Zobrazení: 28 Autor: Editor webu Čas publikování: 2022-07-05 Původ: místo
| Chemický vzorec | C10H8 |
| Molekulová hmotnost | 128.174 |
| CAS | 91-20-3 |
| EINECS | 202-049-5 |
| Vzhled | Bezbarvý/bílý krystalický prášek |
| Hustota | 1,16 g/cm3 |
| Bod tání | 80-82 ℃ |
| Bod varu | 217,9 ℃ |
| Blikat | 78,9 ℃ |
| Tlak nasycených par | 0,0131 kPa (25℃) |
| Rozpustnost | Nerozpustný ve vodě, rozpustný v bezvodém ethanolu, etheru, benzenu |
Mírné oxidanty poskytují chinony a silné oxidanty poskytují anhydridy. Naftalen se snadněji oxiduje než postranní řetězec, takže oxidaci postranního řetězce nelze použít k výrobě naftalenové kyseliny mravenčí. Prstence s vysokou hustotou elektronového mraku se snadno oxidují. Například alfa-nitronaftalen se oxiduje na anhydrid kyseliny 3-nitroftalové a alfa-naftalamin na anhydrid kyseliny ftalové (kruh, ve kterém je oxidována aminoskupina).
Naftalen lze přidat s vodíkem za vzniku dekalinu.
α-místo naftalenu je náchylnější k elektrofilní substituci než β-místo. Oba rezonanční vzorce mají kompletní benzenové kruhy. Pouze jedna z rezonančních forem substitucí v poloze β má úplný benzenový kruh.
Elektrofilní substituce se vyskytuje hlavně na naftalenových kruzích, jako je tomu u benzenových kruhů (snadno vyměnitelné, obtížně se přidávají), ale aktivnější než benzenové kruhy.
Cesta invaze : inhalace, požití, perkutánní absorpce.
Zdravotní rizika
Naftalen má stimulační účinek, vysoká koncentrace hemolytické anémie a jater, poškození ledvin. Může vést k anémii nebo výraznému snížení počtu červených krvinek, hemoglobinu a krvinek. Naftalen může způsobit vážné kožní problémy u lidí s citlivou pokožkou.
Akutní otrava
Při vdechování vysoké koncentrace par nebo prachu naftalenu se objevuje podráždění očí a dýchacích cest, zakalení rohovky, bolest hlavy, nevolnost, zvracení, nechutenství, lumbago, časté močení, bílkoviny a červené a bílé krvinky v moči. Může se také objevit zánět zrakového nervu a retinitida. V závažných případech může dojít k toxické encefalopatii a poškození jater. Otrava ústy způsobuje hlavně hemolýzu, poškození jater a ledvin a dokonce akutní selhání ledvin a nekrózu jater.
Chronická otrava
Opakovaná expozice par naftalenu může způsobit bolesti hlavy, únavu, nevolnost, zvracení a poškození krevního systému, může způsobit šedý zákal, oční neuritidu a retinopatii. Kontakt kůže s naftalenem může způsobit dermatitidu.
Naftalen je hořlavý, když se setká s otevřeným ohněm a vysokým žárem. Když hoří, vydává škodlivý, dráždivý kouř. Kontakt se silnými oxidanty, jako je anhydrid chromitý, chlorečnan a manganistan draselný, může vést k prudké reakci, která má za následek vznícení nebo explozi. Naftalenový prášek může tvořit se vzduchem výbušnou směs, a když dosáhne určité koncentrace, při kontaktu s Marsem exploduje.
Naftalenové produkty obsahující více než 95 % naftalenu destilací mohou být označovány jako průmyslový naftalen. Průmyslový naftalen je důležitou základní chemickou surovinou, která se používá hlavně při výrobě činidla snižujícího vodu, rafinovaného naftalenu, anhydridu benzenu, naftalenfenolu, naftalenaminu a dalších chemických produktů, je to výroba syntetických vláken, syntetické pryskyřice, změkčovadla, pryžového činidla proti stárnutí, meziproduktů barviv, pesticidů a léčivých surovin. Průmyslový naftalen je velmi důležitým produktem při hlubinném zpracování černouhelného dehtu a hmotnostní podíl naftalenu ve vysokoteplotním černouhelném dehtu tvoří asi 10 %.
Vysoce čistý naftalen lze získat po dalším čištění a odsíření průmyslového naftalenu.
Průmyslový naftalen obsahuje nečistoty thiolinden (1-3%), methylnaftalen (1-2%) a malé množství indenu, dehtové báze a kyseliny pyroové. Po dalším moření a destilaci lze získat rafinovaný naftalen s obsahem síry nižším než 0,1 % a bodem tuhnutí 79 °C. Pokud je nutná další rafinace ke snížení obsahu síry na méně než 0,05 %, je nutná hydrorafinace.
Ropný naftalen se získává z těžkých aromatických složek katalytického reformování, katalytického krakování a krakování uhlovodíků. Obsah methylnaftalenu v oleji pro katalytické reformování je asi 55 %. Nejprve extrakcí a adsorpcí z destilátu surového materiálu k oddělení různých homologií naftalenu a poté použitím metody katalytické vodíkové dealkylace, s Cr2O3-al2o3 jako katalyzátorem, při 400-800℃ a 0,5-7 mpa za vodíkové demethylační reakce, reakční produkty po ochlazení materiálu plynné fáze, benzen, destilace, nakonec destilace toluenu, xylenu, destilace ropné naftalenové produkty lze získat další destilací. Produkt byl čištěn absorpcí rozpouštědla a promytím rozpouštědlem a jeho čistota dosáhla 99,73 %.
Průmyslový naftalen je základní chemickou surovinou a rafinovaný naftalen je čištěným produktem průmyslového naftalenu. Průmyslový naftalen má jiné použití než rafinovaný naftalen. Průmyslový naftalen se používá hlavně při výrobě činidla snižujícího vodu, difúzního činidla, je to výroba syntetické pryskyřice, změkčovadla, pryžového činidla proti stárnutí, povrchově aktivní látky, syntetických vláken, barviv, léků a koření a dalších surovin. Naftalen se používá především jako fumigant v insekticidech (např. kuličky proti molům).
Související odkazy:
Koupit rafinovaný naftalen – stránka s podrobnostmi o produktu.
