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Ethylacetoacetat (EAA) CAS 141-97-9

Ethylacetoacetat (EAA) CAS 141-97-9 ist der Ethylester der Acetessigsäure. Es wird hauptsächlich als chemisches Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedenster Verbindungen verwendet.
  • Farblose, helle Flüssigkeit

  • 141-97-9

  • C6H10O3

  • 130.13

  • 205-516-1

  • 111°C

Verfügbarkeit:

Produktbeschreibung

Was ist Ethylacetoacetat?

Ethylacetoacetat, allgemein als EAA abgekürzt, ist ein organischer β-Ketoester, der als vielseitiges Zwischenprodukt in der chemischen Synthese verwendet wird. Sein IUPAC-Name ist Ethyl-3-oxobutanoat.

EAA enthält eine Ketongruppe, eine Estergruppe und eine reaktive Methylengruppe. Diese Kombination macht es nützlich bei Alkylierungen, Acylierungen, Kondensationen, Cyclisierungen und anderen Reaktionen zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen.

Normalerweise erscheint es als klare, farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem milden fruchtigen Geruch.

Identifizierung und Eigenschaften von Ethylacetoacetat

Artikel

Information

Produktname

Ethylacetoacetat

Abkürzung

EAA

IUPAC-Name

Ethyl-3-Oxobutanoat

CAS-Nummer

141-97-9

EG-Nummer

205-516-1

Molekulare Formel

C6H10O3

Molekulargewicht

130,14 g/mol

Aussehen

Klare, farblose bis hellgelbe Flüssigkeit

Chemieunterricht

β-Ketoester

Hauptfunktion

Zwischenprodukt der organischen Synthese

Typischer Siedebereich

Ungefähr 180–184 °C

Typischer Brechungsindex

Ungefähr 1,418–1,420 bei 20 °C

Typische Dichte

Ungefähr 1,025–1,030 g/ml bei 20 °C

Die oben angezeigten Werte sind allgemeine Referenzinformationen. Die endgültigen Anforderungen müssen anhand der vereinbarten Spezifikation und des Chargenanalysezertifikats bestätigt werden.

Ist Ethylacetoacetat organisch oder anorganisch?

Ethylacetoacetat ist eine organische Verbindung. Es gehört zur Familie der β-Ketoester und enthält Carbonyl-, Ester- und aktive Methylenfunktionalität.

Kommerziell wird EAA in erster Linie als feinchemisches Zwischenprodukt eingestuft. Wenn nur eine Website-Kategorie ausgewählt werden kann, ist „Mittelstufe“ die am besten geeignete Wahl.

Warum ist EAA ein vielseitiges chemisches Zwischenprodukt?

Die Methylengruppe zwischen den beiden Carbonylgruppen ist reaktiver als eine normale Kohlenwasserstoff-Methylengruppe. Unter geeigneten Reaktionsbedingungen kann EAA ein nukleophiles Zwischenprodukt bilden und mit verschiedenen Elektrophilen reagieren.

EAA kann auch in Keto- und Enolform vorliegen. Dieses Keto-Enol-Gleichgewicht beeinflusst seine Reaktivität, Spektroskopie und analytische Tests.

Diese Eigenschaften machen EAA nützlich für die Konstruktion:

  • Substituierte Ketone

  • Heterocyclische Verbindungen

  • Pharmazeutische Zwischenprodukte

  • Agrochemische Zwischenprodukte

  • Farbstoffe und Pigmente

  • Spezielle Harzzusätze

Reaktionsbedingungen und Produkteignung sollten vom Kunden beurteilt werden.

Ethylacetoacetat im Vergleich zu ähnlichen Chemikalien

Produkt

CAS-Nummer

Hauptunterschied

Ethylacetoacetat

141-97-9

β-Ketoester mit einer Ethylestergruppe

Methylacetoacetat

105-45-3

Methylester mit unterschiedlichen physikalischen Eigenschaften

Acetessigsäure

541-50-4

Freie Säure statt Ester

Ethylacetat

141-78-6

Einfaches Acetatlösungsmittel ohne β-Keto-Struktur

Acetylaceton

123-54-6

β-Diketon statt β-Ketoester

Ethylacetoacetat und Ethylacetat sind nicht austauschbar. Der vollständige chemische Name und die CAS-Nummer sollten immer bestätigt werden.

Wofür wird Ethylacetoacetat verwendet?

Pharmazeutische Zwischenprodukte

EAA wird als kohlenstoffbildendes Zwischenprodukt bei der Synthese ausgewählter pharmazeutischer Verbindungen und heterozyklischer Strukturen verwendet.

Agrochemische Zwischenprodukte

Seine aktive Methylengruppe macht es nützlich bei der Herstellung ausgewählter Pestizide, Herbizide, Fungizide und Zwischenprodukte zur Regulierung des Pflanzenwachstums.

Farbstoffe und Pigmente

EAA kann an Kondensations- und Kupplungsreaktionen teilnehmen, die zur Herstellung von Spezialfarbstoffen, Pigmenten und Farbzwischenprodukten verwendet werden.

Harze und Beschichtungen

EAA kann in der Harzmodifizierung, in der Beschichtungschemie und als Co-Promotor in ausgewählten ungesättigten Polyestersystemen verwendet werden.

Aromen und Düfte

Bestimmte EAA-Qualitäten werden in Geschmacks- und Duftstoffanwendungen verwendet. Industriequalität oder Synthesequalität dürfen nicht als Lebensmittelqualität dargestellt werden, es sei denn, das gelieferte Produkt und die Dokumentation unterstützen diese Verwendung ausdrücklich.

Forschung und Prozessentwicklung

Reagenzqualitäten werden für die Reaktionsentwicklung, die Identifizierung von Verunreinigungen, analytische Tests und Synthesen im kleinen Maßstab verwendet.

Welche Ethylacetoacetat-Sorte sollten Käufer wählen?

Verwendungszweck

Wichtige Kaufkriterien

Allgemeine Synthese

GC-Analyse, Wasser, Säure und Farbe

Pharmazeutisches Zwischenprodukt

Verunreinigungsprofil, Restlösungsmittel und Chargenkonsistenz

Agrochemisches Zwischenprodukt

Gehalt, Wasser, Säurewert und kommerzielle Verfügbarkeit

Farbstoffe und Pigmente

Farbe, Eisen, nichtflüchtige Stoffe und Reaktionsleistung

Auftragen von Harz oder Beschichtung

Wasser-, Säure-, Farb- und Anwendungstests

Geschmack oder Duft

Bestimmte Qualität, Geruchsprofil und behördliche Dokumentation

Analytische Verwendung

Definierte Testmethode, Rückverfolgbarkeit und chromatographische Daten

Bei der Anforderung eines Musters oder Angebots ist der beabsichtigte Einsatzzweck anzugeben.

Welche EAA-Qualitätsspezifikationen sollten Käufer vergleichen?

Der Test allein bestimmt nicht vollständig die EAA-Leistung. Wasser, Säuregehalt, Farbe, Brechungsindex und damit verbundene organische Verunreinigungen können Folgereaktionen beeinflussen.

Ethylacetoacetat GC-Brechungsindex und Wasserqualitätskontrolle

Testartikel

Warum es wichtig ist

Identifikation

FTIR, NMR oder eine andere geeignete Methode bestätigt die Produktidentität

GC-Assay

Misst die Konzentration der Hauptkomponente

Silylierter GC-Assay

Kann zur Erklärung des Keto-Enol-Verhaltens von EAA verwendet werden

Aussehen

Erkennt Verunreinigungen, Verfärbungen oder Verschlechterungen

Farbe

Wichtig für Lacke, Pigmente und empfindliche Synthese

Wasser von Karl Fischer

Kann Basen-, Feuchtigkeits- und Kondensationsreaktionen beeinflussen

Säurewert

Kann auf saure Verunreinigungen oder Produktverschlechterung hinweisen

Brechungsindex

Unterstützt Identitäts- und Chargenkonsistenzprüfungen

Dichte

Nützlich für den Empfang von Inspektions- und Prozessberechnungen

Siedebereich

Hilft bei der Beurteilung der Identität und flüchtiger Verunreinigungen

Verwandte Substanzen

Zeigt prozessbedingte organische Verunreinigungen an

Nichtflüchtige Materie

Wichtig, wenn Rückstände das fertige Produkt beeinträchtigen

Kommerzielle Produkte bieten üblicherweise einen GC-Test von etwa 98–99 %. Hochreine Qualitäten können auch einen niedrigen Wassergehalt, einen niedrigen Säuregehalt und eine niedrige APHA-Farbe aufweisen. Hierbei handelt es sich um Marktreferenzen und nicht um garantierte AOZUN-Spezifikationen, es sei denn, dies wird im Angebot und im Vertrag bestätigt.

Warum sollte die GC-Testmethode bestätigt werden?

EAA liegt als Mischung aus Keto- und Enolformen vor. Das Analyseverfahren, die Säulenbedingungen und etwaige Derivatisierungs- oder Silylierungsschritte können das gemeldete Ergebnis beeinflussen.

Käufer sollten Folgendes bestätigen:

  • Ob der Assay mittels direkter GC oder silylierter GC gemessen wird

  • Ob es sich bei dem Wert um einen Flächenprozentsatz oder einen berechneten Wert handelt

  • Welche verwandten Stoffe sind enthalten?

  • Ob Wasser separat geprüft wird

  • Welche Methode wird bei sauren Verunreinigungen angewendet?

Ergebnisse verschiedener Methoden sollten nicht automatisch als gleichwertig behandelt werden.

Verpackung, Lagerung und Handhabung

Ethylacetoacetat sollte in einer sauberen, dicht verschlossenen und chemisch verträglichen Verpackung geliefert werden. Die verfügbare Packungsgröße und das Verpackungsmaterial sollten beim Angebot bestätigt werden.

An einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren. Halten Sie den Behälter geschlossen und schützen Sie ihn vor Hitze, Zündquellen, direkter Sonneneinstrahlung und unverträglichen Materialien.

EAA ist eine brennbare Flüssigkeit. Bediener sollten das aktuelle Sicherheitsdatenblatt befolgen und geeignete Handschuhe, Augenschutz und Belüftung verwenden. Vermeiden Sie das Einatmen von Dämpfen und verhindern Sie den Kontakt mit Haut und Augen.

Welche Dokumente sollte ein EAA-Lieferant bereitstellen?

Abhängig von der Anwendung und dem Zielmarkt können Käufer Folgendes anfordern:

  • Analysezertifikat

  • Sicherheitsdatenblatt

  • Produktspezifikation

  • GC-Chromatogramm

  • Informationen zur Testmethode

  • Erklärung zum Herkunftsland

  • Verpackungsinformationen

  • Informationen zur Haltbarkeit oder erneuten Tests

  • Regulatorische oder anwendungsspezifische Erklärungen

  • Gegebenenfalls Dokumente zu Lebensmitteln, Duftstoffen oder natürlichem Ursprung

Die Dokumentenanforderungen sollten vor der Auftragserteilung bestätigt werden.

Warum Ethylacetoacetat von AOZUN beziehen?

AOZUN kann Kunden bei der Auswahl der EAA-Sorte, der Spezifikationsanpassung, der Musterbewertung und der Koordinierung kommerzieller Bestellungen unterstützen.

Für ein genaues Angebot geben Sie bitte Folgendes an:

  • Verwendungszweck

  • Erforderlicher GC-Assay

  • Maximaler Wasser- und Säuregehalt

  • Farbanforderung

  • Kritische Grenzwerte für Verunreinigungen

  • Benötigte Menge

  • Verpackungsanforderungen

  • Zielland

  • Erforderliche technische Unterlagen

Die endgültigen Spezifikationen, Verpackung, Verfügbarkeit und Dokumentation werden entsprechend dem ausgewählten Produkt und der kommerziellen Bestellung bestätigt.

Häufig gestellte Fragen zu Ethylacetoacetat

Ist Ethylacetoacetat dasselbe wie Ethylacetat?

Nein. Ethylacetoacetat ist ein β-Ketoester mit der CAS-Nr. 141-97-9. Ethylacetat ist ein einfaches Lösungsmittel mit der CAS-Nr. 141-78-6.

Ist EAA ein Lösungsmittel oder ein Zwischenprodukt?

EAA kann eine gewisse Lösungsmittelfunktionalität bieten, ihre primäre kommerzielle Rolle ist jedoch die eines reaktiven Zwischenprodukts in der organischen Synthese.

Warum ist Wasser in EAA wichtig?

Wasser kann feuchtigkeitsempfindliche Reaktionen, Katalysatorleistung und Downstream-Ausbeuten beeinflussen. Käufer sollten bei Bedarf einen Karl-Fischer-Wassergrenzwert angeben.

Warum wird EAA mit silyliertem GC getestet?

Silylierung kann dabei helfen, die von der Keto-Enol-Tautomerie betroffene Analyse zu standardisieren. Käufer sollten Produkte mit gleichwertigen Analysemethoden vergleichen.

Ist Ethylacetoacetat lebensmittelecht?

Nur ein Produkt, das ausdrücklich mit den erforderlichen Lebensmittel- oder Geschmacksspezifikationen und behördlichen Unterlagen geliefert wird, sollte als Lebensmittelqualität bezeichnet werden. Es sollte nicht davon ausgegangen werden, dass handelsübliche industrielle EAA für den Lebensmittelgebrauch geeignet sind.

Ist EAA eine Feinchemikalie oder ein Zwischenprodukt?

EAA ist eine organische Feinchemikalie, die hauptsächlich als Synthesezwischenprodukt verwendet wird. „Fortgeschrittene“ ist die empfohlene Website-Kategorie.

Fordern Sie ein Angebot für Ethylacetoacetat an

Kontaktieren Sie AOZUN für Ethylacetoacetat, CAS-Nr. 141-97-9. Geben Sie Ihre beabsichtigte Anwendung, Spezifikation, Menge, Verpackung und Lieferziel an, damit das entsprechende Produkt bewertet werden kann.

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