p-Hidroxibenzaldehído (4-Hidroxibenzaldehído) – CAS 123-08-0

Descripción general del producto

El p-hidroxibenzaldehído (4-hidroxibenzaldehído) es un aldehído aromático que lleva un grupo hidroxilo en la posición para con respecto al aldehído.

Número CAS: 123-08-0

• Fórmula molecular: C₇H₆O₂

• Peso molecular: 122,12 g/mol

• Pureza: ≥99,0% (HPLC)

• Apariencia física: Polvo cristalino de color blanco a blanquecino (o amarillo pálido)

• Punto de fusión: 115–118 °C

• Punto de ebullición: 310–311 °C (se descompone)

• Almacenamiento: Mantener en un lugar fresco, seco y bien ventilado; proteger de la luz y la humedad.

Propiedades físicas y químicas clave

El p-hidroxibenzaldehído es estable en condiciones normales de manipulación, pero puede decolorarse tras una exposición prolongada al aire o la luz. No es higroscópico y se puede almacenar de forma segura en recipientes sellados.

Aplicaciones principales

1. Intermedio farmacéutico

• Síntesis de API: componente básico de sulfonamidas, trimetoprima (antibacteriano) y derivados del artesunato.

• Reacciones de base de Mannich: Se utiliza para preparar fenoles funcionalizados con actividad biológica.

• Inhibidores de enzimas: forma el núcleo estructural de ciertos inhibidores de tirosinasa y aldehído deshidrogenasa.

2. Industria de sabores y fragancias

• Precursor de la vainillina (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) mediante metilación y oxidación.

• Contribuye a notas dulces, de nuez y almendradas en las composiciones de sabor.

• Se utiliza en la producción de perfiles de sabor a cereza, vainilla y bayas.

3. Materiales poliméricos y de cristal líquido

• Monómero para poliésteres líquidos cristalinos termotrópicos.

• Agente reticulante en resinas epoxi y fenólicas.

• Componente en plásticos de ingeniería de alto rendimiento.

4. Agroquímicos

• Intermedio para herbicidas y reguladores del crecimiento vegetal.

• Material de partida para la síntesis de derivados del ácido fenoxialcanoico.

5. Reactivo de síntesis orgánica

• Sustrato para la formación de bases de Schiff y adiciones de Michael.

• Bloque de construcción de cumarinas, flavonas y chalconas.

Ventajas de utilizar p-hidroxibenzaldehído

• Alta pureza disponible (≥99% por HPLC), minimizando las reacciones secundarias.

• Funcionalidad versátil : tanto los grupos aldehído como fenol permiten una derivatización diversa.

• Sólido cristalino estable : fácil de pesar, manipular y almacenar.

• Ampliamente disponible a niveles de calidad competitivos.

• Perfil de toxicidad bajo en comparación con muchos aldehídos aromáticos, aunque se aplican precauciones estándar.

Embalaje y suministro típicos

• Bidones de fibra de 25 kg con revestimiento interior de PE

• Bolsas de papel de aluminio de 1 kg, 5 kg y 10 kg para I+D o pedidos de muestra

• Embalaje personalizado disponible bajo petición

Cada lote va acompañado de un Certificado de análisis (COA) que incluye apariencia, punto de fusión, pureza por HPLC y contenido de humedad.

Preguntas frecuentes (FAQ)

P1: ¿Cuál es la apariencia del p-hidroxibenzaldehído?
Generalmente es un polvo cristalino de color blanco a blanquecino. El material de menor pureza o envejecido puede aparecer de color amarillo pálido a beige claro. La forma pura consiste en cristales en forma de agujas.

P2: ¿El p-hidroxibenzaldehído es soluble en agua?
Es ligeramente soluble en agua (aprox. 8,45 g/l a 25 °C). La solubilidad aumenta significativamente en disolventes orgánicos como etanol, metanol, acetona y éter dietílico.

P3: ¿Cómo debo almacenar el p-hidroxibenzaldehído?
Guárdelo en un recipiente herméticamente cerrado, protegido de la luz, el calor y la humedad. Mantener a temperatura ambiente (15–30 °C) en un lugar seco y bien ventilado. Evite el contacto con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes. Si se almacena adecuadamente, la vida útil supera los 24 meses.

P4: ¿Cuál es la diferencia entre p-hidroxibenzaldehído y vainillina?
La vainillina (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) tiene un grupo metoxi adicional en la posición meta. El p-hidroxibenzaldehído es el precursor directo de la vainillina mediante metilación. Tiene un perfil de olor más dominado por aldehídos en comparación con la nota de vainilla más dulce de la vainillina.

P5: ¿Es peligroso el p-hidroxibenzaldehído?
Está clasificado como irritante para la piel y los ojos (H315, H319). La inhalación de polvo puede causar irritación respiratoria. Se debe utilizar EPP estándar (bata de laboratorio, guantes, gafas de seguridad) y ventilación. No está clasificado como cancerígeno, mutagénico ni tóxico para la reproducción.

P6: ¿Pueden suministrar un grado de alta pureza (>99,5%)?
Sí. Aozunchem ofrece grado industrial (≥99%) y grado de alta pureza (≥99,5% por HPLC) para aplicaciones farmacéuticas y electrónicas. Por favor especifique su requerimiento al solicitar una cotización.

P7: ¿Qué reacciones puede sufrir el p-hidroxibenzaldehído?
Participa en:

• Condensación aldólica

• Formación de bases de Schiff (con aminas)

• Eterificación (metilación → vainillina)

• Esterificación (a través del OH fenólico)

• Reducción a alcohol p-hidroxibencílico

• Oxidación a ácido p-hidroxibenzoico.

P8: ¿Este compuesto figura en los principales inventarios regulatorios?
Sí. El p-hidroxibenzaldehído (CAS 123-08-0) está registrado en TSCA (EE. UU.), EINECS (UE), ECL (Corea), IECSC (China) y otros inventarios químicos regionales. No es una sustancia restringida bajo uso industrial normal.

P9: ¿Ofrecen muestras gratuitas?
Aozunchem proporciona pequeñas muestras gratuitas (10 a 20 g) para fines de I+D cualificados. La política de muestra requiere una breve descripción de la aplicación. Pueden aplicarse costos de envío. Contáctenos para solicitar una muestra.

P10: ¿Cuál es el perfil de impurezas típico de su producto?
Nuestro grado estándar contiene ≤0,5 % del total de sustancias relacionadas (principalmente o-hidroxibenzaldehído, m-hidroxibenzaldehído y ácido p-hidroxibenzoico). El grado de alta pureza tiene ≤0,1% de impurezas individuales.

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