p-Hydroxybenzaldéhyde (4-Hydroxybenzaldéhyde) – CAS 123-08-0

Présentation du produit

Le p-hydroxybenzaldéhyde (4-hydroxybenzaldéhyde) est un aldéhyde aromatique portant un groupe hydroxyle en position para par rapport à l'aldéhyde.

Numéro CAS : 123-08-0

• Formule moléculaire : C₇H₆O₂

• Poids moléculaire : 122,12 g/mol

• Pureté : ≥99,0 % (HPLC)

• Aspect physique : Poudre cristalline blanche à blanc cassé (ou jaune pâle)

• Point de fusion : 115-118 °C

• Point d'ébullition : 310–311 °C (se décompose)

• Stockage : Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé ; protéger de la lumière et de l’humidité.

Propriétés physiques et chimiques clés

Le p-hydroxybenzaldéhyde est stable dans des conditions normales de manipulation mais peut se décolorer en cas d'exposition prolongée à l'air ou à la lumière. Il n'est pas hygroscopique et peut être stocké en toute sécurité dans des conteneurs scellés.

Applications majeures

1. Intermédiaire pharmaceutique

• Synthèse API : élément constitutif des sulfamides, du triméthoprime (antibactérien) et des dérivés de l'artésunate.

• Réactions bases de Mannich : utilisées pour préparer des phénols fonctionnalisés ayant une activité biologique.

• Inhibiteurs d'enzymes : constituent le noyau structurel de certains inhibiteurs de la tyrosinase et de l'aldéhyde déshydrogénase.

2. Industrie des arômes et des parfums

• Précurseur de la vanilline (4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde) par méthylation et oxydation.

• Contribue aux notes sucrées, de noisette et d’amande dans les compositions aromatiques.

• Utilisé dans la production de profils aromatiques de cerise, de vanille et de baies.

3. Matériaux polymères et cristaux liquides

• Monomère pour polyesters cristallins liquides thermotropes.

• Agent de réticulation dans les résines époxy et phénoliques.

• Composant en plastiques techniques de haute performance.

4. Produits agrochimiques

• Intermédiaire pour herbicides et régulateurs de croissance des plantes.

• Matière première pour la synthèse de dérivés de l'acide phénoxyalcanoïque.

5. Réactif de synthèse organique

• Substrat pour la formation de base Schiff et les ajouts Michael.

• Élément constitutif des coumarines, des flavones et des chalcones.

Avantages de l'utilisation du p-hydroxybenzaldéhyde

• Haute pureté disponible (≥99 % par HPLC), minimisant les réactions secondaires.

• Fonctionnalité polyvalente – les groupes aldéhyde et phénol permettent diverses dérivatisations.

• Solide cristallin stable – facile à peser, à manipuler et à stocker.

• Largement disponible à des niveaux de qualité compétitifs.

• Faible profil de toxicité par rapport à de nombreux aldéhydes aromatiques, bien que des précautions standard s'appliquent.

Emballage et fourniture typiques

• Fûts en fibre de 25 kg avec doublure intérieure en PE

• Sacs en aluminium de 1 kg, 5 kg, 10 kg pour la R&D ou les commandes d'échantillons

• Emballage personnalisé disponible sur demande

Chaque lot est accompagné d'un certificat d'analyse (COA) comprenant l'apparence, le point de fusion, la pureté par HPLC et la teneur en humidité.

Foire aux questions (FAQ)

Q1 : Quelle est l’apparence du p-Hydroxybenzaldéhyde ?
Il s’agit généralement d’une poudre cristalline blanche à blanc cassé. Une pureté inférieure ou un matériau vieilli peut apparaître du jaune pâle au beige clair. La forme pure est constituée de cristaux en forme d’aiguilles.

Q2 : Le p-hydroxybenzaldéhyde est-il soluble dans l’eau ?
Il est légèrement soluble dans l'eau (environ 8,45 g/L à 25 °C). La solubilité augmente considérablement dans les solvants organiques tels que l'éthanol, le méthanol, l'acétone et l'éther diéthylique.

Q3 : Comment dois-je conserver le p-hydroxybenzaldéhyde ?
Conserver dans un récipient hermétiquement fermé à l'abri de la lumière, de la chaleur et de l'humidité. Conserver à température ambiante (15-30 °C) dans un endroit sec et bien aéré. Évitez tout contact avec des agents oxydants forts et des bases fortes. Dans des conditions de stockage appropriées, la durée de conservation dépasse 24 mois.

Q4 : Quelle est la différence entre le p-hydroxybenzaldéhyde et la vanilline ?
La vanilline (4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde) possède un groupe méthoxy supplémentaire en position méta. Le p-hydroxybenzaldéhyde est le précurseur direct de la vanilline via méthylation. Son profil olfactif est plus dominé par les aldéhydes que la note vanillée plus douce de la vanilline.

Q5 : Le p-hydroxybenzaldéhyde est-il dangereux ?
Il est classé comme irritant pour la peau et les yeux (H315, H319). L'inhalation de poussière peut provoquer une irritation des voies respiratoires. Un EPI standard (sarrau de laboratoire, gants, lunettes de sécurité) et une ventilation doivent être utilisés. Il n’est pas classé comme cancérigène, mutagène ou toxique pour la reproduction.

Q6 : Pouvez-vous fournir une qualité de haute pureté (>99,5 %) ?
Oui. Aozunchem propose à la fois une qualité industrielle (≥99 %) et une qualité de haute pureté (≥99,5 % par HPLC) pour les applications pharmaceutiques et électroniques. Merci de préciser votre besoin lors de votre demande de devis.

Q7 : Quelles réactions le p-hydroxybenzaldéhyde peut-il subir ?
Il participe à :

• Condensation aldolique

• Formation de base de Schiff (avec des amines)

• Éthérification (méthylation → vanilline)

• Estérification (par l'OH phénolique)

• Réduction en alcool p-hydroxybenzylique

• Oxydation en acide p-hydroxybenzoïque

Q8 : Ce composé est-il répertorié dans les principaux inventaires réglementaires ?
Oui. Le p-hydroxybenzaldéhyde (CAS 123-08-0) est enregistré auprès du TSCA (États-Unis), de l'EINECS (UE), de l'ECL (Corée), de l'IESC (Chine) et d'autres inventaires chimiques régionaux. Ce n'est pas une substance restreinte dans le cadre d'un usage industriel normal.

Q9 : Offrez-vous des échantillons gratuits ?
Aozunchem fournit gratuitement de petits échantillons (10 à 20 g) à des fins de R&D qualifiées. L’exemple de politique nécessite une brève description de l’application. Des frais d'expédition peuvent s'appliquer. Contactez-nous pour demander un échantillon.

Q10 : Quel est le profil d’impuretés typique de votre produit ?
Notre qualité standard contient ≤0,5 % de substances apparentées au total (principalement de l'o-hydroxybenzaldéhyde, du m-hydroxybenzaldéhyde et de l'acide p-hydroxybenzoïque). La qualité de haute pureté contient ≤ 0,1 % d'impuretés individuelles.

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