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Acétoacétate d'éthyle (EAA) CAS 141-97-9

L'acétoacétate d'éthyle (EAA) CAS 141-97-9 est l'ester éthylique de l'acide acétoacétique. Il est principalement utilisé comme intermédiaire chimique dans la production d’une grande variété de composés.
  • Liquide brillant incolore

  • 141-97-9

  • C6H10O3

  • 130.13

  • 205-516-1

  • 111°C

Disponibilité:

Description du produit

Qu’est-ce que l’acétoacétate d’éthyle ?

L'acétoacétate d'éthyle, communément abrégé en EAA, est un ester β-céto organique utilisé comme intermédiaire polyvalent dans la synthèse chimique. Son nom IUPAC est 3-oxobutanoate d'éthyle.

L'EAA contient un groupe cétone, un groupe ester et un groupe méthylène réactif. Cette combinaison le rend utile dans l'alkylation, l'acylation, la condensation, la cyclisation et d'autres réactions de formation de liaisons carbone-carbone.

Il se présente normalement sous la forme d’un liquide clair, incolore à jaune pâle avec une légère odeur fruitée.

Identification et propriétés de l'acétoacétate d'éthyle

Article

Information

Nom du produit

Acétoacétate d'éthyle

Abréviation

EAA

Nom de l'UICPA

3-oxobutanoate d'éthyle

Numéro CAS

141-97-9

Numéro CE

205-516-1

Formule moléculaire

C6H10O3

Poids moléculaire

130,14 g/mole

Apparence

Liquide clair, incolore à jaune pâle

Classe chimique

Ester β-céto

Fonction principale

Intermédiaire de synthèse organique

Plage d'ébullition typique

Environ 180-184°C

Indice de réfraction typique

Environ 1,418-1,420 à 20°C

Densité typique

Environ 1,025 à 1,030 g/mL à 20°C

Les valeurs indiquées ci-dessus sont des informations de référence générales. Les exigences finales doivent être confirmées par rapport aux spécifications convenues et au certificat d'analyse du lot.

L'acétoacétate d'éthyle est-il organique ou inorganique ?

L'acétoacétate d'éthyle est un composé organique. Il appartient à la famille des β-cétoesters et contient des fonctionnalités carbonyle, ester et méthylène actif.

Commercialement, l’EAA est principalement classé comme intermédiaire de chimie fine. Si une seule catégorie de site Web peut être sélectionnée, « Intermédiaires » est le choix le plus approprié.

Pourquoi l’EAA est-il un intermédiaire chimique polyvalent ?

Le groupe méthylène entre les deux groupes carbonyle est plus réactif qu’un groupe méthylène hydrocarboné normal. Dans des conditions de réaction appropriées, l'EAA peut former un intermédiaire nucléophile et réagir avec divers électrophiles.

L’EAA peut également exister sous formes céto et énol. Cet équilibre céto-énol influence sa réactivité, sa spectroscopie et ses tests analytiques.

Ces propriétés rendent l'EAA utile pour la construction :

  • Cétones substituées

  • Composés hétérocycliques

  • Intermédiaires pharmaceutiques

  • Intermédiaires agrochimiques

  • Colorants et pigments

  • Additifs spéciaux pour résines

Les conditions de réaction et l'adéquation du produit doivent être évaluées par le client.

Acétoacétate d'éthyle par rapport aux produits chimiques similaires

Produit

Numéro CAS

Principale différence

Acétoacétate d'éthyle

141-97-9

Ester β-céto avec un groupe ester éthylique

Acétoacétate de méthyle

105-45-3

Ester méthylique avec différentes propriétés physiques

Acide acétoacétique

541-50-4

Acide libre plutôt qu'un ester

Acétate d'éthyle

141-78-6

Solvant acétate simple sans structure β-céto

Acétylacétone

123-54-6

β-dicétone plutôt que β-céto ester

L'acétoacétate d'éthyle et l'acétate d'éthyle ne sont pas interchangeables. Le nom chimique complet et le numéro CAS doivent toujours être confirmés.

À quoi sert l’acétoacétate d’éthyle ?

Intermédiaires pharmaceutiques

L'EAA est utilisé comme intermédiaire de formation de carbone dans la synthèse de composés pharmaceutiques et de structures hétérocycliques sélectionnés.

Intermédiaires agrochimiques

Son groupe méthylène actif le rend utile dans la production d’intermédiaires sélectionnés de pesticides, d’herbicides, de fongicides et de régulateurs de croissance des plantes.

Colorants et pigments

L'EAA peut participer aux réactions de condensation et de couplage utilisées pour fabriquer des colorants spéciaux, des pigments et des intermédiaires de colorants.

Résines et revêtements

L'EAA peut être utilisé dans la modification des résines, dans la chimie des revêtements et comme co-promoteur dans certains systèmes de polyester insaturé.

Saveurs et parfums

Certaines qualités d'EAA sont utilisées dans les applications d'arômes et de parfums. La qualité industrielle ou de synthèse ne doit pas être présentée comme de qualité alimentaire à moins que le produit fourni et la documentation soutiennent spécifiquement cette utilisation.

Recherche et développement de procédés

Les qualités de réactifs sont utilisées pour le développement de réactions, l’identification d’impuretés, les tests analytiques et la synthèse à petite échelle.

Quelle qualité d’acétoacétate d’éthyle les acheteurs devraient-ils choisir ?

Application prévue

Critères d'achat importants

Synthèse générale

Dosage GC, eau, acidité et couleur

Intermédiaire pharmaceutique

Profil d'impuretés, solvants résiduels et cohérence du lot

Intermédiaire agrochimique

Dosage, eau, indice d'acidité et disponibilité commerciale

Colorants et pigments

Couleur, fer, matières non volatiles et performances de réaction

Application de résine ou de revêtement

Tests d'eau, d'acidité, de couleur et d'application

Saveur ou parfum

Qualité désignée, profil d'odeur et documentation réglementaire

Utilisation analytique

Méthode de dosage définie, traçabilité et données chromatographiques

L'application prévue doit être indiquée lors de la demande d'échantillon ou de devis.

Quelles spécifications de qualité EAA les acheteurs doivent-ils comparer ?

Le test seul ne détermine pas entièrement les performances de l’EAA. L'eau, l'acidité, la couleur, l'indice de réfraction et les impuretés organiques associées peuvent affecter les réactions en aval.

Acétoacétate d'éthyle indice de réfraction GC et contrôle de la qualité de l'eau

Élément de test

Pourquoi c'est important

Identification

FTIR, RMN ou une autre méthode appropriée confirme l'identité du produit

Test GC

Mesure la concentration du composant principal

Test GC silylé

Peut être utilisé pour expliquer le comportement céto-énol de l'EAA

Apparence

Détecte la contamination, la décoloration ou la dégradation

Couleur

Important pour les revêtements, les pigments et la synthèse sensible

L'eau de Karl Fischer

Peut affecter les réactions sensibles aux bases, à l'humidité et à la condensation

Indice d'acide

Peut indiquer des impuretés acides ou une dégradation du produit

Indice de réfraction

Prend en charge les contrôles d'identité et de cohérence des lots

Densité

Utile pour recevoir des inspections et des calculs de processus

Plage d'ébullition

Aide à évaluer l'identité et les impuretés volatiles

Substances apparentées

Affiche les impuretés organiques liées au processus

Matière non volatile

Important lorsque les résidus affectent le produit fini

Les produits commerciaux offrent généralement un test GC d’environ 98 à 99 %. Les qualités de haute pureté peuvent également spécifier une faible teneur en eau, une faible acidité et une faible couleur APHA. Il s'agit de références de marché, non garanties par les spécifications AOZUN sauf confirmation dans le devis et le contrat.

Pourquoi la méthode de test GC devrait-elle être confirmée ?

L’EAA existe sous la forme d’un mélange de formes céto et énol. La procédure analytique, les conditions de la colonne et toute étape de dérivatisation ou de silylation peuvent affecter le résultat rapporté.

Les acheteurs doivent confirmer :

  • Que le test soit mesuré par GC directe ou GC silylée

  • Que la valeur soit un pourcentage de surface ou un dosage calculé

  • Quelles substances apparentées sont incluses

  • Si l'eau est testée séparément

  • Quelle méthode est utilisée pour les impuretés acides

Les résultats de différentes méthodes ne doivent pas automatiquement être traités comme équivalents.

Emballage, stockage et manutention

L'acétoacétate d'éthyle doit être fourni dans un emballage propre, hermétiquement fermé et chimiquement compatible. La taille du paquet disponible et le matériel d'emballage doivent être confirmés lors du devis.

Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé. Gardez le récipient fermé et protégez-le de la chaleur, des sources d'inflammation, de la lumière directe du soleil et des matières incompatibles.

L'EAA est un liquide combustible. Les opérateurs doivent suivre la fiche de données de sécurité en vigueur et utiliser des gants, une protection oculaire et une ventilation appropriés. Évitez de respirer les vapeurs et évitez tout contact avec la peau et les yeux.

Quels documents un fournisseur EAA doit-il fournir ?

En fonction de l'application et du marché de destination, les acheteurs peuvent demander :

  • Certificat d'analyse

  • Fiche de données de sécurité

  • Spécification du produit

  • chromatogramme GC

  • Informations sur la méthode de test

  • Déclaration du pays d'origine

  • Informations sur l'emballage

  • Informations sur la durée de conservation ou les nouveaux tests

  • Déclarations réglementaires ou spécifiques à une application

  • Documents sur les aliments, les parfums ou l'origine naturelle le cas échéant

Les exigences en matière de documents doivent être confirmées avant de passer la commande commerciale.

Pourquoi se procurer de l'acétoacétate d'éthyle d'AOZUN ?

AOZUN peut aider les clients dans la sélection des qualités EAA, la correspondance des spécifications, l'évaluation des échantillons et la coordination des commandes commerciales.

Pour un devis précis, veuillez fournir :

  • Application prévue

  • Test GC requis

  • Eau et acidité maximales

  • Exigence de couleur

  • Limites critiques d'impuretés

  • Quantité requise

  • Exigences d'emballage

  • Pays de destination

  • Documents techniques requis

Les spécifications finales, le conditionnement, la disponibilité et la documentation sont confirmés en fonction du produit sélectionné et de la commande commerciale.

FAQ sur l’acétoacétate d’éthyle

L'acétoacétate d'éthyle est-il le même que l'acétate d'éthyle ?

L'acétoacétate d'éthyle est un β-cétoester portant le numéro CAS 141-97-9. L'acétate d'éthyle est un solvant simple portant le numéro CAS 141-78-6.

L’EAA est-il un solvant ou un intermédiaire ?

L'EAA peut fournir une certaine fonctionnalité de solvant, mais son rôle commercial principal est celui d'intermédiaire de synthèse organique réactif.

Pourquoi l’eau est-elle importante dans l’EAA ?

L'eau peut affecter les réactions sensibles à l'humidité, les performances du catalyseur et les rendements en aval. Les acheteurs doivent spécifier une limite d’eau Karl Fischer si nécessaire.

Pourquoi l'EAA est-il testé par GC silylé ?

La silylation peut aider à normaliser les analyses affectées par la tautomérie céto-énol. Les acheteurs doivent comparer les produits en utilisant des méthodes analytiques équivalentes.

L'acétoacétate d'éthyle est-il de qualité alimentaire ?

Seul un produit spécifiquement fourni avec les spécifications requises en matière de qualité alimentaire ou d'arôme et la documentation réglementaire doit être décrit comme étant de qualité alimentaire. Les EAA industriels standards ne doivent pas être considérés comme adaptés à un usage alimentaire.

L'EAA est-il un produit chimique fin ou un intermédiaire ?

L'EAA est un produit chimique organique fin principalement utilisé comme intermédiaire de synthèse. 'Intermédiaires' est la catégorie de site Web recommandée.

Demander un devis pour l'acétoacétate d'éthyle

Contactez AOZUN pour l'acétoacétate d'éthyle, CAS n° 141-97-9. Incluez votre application prévue, vos spécifications, votre quantité, votre emballage et votre destination de livraison afin que le produit approprié puisse être évalué.

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