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Acetoacetato de terc-butilo (TBAA)

Acetoacetato de terc-butilo (TBAA), un β-cetoéster versátil ampliamente utilizado como intermedio clave en síntesis orgánica, productos farmacéuticos, agroquímicos y recubrimientos.
  • Líquido transparente incoloro

  • 1694-31-1

  • C8H14O3

  • 158.2

  • 216-904-5

  • Ligeramente soluble en agua

Disponibilidad:

Descripción del Producto

El acetoacetato de terc-butilo, también conocido como TBAA, es un éster orgánico con número CAS 1694-31-1. Este líquido transparente de incoloro a amarillo pálido o ligeramente amarillo presenta un olor afrutado y se caracteriza por su estructura β-cetoéster, que permite una reactividad única. Es ligeramente soluble en agua pero muy soluble en disolventes orgánicos como el xileno.


TBAA tiene más impedimento estérico que los análogos de acetoacetato de metilo o etilo, lo que a menudo proporciona una mayor reactividad y selectividad en la transacetoacetilación y otras transformaciones sintéticas.


Acetoacetato de terc-butilo (TBAA), un β-cetoéster versátil ampliamente utilizado como intermedio clave en síntesis orgánica, productos farmacéuticos, agroquímicos y recubrimientos.



Especificaciones técnicas

ELEMENTOS PRESUPUESTO
Apariencia Líquido transparente incoloro
Pureza ≥99,0%
Acidez ≤0,2%




Embalaje y almacenamiento


  • Peso neto 200kgs en tambor o embalado en IBC.

  • Almacenar en un lugar fresco, seco y bien ventilado, alejado de fuentes de ignición y materiales incompatibles. Mantener el recipiente bien cerrado y protegido de la luz.



Beneficios y propiedades clave del acetoacetato de terc-butilo (TBAA)


Agente acetoacetilante superior:

Introduce eficientemente grupos acetoacetilo en alcoholes, aminas y resinas que contienen hidroxilo con altos rendimientos.


Condiciones de reacción leve:

El éster terc-butílico permite una fácil eliminación del grupo protector mediante catálisis con ácido suave o descarboxilación térmica, lo que lo hace ideal para la síntesis de moléculas complejas.


Reactividad versátil:

Se utiliza en la preparación de aciloínas, cetonas α,β-insaturadas, ésteres levulínicos y más.


Alta estabilidad:

Los bajos niveles de humedad y acidez garantizan un rendimiento constante en reacciones sensibles.


Ventajas industriales:

Rentable, fácil de almacenar y compatible con varios sistemas de resina, incluidos poliésteres, acrílicos, celulósicos y epoxis.



Aplicaciones y usos del acetoacetato de terc-butilo (TBAA)


TBAA sirve como un componente fundamental en múltiples industrias:


Síntesis farmacéutica y de química fina

  • Intermedio clave para ingredientes farmacéuticos activos (API) e intermediarios farmacéuticos.

  • Utilizado en la síntesis de heterociclos, pigmentos y compuestos orgánicos especializados.


Industria Agroquímica

  • Materia prima para la producción de activos e intermedios de agroquímicos.


Recubrimientos y Resinas

  • Acetoacetila resinas que contienen hidroxilo (poliésteres, acrílicos, celulósicos, epoxis) para mejorar la reticulación, la adhesión y el rendimiento en recubrimientos de alta calidad.


Síntesis Orgánica

  • Reactivo para la síntesis de aciloína, preparación de cetonas α,β-insaturadas y transacetoacetilación de polioles.

  • Bloque de construcción para adiciones de Michael y otras reacciones de formación de enlaces carbono-carbono.



Preguntas frecuentes (FAQ)


P: ¿Es el acetoacetato de terc-butilo (TBAA) adecuado para la síntesis farmacéutica?

R: Sí, el TBAA se utiliza ampliamente como intermediario de alta pureza en la fabricación de productos farmacéuticos y la producción de productos químicos finos.


P: ¿Cómo se compara el TBAA con el acetoacetato de etilo o el acetoacetato de metilo?

R: TBAA ofrece un mayor impedimento estérico, lo que a menudo conduce a una mejor selectividad y reactividad en ciertas reacciones de acetoacetilación, además de una eliminación más fácil del grupo terc-butilo.


P: ¿Cuáles son las principales aplicaciones industriales de TBAA?

R: Los usos principales incluyen acetoacetilación de resinas para recubrimientos, síntesis de intermedios farmacéuticos y agroquímicos y reacciones generales de síntesis orgánica.


P: ¿Cómo se debe almacenar TBAA?

R: Almacene en un área fresca, seca y bien ventilada, lejos de fuentes de ignición, oxidantes fuertes y bases. Mantenga los contenedores herméticamente cerrados.


P: ¿Es peligroso el TBAA?

R: Es un líquido combustible. Utilice equipo de protección estándar y evite la exposición al calor o llamas abiertas.



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