N-méthylmorpholine (NMM)

La N-méthylmorpholine (NMM) est une amine tertiaire cyclique polyvalente et un solvant aprotique largement utilisé comme catalyseur de base, régulateur de pH et intermédiaire dans les industries pharmaceutique, agrochimique et du polyuréthane. Grâce à sa basicité modérée (pKa de l'acide conjugué≈7,4) et son excellente solubilité dans l'eau et les solvants organiques, le NMM est l'alternative privilégiée à la triéthylamine (TEA) et à la N,N-diméthylaminopyridine (DMAP) dans de nombreuses réactions sensibles.

Spécification technique

ARTICLES	CARACTÉRISTIQUES
Apparence	Liquide transparent incolore
Pureté	≥99,6 %
Humidité	≤0,10 %

Emballage et stockage

• Tambour en fer galvanisé de 180 kg, 14,4 MT/FCL avec palettes.

• Conserver dans un endroit frais et bien ventilé, à l'écart des oxydants et des acides puissants.

Applications de la N-méthylmorpholine (NMM)

Synthèse peptidique :

Base standard de l’industrie pour la synthèse peptidique en phase solide (SPPS), en particulier dans les stratégies Fmoc/tBu. Activateur de couplage préféré lorsqu'il est utilisé avec HATU, HBTU, PyBOP et COMU.

Intermédiaires pharmaceutiques :

Solvant et catalyseur clé dans la production d'antibiotiques (par exemple, céfépime, linézolide), de médicaments oncologiques et de dérivés de bêta-lactamines.

Catalyseurs en polyuréthane :

Catalyseur de soufflage en mousses PU souples et rigides ; offre une odeur inférieure à celle de la triéthylamine.

Produits agrochimiques :

Utilisé dans la synthèse d'herbicides, de fongicides et d'insecticides.

Semi-conducteurs & Electronique :

Qualité de haute pureté utilisée comme décapant photorésistant et agent de nettoyage.

Inhibiteurs de corrosion et extraction :

Composant dans les procédés de traitement des gaz acides (élimination du H₂S/CO₂) et d'extraction des métaux.

Foire aux questions (FAQ)

Q : Quelle est la différence entre la N-méthylmorpholine (NMM) et la 4-méthylmorpholine ?

R : Il s’agit du même composé. 'N-Méthylmorpholine' et '4-Méthylmorpholine' sont des noms synonymes IUPAC (CAS 109-02-4).

Q : Le NMM peut-il remplacer la triéthylamine (TEA) directement dans ma réaction ?

R : Dans la plupart des cas, oui (rapport molaire 1 : 1). Le NMM offre une basicité similaire avec une odeur nettement plus faible, une meilleure solubilité dans l’eau et des réactions secondaires réduites lors du couplage peptidique.

Q : La N-méthylmorpholine (NMM) réagit-elle avec le CO₂ dans l'air ?

R : Oui, il absorbe lentement le CO₂ en formant un sel de carbamate cristallin. Utiliser une couverture d'azote pour le stockage à long terme des conteneurs ouverts.

Q : Quelles sont les conditions de stockage recommandées ?

R : Conserver dans un endroit frais et bien ventilé, à l'écart des sources d'ignition et des acides forts. Garder les récipients bien fermés sous gaz inerte lorsque cela est possible.

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