p-Hydroxybenzaldehyd (4-Hydroxybenzaldehyd) – CAS 123-08-0

Produktübersicht

p-Hydroxybenzaldehyd (4-Hydroxybenzaldehyd) ist ein aromatischer Aldehyd, der eine Hydroxylgruppe in para-Position relativ zum Aldehyd trägt.

CAS-Nummer: 123-08-0

• Summenformel: C₇H₆O₂

• Molekulargewicht: 122,12 g/mol

• Reinheit: ≥99,0 % (HPLC)

• Physisches Erscheinungsbild: Weißes bis cremefarbenes (oder blassgelbes) kristallines Pulver

• Schmelzpunkt: 115–118 °C

• Siedepunkt: 310–311 °C (zersetzt sich)

• Lagerung: An einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren; vor Licht und Feuchtigkeit schützen.

Wichtige physikalische und chemische Eigenschaften

p-Hydroxybenzaldehyd ist unter normalen Handhabungsbedingungen stabil, kann sich jedoch bei längerer Einwirkung von Luft oder Licht verfärben. Es ist nicht hygroskopisch und kann in verschlossenen Behältern sicher gelagert werden.

Hauptanwendungen

1. Pharmazeutisches Zwischenprodukt

• API-Synthese: Baustein für Sulfonamide, Trimethoprim (antibakteriell) und Artesunat-Derivate.

• Mannich-Base-Reaktionen: Zur Herstellung funktionalisierter Phenole mit biologischer Aktivität.

• Enzyminhibitoren: Bilden den strukturellen Kern bestimmter Tyrosinase- und Aldehyddehydrogenase-Inhibitoren.

2. Aromen- und Duftstoffindustrie

• Vorläufer für Vanillin (4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd) durch Methylierung und Oxidation.

• Trägt zu süßen, nussigen und mandelartigen Noten in Geschmackskompositionen bei.

• Wird zur Herstellung von Kirsch-, Vanille- und Beerengeschmacksprofilen verwendet.

3. Polymer- und Flüssigkristallmaterialien

• Monomer für thermotrope flüssigkristalline Polyester.

• Vernetzungsmittel in Epoxid- und Phenolharzen.

• Bauteil aus technischen Hochleistungskunststoffen.

4. Agrochemikalien

• Zwischenprodukt für Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren.

• Ausgangsmaterial für die Synthese von Phenoxyalkansäure-Derivaten.

5. Organisches Synthesereagenz

• Substrat für die Bildung von Schiff-Basen und Michael-Additionen.

• Baustein für Cumarine, Flavone und Chalkone.

Vorteile der Verwendung von p-Hydroxybenzaldehyd

• Hohe Reinheit verfügbar (≥99 % mittels HPLC), wodurch Nebenreaktionen minimiert werden.

• Vielseitige Funktionalität – sowohl Aldehyd- als auch Phenolgruppen ermöglichen eine vielfältige Derivatisierung.

• Stabiler kristalliner Feststoff – einfach zu wiegen, zu handhaben und zu lagern.

• Weit verbreitet und erhältlich . in wettbewerbsfähiger Qualität

• Geringes Toxizitätsprofil im Vergleich zu vielen aromatischen Aldehyden, obwohl übliche Vorsichtsmaßnahmen gelten.

Typische Verpackung und Lieferung

• 25-kg-Faserfässer mit PE-Innenauskleidung

• 1 kg, 5 kg, 10 kg Aluminiumfolienbeutel für Forschung und Entwicklung oder Musterbestellungen

• Individuelle Verpackungen auf Anfrage möglich

Jeder Charge liegt ein Analysezertifikat (COA) bei, das Aussehen, Schmelzpunkt, Reinheit durch HPLC und Feuchtigkeitsgehalt enthält.

Häufig gestellte Fragen (FAQs)

F1: Wie sieht p-Hydroxybenzaldehyd aus?
Es ist typischerweise ein weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver. Geringerer Reinheitsgrad oder gealtertes Material kann blassgelb bis hellbeige erscheinen. Die reine Form besteht aus nadelförmigen Kristallen.

F2: Ist p-Hydroxybenzaldehyd wasserlöslich?
Es ist in Wasser schwer löslich (ca. 8,45 g/L bei 25 °C). Die Löslichkeit nimmt in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Methanol, Aceton und Diethylether deutlich zu.

F3: Wie soll ich p-Hydroxybenzaldehyd lagern?
In einem dicht verschlossenen Behälter vor Licht, Hitze und Feuchtigkeit schützen. Bei Raumtemperatur (15–30 °C) an einem trockenen, gut belüfteten Ort aufbewahren. Kontakt mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen vermeiden. Bei sachgemäßer Lagerung beträgt die Haltbarkeit mehr als 24 Monate.

F4: Was ist der Unterschied zwischen p-Hydroxybenzaldehyd und Vanillin?
Vanillin (4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd) hat eine zusätzliche Methoxygruppe an der Metaposition. p-Hydroxybenzaldehyd ist über Methylierung der direkte Vorläufer von Vanillin. Es hat ein stärker von Aldehyden dominiertes Geruchsprofil im Vergleich zur süßeren Vanillenote von Vanillin.

F5: Ist p-Hydroxybenzaldehyd gefährlich?
Es ist als haut- und augenreizend (H315, H319) eingestuft. Das Einatmen von Staub kann zu Reizungen der Atemwege führen. Es sollten Standard-PSA (Laborkittel, Handschuhe, Schutzbrille) und Belüftung verwendet werden. Es wird nicht als krebserzeugend, erbgutverändernd oder fortpflanzungsgefährdend eingestuft.

F6: Können Sie hochreine (>99,5 %) Qualität liefern?
Ja. Aozunchem bietet sowohl Industriequalität (≥99 %) als auch hochreine Qualität (≥99,5 % mittels HPLC) für pharmazeutische und elektronische Anwendungen. Bitte geben Sie bei der Angebotsanfrage Ihre Anforderungen an.

F7: Welche Reaktionen kann p-Hydroxybenzaldehyd eingehen?
Es beteiligt sich an:

• Aldolkondensation

• Bildung einer Schiffschen Base (mit Aminen)

• Veretherung (Methylierung → Vanillin)

• Veresterung (durch das phenolische OH)

• Reduktion zu p-Hydroxybenzylalkohol

• Oxidation zu p-Hydroxybenzoesäure

F8: Ist diese Verbindung in wichtigen behördlichen Verzeichnissen aufgeführt?
Ja. p-Hydroxybenzaldehyd (CAS 123-08-0) ist unter TSCA (USA), EINECS (EU), ECL (Korea), IECSC (China) und anderen regionalen Chemikalienverzeichnissen registriert. Bei normaler industrieller Verwendung handelt es sich nicht um einen Stoff, der Beschränkungen unterliegt.

F9: Bieten Sie kostenlose Muster an?
Aozunchem stellt kostenlose kleine Proben (10–20 g) für qualifizierte Forschungs- und Entwicklungszwecke zur Verfügung. Für die Musterrichtlinie ist eine kurze Anwendungsbeschreibung erforderlich. Es können Versandkosten anfallen. Kontaktieren Sie uns, um ein Muster anzufordern.

F10: Was ist das typische Verunreinigungsprofil Ihres Produkts?
Unsere Standardqualität enthält insgesamt ≤0,5 % verwandte Substanzen (hauptsächlich o-Hydroxybenzaldehyd, m-Hydroxybenzaldehyd und p-Hydroxybenzoesäure). Hochreine Qualität weist ≤0,1 % einzelne Verunreinigungen auf.

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