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tert-Butylacetoacetat (TBAA)

Tert-Butylacetoacetat (TBAA), ein vielseitiger β-Ketoester, der häufig als Schlüsselzwischenprodukt in der organischen Synthese, Pharmazeutika, Agrochemikalien und Beschichtungen verwendet wird.
  • Farblose klare Flüssigkeit

  • 1694-31-1

  • C8H14O3

  • 158.2

  • 216-904-5

  • In Wasser schwer löslich

Verfügbarkeit:

Produktbeschreibung

tert-Butylacetoacetat, auch bekannt als TBAA, ist ein organischer Ester mit der CAS-Nummer 1694-31-1. Diese farblose bis hellgelbe oder leicht gelbliche, klare Flüssigkeit hat einen fruchtigen Geruch und zeichnet sich durch ihre β-Ketoester-Struktur aus, die eine einzigartige Reaktivität ermöglicht. Es ist in Wasser leicht löslich, in organischen Lösungsmitteln wie Xylol jedoch gut löslich.


TBAA ist sterisch stärker gehindert als Methyl- oder Ethylacetoacetat-Analoga und bietet häufig eine höhere Reaktivität und Selektivität bei der Transacetoacetylierung und anderen synthetischen Umwandlungen.


Tert-Butylacetoacetat (TBAA), ein vielseitiger β-Ketoester, der häufig als Schlüsselzwischenprodukt in der organischen Synthese, Pharmazeutika, Agrochemikalien und Beschichtungen verwendet wird.



Technische Spezifikationen

ARTIKEL SPEZIFIKATIONEN
Aussehen Farblose klare Flüssigkeit
Reinheit ≥99,0 %
Säure ≤0,2 %




Verpackung und Lagerung


  • Nettogewicht 200 kg im Fass oder verpackt in IBCs.

  • An einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren, entfernt von Zündquellen und unverträglichen Materialien. Behälter dicht verschlossen und vor Licht geschützt aufbewahren.



Vorteile und Haupteigenschaften von tert-Butylacetoacetat (TBAA)


Überlegenes Acetoacetylierungsmittel:

Führt Acetoacetylgruppen effizient und mit hohen Ausbeuten in Alkohole, Amine und hydroxylhaltige Harze ein.


Milde Reaktionsbedingungen:

Der tert-Butylester ermöglicht die einfache Entfernung der Schutzgruppe durch milde Säurekatalyse oder thermische Decarboxylierung und ist somit ideal für die Synthese komplexer Moleküle.


Vielseitige Reaktivität:

Wird zur Herstellung von Acyloinen, α,β-ungesättigten Ketonen, Lävulinsäureestern und mehr verwendet.


Hohe Stabilität:

Niedrige Feuchtigkeits- und Säuregehalte gewährleisten eine gleichbleibende Leistung bei empfindlichen Reaktionen.


Industrielle Vorteile:

Kostengünstig, einfach zu lagern und kompatibel mit verschiedenen Harzsystemen, darunter Polyester, Acryl, Zellulose und Epoxidharze.



Anwendungen und Verwendungen von tert-Butylacetoacetat (TBAA)


TBAA dient in zahlreichen Branchen als entscheidender Baustein:


Pharmazeutische und feinchemische Synthese

  • Schlüsselzwischenprodukt für pharmazeutische Wirkstoffe (APIs) und pharmazeutische Zwischenprodukte.

  • Wird bei der Synthese von Heterozyklen, Pigmenten und speziellen organischen Verbindungen verwendet.


Agrochemische Industrie

  • Rohstoff für die Herstellung agrochemischer Wirkstoffe und Zwischenprodukte.


Beschichtungen und Harze

  • Acetoacetyliert hydroxylhaltige Harze (Polyester, Acryl, Zellulose, Epoxide), um die Vernetzung, Haftung und Leistung hochwertiger Beschichtungen zu verbessern.


Organische Synthese

  • Reagenz für die Acyloinsynthese, die Herstellung von α,β-ungesättigten Ketonen und die Transacetoacetylierung von Polyolen.

  • Baustein für Michael-Additionen und andere Reaktionen zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen.



Häufig gestellte Fragen (FAQs)


F: Ist tert-Butylacetoacetat (TBAA) für die pharmazeutische Synthese geeignet?

A: Ja, TBAA wird häufig als hochreines Zwischenprodukt in der pharmazeutischen Herstellung und Feinchemikalienproduktion verwendet.


F: Wie schneidet TBAA im Vergleich zu Ethylacetoacetat oder Methylacetoacetat ab?

A: TBAA bietet eine größere sterische Hinderung, was häufig zu einer verbesserten Selektivität und Reaktivität bei bestimmten Acetoacetylierungsreaktionen sowie einer einfacheren Entfernung der tert-Butylgruppe führt.


F: Was sind die wichtigsten industriellen Anwendungen von TBAA?

A: Zu den Hauptanwendungen gehören die Acetoacetylierung von Harzen für Beschichtungen, die Synthese pharmazeutischer und agrochemischer Zwischenprodukte sowie allgemeine organische Synthesereaktionen.


F: Wie sollte TBAA gelagert werden?

A: An einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort fern von Zündquellen, starken Oxidationsmitteln und Basen lagern. Behälter dicht verschlossen halten.


F: Ist TBAA gefährlich?

A: Es ist eine brennbare Flüssigkeit. Verwenden Sie die übliche Schutzausrüstung und vermeiden Sie die Einwirkung von Hitze oder offenem Feuer.



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