Liquide brillant incolore
141-97-9
C6H10O3
130.13
205-516-1
111°C
| Disponibilité: | |
|---|---|
Description du produit
L'acétoacétate d'éthyle, communément abrégé en EAA, est un ester β-céto organique utilisé comme intermédiaire polyvalent dans la synthèse chimique. Son nom IUPAC est 3-oxobutanoate d'éthyle.
L'EAA contient un groupe cétone, un groupe ester et un groupe méthylène réactif. Cette combinaison le rend utile dans l'alkylation, l'acylation, la condensation, la cyclisation et d'autres réactions de formation de liaisons carbone-carbone.
Il se présente normalement sous la forme d’un liquide clair, incolore à jaune pâle avec une légère odeur fruitée.
Article |
Information |
|---|---|
Nom du produit |
Acétoacétate d'éthyle |
Abréviation |
EAA |
Nom de l'UICPA |
3-oxobutanoate d'éthyle |
Numéro CAS |
141-97-9 |
Numéro CE |
205-516-1 |
Formule moléculaire |
C6H10O3 |
Poids moléculaire |
130,14 g/mole |
Apparence |
Liquide clair, incolore à jaune pâle |
Classe chimique |
Ester β-céto |
Fonction principale |
Intermédiaire de synthèse organique |
Plage d'ébullition typique |
Environ 180-184°C |
Indice de réfraction typique |
Environ 1,418-1,420 à 20°C |
Densité typique |
Environ 1,025 à 1,030 g/mL à 20°C |
Les valeurs indiquées ci-dessus sont des informations de référence générales. Les exigences finales doivent être confirmées par rapport aux spécifications convenues et au certificat d'analyse du lot.
L'acétoacétate d'éthyle est un composé organique. Il appartient à la famille des β-cétoesters et contient des fonctionnalités carbonyle, ester et méthylène actif.
Commercialement, l’EAA est principalement classé comme intermédiaire de chimie fine. Si une seule catégorie de site Web peut être sélectionnée, « Intermédiaires » est le choix le plus approprié.
Le groupe méthylène entre les deux groupes carbonyle est plus réactif qu’un groupe méthylène hydrocarboné normal. Dans des conditions de réaction appropriées, l'EAA peut former un intermédiaire nucléophile et réagir avec divers électrophiles.
L’EAA peut également exister sous formes céto et énol. Cet équilibre céto-énol influence sa réactivité, sa spectroscopie et ses tests analytiques.
Ces propriétés rendent l'EAA utile pour la construction :
Cétones substituées
Composés hétérocycliques
Intermédiaires pharmaceutiques
Intermédiaires agrochimiques
Colorants et pigments
Additifs spéciaux pour résines
Les conditions de réaction et l'adéquation du produit doivent être évaluées par le client.
Produit |
Numéro CAS |
Principale différence |
Acétoacétate d'éthyle |
141-97-9 |
Ester β-céto avec un groupe ester éthylique |
Acétoacétate de méthyle |
105-45-3 |
Ester méthylique avec différentes propriétés physiques |
Acide acétoacétique |
541-50-4 |
Acide libre plutôt qu'un ester |
Acétate d'éthyle |
141-78-6 |
Solvant acétate simple sans structure β-céto |
Acétylacétone |
123-54-6 |
β-dicétone plutôt que β-céto ester |
L'acétoacétate d'éthyle et l'acétate d'éthyle ne sont pas interchangeables. Le nom chimique complet et le numéro CAS doivent toujours être confirmés.
L'EAA est utilisé comme intermédiaire de formation de carbone dans la synthèse de composés pharmaceutiques et de structures hétérocycliques sélectionnés.
Son groupe méthylène actif le rend utile dans la production d’intermédiaires sélectionnés de pesticides, d’herbicides, de fongicides et de régulateurs de croissance des plantes.
L'EAA peut participer aux réactions de condensation et de couplage utilisées pour fabriquer des colorants spéciaux, des pigments et des intermédiaires de colorants.
L'EAA peut être utilisé dans la modification des résines, dans la chimie des revêtements et comme co-promoteur dans certains systèmes de polyester insaturé.
Certaines qualités d'EAA sont utilisées dans les applications d'arômes et de parfums. La qualité industrielle ou de synthèse ne doit pas être présentée comme de qualité alimentaire à moins que le produit fourni et la documentation soutiennent spécifiquement cette utilisation.
Les qualités de réactifs sont utilisées pour le développement de réactions, l’identification d’impuretés, les tests analytiques et la synthèse à petite échelle.
Application prévue |
Critères d'achat importants |
Synthèse générale |
Dosage GC, eau, acidité et couleur |
Intermédiaire pharmaceutique |
Profil d'impuretés, solvants résiduels et cohérence du lot |
Intermédiaire agrochimique |
Dosage, eau, indice d'acidité et disponibilité commerciale |
Colorants et pigments |
Couleur, fer, matières non volatiles et performances de réaction |
Application de résine ou de revêtement |
Tests d'eau, d'acidité, de couleur et d'application |
Saveur ou parfum |
Qualité désignée, profil d'odeur et documentation réglementaire |
Utilisation analytique |
Méthode de dosage définie, traçabilité et données chromatographiques |
L'application prévue doit être indiquée lors de la demande d'échantillon ou de devis.
Le test seul ne détermine pas entièrement les performances de l’EAA. L'eau, l'acidité, la couleur, l'indice de réfraction et les impuretés organiques associées peuvent affecter les réactions en aval.
Élément de test |
Pourquoi c'est important |
Identification |
FTIR, RMN ou une autre méthode appropriée confirme l'identité du produit |
Test GC |
Mesure la concentration du composant principal |
Test GC silylé |
Peut être utilisé pour expliquer le comportement céto-énol de l'EAA |
Apparence |
Détecte la contamination, la décoloration ou la dégradation |
Couleur |
Important pour les revêtements, les pigments et la synthèse sensible |
L'eau de Karl Fischer |
Peut affecter les réactions sensibles aux bases, à l'humidité et à la condensation |
Indice d'acide |
Peut indiquer des impuretés acides ou une dégradation du produit |
Indice de réfraction |
Prend en charge les contrôles d'identité et de cohérence des lots |
Densité |
Utile pour recevoir des inspections et des calculs de processus |
Plage d'ébullition |
Aide à évaluer l'identité et les impuretés volatiles |
Substances apparentées |
Affiche les impuretés organiques liées au processus |
Matière non volatile |
Important lorsque les résidus affectent le produit fini |
Les produits commerciaux offrent généralement un test GC d’environ 98 à 99 %. Les qualités de haute pureté peuvent également spécifier une faible teneur en eau, une faible acidité et une faible couleur APHA. Il s'agit de références de marché, non garanties par les spécifications AOZUN sauf confirmation dans le devis et le contrat.
L’EAA existe sous la forme d’un mélange de formes céto et énol. La procédure analytique, les conditions de la colonne et toute étape de dérivatisation ou de silylation peuvent affecter le résultat rapporté.
Les acheteurs doivent confirmer :
Que le test soit mesuré par GC directe ou GC silylée
Que la valeur soit un pourcentage de surface ou un dosage calculé
Quelles substances apparentées sont incluses
Si l'eau est testée séparément
Quelle méthode est utilisée pour les impuretés acides
Les résultats de différentes méthodes ne doivent pas automatiquement être traités comme équivalents.
L'acétoacétate d'éthyle doit être fourni dans un emballage propre, hermétiquement fermé et chimiquement compatible. La taille du paquet disponible et le matériel d'emballage doivent être confirmés lors du devis.
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé. Gardez le récipient fermé et protégez-le de la chaleur, des sources d'inflammation, de la lumière directe du soleil et des matières incompatibles.
L'EAA est un liquide combustible. Les opérateurs doivent suivre la fiche de données de sécurité en vigueur et utiliser des gants, une protection oculaire et une ventilation appropriés. Évitez de respirer les vapeurs et évitez tout contact avec la peau et les yeux.
En fonction de l'application et du marché de destination, les acheteurs peuvent demander :
Certificat d'analyse
Fiche de données de sécurité
Spécification du produit
chromatogramme GC
Informations sur la méthode de test
Déclaration du pays d'origine
Informations sur l'emballage
Informations sur la durée de conservation ou les nouveaux tests
Déclarations réglementaires ou spécifiques à une application
Documents sur les aliments, les parfums ou l'origine naturelle le cas échéant
Les exigences en matière de documents doivent être confirmées avant de passer la commande commerciale.
AOZUN peut aider les clients dans la sélection des qualités EAA, la correspondance des spécifications, l'évaluation des échantillons et la coordination des commandes commerciales.
Pour un devis précis, veuillez fournir :
Application prévue
Test GC requis
Eau et acidité maximales
Exigence de couleur
Limites critiques d'impuretés
Quantité requise
Exigences d'emballage
Pays de destination
Documents techniques requis
Les spécifications finales, le conditionnement, la disponibilité et la documentation sont confirmés en fonction du produit sélectionné et de la commande commerciale.
L'acétoacétate d'éthyle est un β-cétoester portant le numéro CAS 141-97-9. L'acétate d'éthyle est un solvant simple portant le numéro CAS 141-78-6.
L'EAA peut fournir une certaine fonctionnalité de solvant, mais son rôle commercial principal est celui d'intermédiaire de synthèse organique réactif.
L'eau peut affecter les réactions sensibles à l'humidité, les performances du catalyseur et les rendements en aval. Les acheteurs doivent spécifier une limite d’eau Karl Fischer si nécessaire.
La silylation peut aider à normaliser les analyses affectées par la tautomérie céto-énol. Les acheteurs doivent comparer les produits en utilisant des méthodes analytiques équivalentes.
Seul un produit spécifiquement fourni avec les spécifications requises en matière de qualité alimentaire ou d'arôme et la documentation réglementaire doit être décrit comme étant de qualité alimentaire. Les EAA industriels standards ne doivent pas être considérés comme adaptés à un usage alimentaire.
L'EAA est un produit chimique organique fin principalement utilisé comme intermédiaire de synthèse. 'Intermédiaires' est la catégorie de site Web recommandée.
Contactez AOZUN pour l'acétoacétate d'éthyle, CAS n° 141-97-9. Incluez votre application prévue, vos spécifications, votre quantité, votre emballage et votre destination de livraison afin que le produit approprié puisse être évalué.