction d'oxydation du naphtalène

Les oxydants doux donnent des quinones et les oxydants forts donnent des anhydrides. Le naphtalène s'oxyde plus facilement que la chaîne latérale, de sorte que l'oxydation de la chaîne latérale ne peut pas être utilisée pour produire de l'acide naphtalène formique. Les anneaux à haute densité de nuages ​​électroniques s’oxydent facilement. Par exemple, l'alpha-nitronaphtalène est oxydé en anhydride 3-nitrophthalique et l'alpha-naphtalamine en anhydride phtalique (le cycle dans lequel le groupe amino est oxydé).

2. Réaction de réduction du naphtalène (réaction d'addition)

Le naphtalène peut être ajouté avec 5 hydrogènes pour former de la décaline.

3. Réaction de substitution électrophile du naphtalène

Le site α du naphtalène est plus sujet à la substitution électrophile que le site β. Les deux formules de résonance ont des cycles benzéniques complets. Une seule des formes de résonance des substitutions en position β possède un cycle benzénique complet.

La substitution électrophile se produit principalement sur les cycles naphtaléniques, comme pour les cycles benzéniques (faciles à remplacer, difficiles à ajouter), mais plus actives que les cycles benzéniques.


Les dangers du naphtalène


La toxicité du naphtalène


Voie d'invasion : inhalation, ingestion, absorption percutanée.

Risques pour la santé

Le naphtalène a un effet stimulant, une concentration élevée d'anémie hémolytique et du foie, des lésions rénales. Peut entraîner une anémie ou une réduction significative du nombre de globules rouges, d'hémoglobine et de cellules sanguines. Le naphtalène peut causer de graves problèmes de peau chez les personnes à la peau sensible.

Intoxication aiguë

Lors de l'inhalation d'une concentration élevée de vapeurs ou de poussières de naphtalène, une irritation des yeux et des voies respiratoires, une opacité cornéenne, des maux de tête, des nausées, des vomissements, une perte d'appétit, un lumbago, des mictions fréquentes, des protéines et des globules rouges et blancs dans l'urine apparaissent. Une névrite optique et une rétinite peuvent également survenir. Une encéphalopathie toxique et des lésions hépatiques peuvent survenir dans les cas graves. L'intoxication orale provoque principalement une hémolyse, des lésions hépatiques et rénales, voire une insuffisance rénale aiguë et une nécrose hépatique.

Intoxication chronique

Une exposition répétée aux vapeurs de naphtalène peut provoquer des maux de tête, de la fatigue, des nausées, des vomissements et des dommages au système sanguin, et peut provoquer une cataracte, une névrite optique et une rétinopathie. Le contact cutané avec le naphtalène peut provoquer une dermatite.


Réaction chimique et explosion

Le naphtalène est inflammable lorsqu'il entre en contact avec un feu ouvert et une chaleur élevée. Lorsqu’il brûle, il dégage une fumée nocive et irritante. Le contact avec des oxydants puissants tels que l'anhydride chromique, le chlorate et le permanganate de potassium peut entraîner une réaction violente, entraînant une combustion ou une explosion. La poudre de naphtalène peut former un mélange explosif avec l'air, et lorsqu'elle atteint une certaine concentration, elle explosera au contact de Mars.



Qu’est-ce que le naphtalène industriel ?

Les produits naphtaléniques contenant plus de 95 % de naphtalène par distillation peuvent être appelés naphtalène industriel. Le naphtalène industriel est une matière première chimique de base importante, principalement utilisée dans la production d'agent réducteur d'eau, de naphtalène raffiné, d'anhydride de benzène, de naphtalène phénol, de naphtalène amine et d'autres produits chimiques, est la production de fibres synthétiques, de résine synthétique, de plastifiant, d'agent anti-âge en caoutchouc, d'intermédiaires de colorant, de pesticides et de matières premières médicinales. Le naphtalène industriel est un produit très important dans le traitement en profondeur du goudron de houille, et la fraction massique de naphtalène dans le goudron de houille à haute température représente environ 10 %.



Naphtalène industriel et naphtalène raffiné

Du naphtalène de haute pureté peut être obtenu après une purification et une désulfuration supplémentaires du naphtalène industriel.


Comment fabriquer du naphtalène raffiné

Goudron naphtalène

Le naphtalène industriel contient des impuretés de thiolindène (1 à 3 %), de méthyl naphtalène (1 à 2 %) et une petite quantité d'indène, de base de goudron et d'acide pyroique. Après un décapage et une distillation supplémentaires, du naphtalène raffiné avec une teneur en soufre inférieure à 0,1 % et un point de congélation de 79 ℃ peut être obtenu. Si un raffinage supplémentaire est nécessaire pour réduire la teneur en soufre à moins de 0,05 %, un hydroraffinage est nécessaire.

Naphtalène de pétrole

Le naphtalène de pétrole est dérivé de composants aromatiques lourds issus du reformage catalytique, du craquage catalytique et du craquage des hydrocarbures. La teneur en méthylnaphtalène dans l'huile de reformage catalytique est d'environ 55 %. Tout d'abord par extraction et adsorption, à partir du distillat de matière première pour séparer une variété d'homologie de naphtalène, puis en utilisant la méthode de désalkylation catalytique de l'hydrogène, avec Cr2O3-al2o3 comme catalyseur, à 400-800℃ et 0,5-7 MPa sous la réaction de déméthylation de l'hydrogène, les produits de réaction après refroidissement du matériau en phase gazeuse, distillation pour éliminer les composants légers benzène, toluène, xylène, etc. Enfin, les produits de naphtalène de pétrole peuvent être obtenu par distillation ultérieure. Le produit a été purifié par absorption de solvant et lavage au solvant, et sa pureté a atteint 99,73 %.


Conclusion

Le naphtalène industriel est la matière première chimique de base et le naphtalène raffiné est le produit purifié du naphtalène industriel. Le naphtalène industriel a des utilisations différentes de celles du naphtalène raffiné. Le naphtalène industriel est principalement utilisé dans la production d'agent réducteur d'eau, d'agent de diffusion, de résine synthétique, de plastifiant, d'agent anti-âge en caoutchouc, de tensioactif, de fibre synthétique, de colorant, de médicament, d'épices et d'autres matières premières. Le naphtalène est principalement utilisé comme fumigant dans les insecticides (p. ex. les boules à mites).


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Qu’est-ce que le naphtalène raffiné ?

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