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acetoacetato di tert-butile (TBAA)

terz-butil acetoacetato (TBAA), un versatile β-chetoestere ampiamente utilizzato come intermedio chiave nella sintesi organica, nei prodotti farmaceutici, agrochimici e nei rivestimenti.
  • Liquido trasparente incolore

  • 1694-31-1

  • C8H14O3

  • 158.2

  • 216-904-5

  • Leggermente solubile in acqua

Disponibilità:

Descrizione del prodotto

tert-Butyl Acetoacetate, noto anche come TBAA, è un estere organico con numero CAS 1694-31-1. Questo liquido trasparente da incolore a giallo pallido o leggermente giallo presenta un odore fruttato ed è caratterizzato dalla sua struttura β-chetoestere, che consente una reattività unica. È leggermente solubile in acqua ma altamente solubile in solventi organici come lo xilene.


Il TBAA è più stericamente ostacolato rispetto agli analoghi del metil o dell'etil acetoacetato, fornendo spesso una maggiore reattività e selettività nella transacetoacetilazione e in altre trasformazioni sintetiche.


terz-butil acetoacetato (TBAA), un versatile β-chetoestere ampiamente utilizzato come intermedio chiave nella sintesi organica, nei prodotti farmaceutici, agrochimici e nei rivestimenti.



Specifiche tecniche

ELEMENTI SPECIFICHE
Aspetto Liquido trasparente incolore
Purezza ≥99,0%
Acidità ≤0,2%




Imballaggio e stoccaggio


  • Peso netto in fusti da 200 kg o imballato in IBC.

  • Conservare in un luogo fresco, asciutto e ben ventilato, lontano da fonti di accensione e materiali incompatibili. Tenere il contenitore ben chiuso e al riparo dalla luce.



Vantaggi e proprietà chiave del ter-butil acetoacetato (TBAA)


Agente acetoacetilante superiore:

Introduce in modo efficiente gruppi acetoacetilici in alcoli, ammine e resine contenenti idrossili con rese elevate.


Condizioni di reazione lievi:

L'estere tert-butile consente una facile rimozione del gruppo protettivo tramite catalisi acida blanda o decarbossilazione termica, rendendolo ideale per la sintesi di molecole complesse.


Reattività versatile:

Utilizzato nella preparazione di aciloine, chetoni α,β-insaturi, esteri levulinici e altro.


Alta stabilità:

I bassi livelli di umidità e acidità garantiscono prestazioni costanti nelle reazioni sensibili.


Vantaggi industriali:

Conveniente, facile da conservare e compatibile con vari sistemi di resina tra cui poliesteri, acrilici, cellulosici ed epossidici.



Applicazioni e usi del ter-butil acetoacetato (TBAA)


Il TBAA funge da elemento fondamentale in diversi settori:


Sintesi farmaceutica e chimica fine

  • Intermedio chiave per ingredienti farmaceutici attivi (API) e intermedi farmaceutici.

  • Utilizzato nella sintesi di eterocicli, pigmenti e composti organici specializzati.


Industria agrochimica

  • Materia prima per la produzione di attivi e intermedi agrochimici.


Rivestimenti e Resine

  • Acetoacetilati resine contenenti idrossili (poliesteri, acrilici, cellulosiche, epossidiche) per migliorare la reticolazione, l'adesione e le prestazioni nei rivestimenti di alta qualità.


Sintesi organica

  • Reagente per la sintesi dell'aciloina, la preparazione di chetoni α,β-insaturi e la transacetoacetilazione di polioli.

  • Elemento fondamentale per le addizioni di Michael e altre reazioni di formazione di legami carbonio-carbonio.



Domande frequenti (FAQ)


D: Il terz-butil acetoacetato (TBAA) è adatto alla sintesi farmaceutica?

R: Sì, il TBAA è ampiamente utilizzato come intermedio di elevata purezza nella produzione farmaceutica e nella produzione di prodotti chimici fini.


D: Come si confronta il TBAA con l'acetoacetato di etile o l'acetoacetato di metile?

R: Il TBAA offre un maggiore ostacolo sterico, che spesso porta a una migliore selettività e reattività in alcune reazioni di acetoacetilazione, oltre a una più facile rimozione del gruppo tert-butile.


D: Quali sono le principali applicazioni industriali del TBAA?

R: Gli usi principali includono acetoacetilazione di resine per rivestimenti, sintesi di intermedi farmaceutici e agrochimici e reazioni generali di sintesi organica.


D: Come deve essere archiviato il TBAA?

R: Conservare in un'area fresca, asciutta e ben ventilata, lontano da fonti di ignizione, ossidanti forti e basi. Mantenere i contenitori ermeticamente chiusi.


D: Il TBAA è pericoloso?

R: È un liquido combustibile. Utilizzare dispositivi di protezione standard ed evitare l'esposizione al calore o a fiamme libere.



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